Síntese de trifluormetil-cicloalca[d]-2(1h)-pirimidinonas e tiopirimidinonas

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2004
Autor(a) principal: Costa, Michelle Budke lattes
Orientador(a): Bonacorso, Helio Gauze lattes
Banca de defesa: Flores, Alex Fabiani Claro lattes, Barichello, Rosemario lattes
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Santa Maria
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Química
País: BR
Palavras-chave em Português:
Heterociclos
Trifluormetil
Cicloalcanonas
Área do conhecimento CNPq:
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Link de acesso: http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10423
Resumo: This work describes the synthesis and identification of a serie of 4-trifluoromethylcycloalca[d]-2-(1H)-(thio)pyrimidinones, from the cyclocondensation reactions of 2-trifluoroacetylmethoxycycloalkenes with urea and thiurea. The 2-trifluoroacetylmethoxycycloalkenes were obtained from trifluoroacetylation of acetals derived from cycloalkanones. From this procedure, eight 2-trifluoroacetylmethoxycycloalkenes were obtained in good yields (60-70%), being that five are unpublished in literature. The cyclocondensation reaction using 2-trifluoroacetylmethoxycycloalkenes and urea or thiurea an carried out in alcoholic half under reflux, for 20 hours, catalysed by BF3.OEt2, leading to the products in 10-65% yields. The structural analyses of 2-trifluoroacetylmethoxycycloalkenes and 4- trifluoromethyl-cycloalca[d]-2-(1H)-(thio)pyrimidinones obtained were characterized by NMR 1H, 13C, CG/MS and elemental analysis. Still, were preliminary studies of NMR 17O for the 2-trifluoroacetylmethoxycycloalkenes.
id UFSM_aa1abbf2ba9e007b0bf9cac22c64b299
oai_identifier_str oai:repositorio.ufsm.br:1/10423
network_acronym_str UFSM
network_name_str Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM
repository_id_str
spelling 2017-05-192017-05-192004-07-20COSTA, Michelle Budke. Synthesis of trifluoromethyl-cycloalca[d]-2(1h)- pyrimidinones and thiopyrimidinones. 2004. 129 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2004.http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10423This work describes the synthesis and identification of a serie of 4-trifluoromethylcycloalca[d]-2-(1H)-(thio)pyrimidinones, from the cyclocondensation reactions of 2-trifluoroacetylmethoxycycloalkenes with urea and thiurea. The 2-trifluoroacetylmethoxycycloalkenes were obtained from trifluoroacetylation of acetals derived from cycloalkanones. From this procedure, eight 2-trifluoroacetylmethoxycycloalkenes were obtained in good yields (60-70%), being that five are unpublished in literature. The cyclocondensation reaction using 2-trifluoroacetylmethoxycycloalkenes and urea or thiurea an carried out in alcoholic half under reflux, for 20 hours, catalysed by BF3.OEt2, leading to the products in 10-65% yields. The structural analyses of 2-trifluoroacetylmethoxycycloalkenes and 4- trifluoromethyl-cycloalca[d]-2-(1H)-(thio)pyrimidinones obtained were characterized by NMR 1H, 13C, CG/MS and elemental analysis. Still, were preliminary studies of NMR 17O for the 2-trifluoroacetylmethoxycycloalkenes.Este trabalho descreve a síntese e caracterização de uma série de 4-trifluormetil-cicloalca[d]-2(1H)-(tio)pirimidinonas, a partir de reações de ciclocondensação de 2-trifluoracetilmetoxicicloalquenos com uréia e tiouréia. Os 2-trifluoracetilmetoxicicloalquenos foram obtidos a partir de reações de trifluoracetilação de acetais derivados de cicloalcanonas. Dentro deste procedimento oito 2-trifluoracetilmetoxicicloalquenos foram sintetizadas em bons rendimentos (60-70%), sendo que cinco são inéditas na literatura. As reações de ciclocondensação empregam 2- trifluoracetilmetoxicicloalquenos e uréia ou tiouréia e foram conduzidas sob refluxo em meio alcóolico por 20 horas, catalisado por BF3.OEt2, levando a rendimentos entre 10-65%. A análise estrutural de 2-trifluoracetilmetoxicicloalquenos, bem como de 4- trifluormetil-cicloalca[d]-2(1H)-(tio)pirimidinonas sintetizados foram caracterizados por RMN de 1H, 13C, CGMS e análise elementar. Além disso foi feito estudos preliminares de 17O para os 2-trifluoracetilmetoxicicloalquenos.Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológicoapplication/pdfporUniversidade Federal de Santa MariaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFSMBRQuímicaHeterociclosTrifluormetilCicloalcanonasCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICASíntese de trifluormetil-cicloalca[d]-2(1h)-pirimidinonas e tiopirimidinonasSynthesis of trifluoromethyl-cycloalca[d]-2(1h)- pyrimidinones and thiopyrimidinonesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisBonacorso, Helio Gauzehttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4788537E0Flores, Alex Fabiani Clarohttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4782774Y0Barichello, Rosemariohttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4796564Y6http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4739018Y3Costa, Michelle Budke10060000000040050050050050006c852ad-d805-43c3-99d6-93a6a86f507c3baf8e48-3c88-4e04-b0f1-16ff2053fdeb4d308e51-3866-4274-9e77-03644c9383df2c6d17fe-bbd2-4df3-ac7e-1ef8328c80ceinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSMORIGINALMICHELLEBUDKECOSTA.pdfapplication/pdf2318125http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10423/1/MICHELLEBUDKECOSTA.pdfbba564efedff83ed1f42d9b44a06652aMD51TEXTMICHELLEBUDKECOSTA.pdf.txtMICHELLEBUDKECOSTA.pdf.txtExtracted texttext/plain122198http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10423/2/MICHELLEBUDKECOSTA.pdf.txtdb06bd2fcc0eb7907b62c898a4649264MD52THUMBNAILMICHELLEBUDKECOSTA.pdf.jpgMICHELLEBUDKECOSTA.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg4416http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10423/3/MICHELLEBUDKECOSTA.pdf.jpga8ab4f315db149aa98bfa6c7215cfb61MD531/104232017-07-25 12:03:14.55oai:repositorio.ufsm.br:1/10423Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufsm.br/ONGhttps://repositorio.ufsm.br/oai/requestatendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.comopendoar:2017-07-25T15:03:14Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false
dc.title.por.fl_str_mv Síntese de trifluormetil-cicloalca[d]-2(1h)-pirimidinonas e tiopirimidinonas
dc.title.alternative.eng.fl_str_mv Synthesis of trifluoromethyl-cycloalca[d]-2(1h)- pyrimidinones and thiopyrimidinones
title Síntese de trifluormetil-cicloalca[d]-2(1h)-pirimidinonas e tiopirimidinonas
spellingShingle Síntese de trifluormetil-cicloalca[d]-2(1h)-pirimidinonas e tiopirimidinonas
Costa, Michelle Budke
Heterociclos
Trifluormetil
Cicloalcanonas
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
title_short Síntese de trifluormetil-cicloalca[d]-2(1h)-pirimidinonas e tiopirimidinonas
title_full Síntese de trifluormetil-cicloalca[d]-2(1h)-pirimidinonas e tiopirimidinonas
title_fullStr Síntese de trifluormetil-cicloalca[d]-2(1h)-pirimidinonas e tiopirimidinonas
title_full_unstemmed Síntese de trifluormetil-cicloalca[d]-2(1h)-pirimidinonas e tiopirimidinonas
title_sort Síntese de trifluormetil-cicloalca[d]-2(1h)-pirimidinonas e tiopirimidinonas
author Costa, Michelle Budke
author_facet Costa, Michelle Budke
author_role author
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv Bonacorso, Helio Gauze
dc.contributor.advisor1Lattes.fl_str_mv http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4788537E0
dc.contributor.referee1.fl_str_mv Flores, Alex Fabiani Claro
dc.contributor.referee1Lattes.fl_str_mv http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4782774Y0
dc.contributor.referee2.fl_str_mv Barichello, Rosemario
dc.contributor.referee2Lattes.fl_str_mv http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4796564Y6
dc.contributor.authorLattes.fl_str_mv http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4739018Y3
dc.contributor.author.fl_str_mv Costa, Michelle Budke
contributor_str_mv Bonacorso, Helio Gauze
Flores, Alex Fabiani Claro
Barichello, Rosemario
dc.subject.por.fl_str_mv Heterociclos
Trifluormetil
Cicloalcanonas
topic Heterociclos
Trifluormetil
Cicloalcanonas
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
dc.subject.cnpq.fl_str_mv CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
description This work describes the synthesis and identification of a serie of 4-trifluoromethylcycloalca[d]-2-(1H)-(thio)pyrimidinones, from the cyclocondensation reactions of 2-trifluoroacetylmethoxycycloalkenes with urea and thiurea. The 2-trifluoroacetylmethoxycycloalkenes were obtained from trifluoroacetylation of acetals derived from cycloalkanones. From this procedure, eight 2-trifluoroacetylmethoxycycloalkenes were obtained in good yields (60-70%), being that five are unpublished in literature. The cyclocondensation reaction using 2-trifluoroacetylmethoxycycloalkenes and urea or thiurea an carried out in alcoholic half under reflux, for 20 hours, catalysed by BF3.OEt2, leading to the products in 10-65% yields. The structural analyses of 2-trifluoroacetylmethoxycycloalkenes and 4- trifluoromethyl-cycloalca[d]-2-(1H)-(thio)pyrimidinones obtained were characterized by NMR 1H, 13C, CG/MS and elemental analysis. Still, were preliminary studies of NMR 17O for the 2-trifluoroacetylmethoxycycloalkenes.
publishDate 2004
dc.date.issued.fl_str_mv 2004-07-20
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2017-05-19
dc.date.available.fl_str_mv 2017-05-19
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.citation.fl_str_mv COSTA, Michelle Budke. Synthesis of trifluoromethyl-cycloalca[d]-2(1h)- pyrimidinones and thiopyrimidinones. 2004. 129 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2004.
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10423
identifier_str_mv COSTA, Michelle Budke. Synthesis of trifluoromethyl-cycloalca[d]-2(1h)- pyrimidinones and thiopyrimidinones. 2004. 129 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2004.
url http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10423
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.relation.cnpq.fl_str_mv 100600000000
dc.relation.confidence.fl_str_mv 400
500
500
500
500
dc.relation.authority.fl_str_mv 06c852ad-d805-43c3-99d6-93a6a86f507c
3baf8e48-3c88-4e04-b0f1-16ff2053fdeb
4d308e51-3866-4274-9e77-03644c9383df
2c6d17fe-bbd2-4df3-ac7e-1ef8328c80ce
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal de Santa Maria
dc.publisher.program.fl_str_mv Programa de Pós-Graduação em Química
dc.publisher.initials.fl_str_mv UFSM
dc.publisher.country.fl_str_mv BR
dc.publisher.department.fl_str_mv Química
publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal de Santa Maria
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM
instname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)
instacron:UFSM
instname_str Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)
instacron_str UFSM
institution UFSM
reponame_str Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM
collection Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM
bitstream.url.fl_str_mv http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10423/1/MICHELLEBUDKECOSTA.pdf
http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10423/2/MICHELLEBUDKECOSTA.pdf.txt
http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10423/3/MICHELLEBUDKECOSTA.pdf.jpg
bitstream.checksum.fl_str_mv bba564efedff83ed1f42d9b44a06652a
db06bd2fcc0eb7907b62c898a4649264
a8ab4f315db149aa98bfa6c7215cfb61
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)
repository.mail.fl_str_mv atendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.com
_version_ 1793240138265919488

Registros relacionados