Síntese de 2-Benzil(metil)tio-6-aril(metil)pirimidinas-4-carboxilato de Etila e seus Ácidos Derivados
Ano de defesa: | 2012 |
---|---|
Autor(a) principal: | |
Orientador(a): | |
Banca de defesa: | , |
Tipo de documento: | Dissertação |
Tipo de acesso: | Acesso aberto |
Idioma: | por |
Instituição de defesa: |
Universidade Federal de Santa Maria
|
Programa de Pós-Graduação: |
Programa de Pós-Graduação em Química
|
Departamento: |
Química
|
País: |
BR
|
Palavras-chave em Português: | |
Área do conhecimento CNPq: | |
Link de acesso: | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10522 |
Resumo: | This work presents a simple and versatile synthetic strategy for the preparation of a novel series of Ethyl 2-Benzyl(methyl)tiopyrimidines-4-carboxylate 6-substituted and their acids derivatives. The Ethyl 2-Benzyl(methyl)tiopyrimidines-4-carboxylate 6-substituted were obtained from the reaction of 2-Benzyl(methyl)isothiourea with Ethyl 4-Aryl(methyl)-4-methoxy-2-oxo-3-butenoates (where Ar= Ph, 4-FC6H4, 4-BrC6H4, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4 and 4-NO2C6H4), in the presence of sodium carbonate in ethanol and water to produce the corresponding Ethyl 2-Benzyl(methyl)tiopyrimidines-4-carboxylate 6-substituted with good yields (52-94%). Acids derivatives of these Pyrimidines were obtained from the reaction one-pot" of 2-Benzyl(methyl)isothiourea with Ethyl 4-Aryl(methyl)-4-methoxy-2-oxo-3-butenoates (where Ar = Ph; 4-FC6H4, 4-BrC6H4, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4 and 4-NO2C6H4), in the presence of sodium carbonate in ethanol and water and, subsequently, with the addition of a solution of sodium hydroxide, producing the respective acids 2-Benzyl(methyl)thiopyrimidines-4-carboxylic 6-substituted with good yields (35-90%). The pyrimidines obtained in this study were identified by Hydrogen Nuclear Magnetic Resonance, Nuclear Magnetic Resonance Carbon-13, Infrared Spectroscopy, Elemental Analysis and Mass Spectroscopy. |
id |
UFSM_ba5a753c1d57a995d7991434f0ddb3e8 |
---|---|
oai_identifier_str |
oai:repositorio.ufsm.br:1/10522 |
network_acronym_str |
UFSM |
network_name_str |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM |
repository_id_str |
|
spelling |
2013-07-012013-07-012012-08-10FORTES, Andressa Silveira. Synthesis of Ethyl 2-Benzyl(methyl)thio-6-aryl(methyl)pyrimidines-4-carboxylate and their Acids Derivatives. 2012. 154 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2012.http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10522This work presents a simple and versatile synthetic strategy for the preparation of a novel series of Ethyl 2-Benzyl(methyl)tiopyrimidines-4-carboxylate 6-substituted and their acids derivatives. The Ethyl 2-Benzyl(methyl)tiopyrimidines-4-carboxylate 6-substituted were obtained from the reaction of 2-Benzyl(methyl)isothiourea with Ethyl 4-Aryl(methyl)-4-methoxy-2-oxo-3-butenoates (where Ar= Ph, 4-FC6H4, 4-BrC6H4, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4 and 4-NO2C6H4), in the presence of sodium carbonate in ethanol and water to produce the corresponding Ethyl 2-Benzyl(methyl)tiopyrimidines-4-carboxylate 6-substituted with good yields (52-94%). Acids derivatives of these Pyrimidines were obtained from the reaction one-pot" of 2-Benzyl(methyl)isothiourea with Ethyl 4-Aryl(methyl)-4-methoxy-2-oxo-3-butenoates (where Ar = Ph; 4-FC6H4, 4-BrC6H4, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4 and 4-NO2C6H4), in the presence of sodium carbonate in ethanol and water and, subsequently, with the addition of a solution of sodium hydroxide, producing the respective acids 2-Benzyl(methyl)thiopyrimidines-4-carboxylic 6-substituted with good yields (35-90%). The pyrimidines obtained in this study were identified by Hydrogen Nuclear Magnetic Resonance, Nuclear Magnetic Resonance Carbon-13, Infrared Spectroscopy, Elemental Analysis and Mass Spectroscopy.Este trabalho apresenta uma estratégia sintética simples e versátil para a preparação de uma série de 2-Benzil(metil)tiopirimidinas-4-carboxilato de Etila 6-substituídas e seus Ácidos Derivados inédita. As 2-Benzil(metil)tiopirimidinas-4-carboxilato de Etila 6-substituídas foram obtidas a partir da reação de 2-Benzil(metil)isotiouréia com 4-Aril(metil)-4-metóxi-2-oxo-3-butenoatos de Etila (onde Ar= Ph, 4-FC6H4, 4-BrC6H4, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4 e 4-NO2C6H4), com a presença de carbonato de sódio em etanol e água, produzindo as respectivas 2-Benzil(metil)tiopirimidinas-4-carboxilato de Etila 6-substituídas com rendimentos bons (52-94%). Os ácidos derivados destas pirimidinas foram obtidas a partir da reação one-pot de 2-Benzil(metil)isotiouréia com 4-Aril(metil)-4-metóxi-2-oxo-3-butenoatos de Etila (onde Ar= Ph, 4-FC6H4, 4-BrC6H4, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4 e 4-NO2C6H4), com a presença de carbonato de sódio em etanol e água e, posteriormente, com a adição de uma solução de hidróxido de sódio, produzindo os respectivos Ácidos 2-Benzil(metil)tiopirimidinas-4-carboxílicos 6-substituídos com rendimentos bons (35-90%). As pirimidinas obtidas neste trabalho foram identificadas por Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio, Ressonância Magnética Nuclear de Carbono-13, Espectroscopia de Infravermelho, Análise Elementar e Espectroscopia de Massas.Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológicoapplication/pdfporUniversidade Federal de Santa MariaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFSMBRQuímicaPirimidinasReação de ciclocondensaçãoReação de hidrólise básicaCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICASíntese de 2-Benzil(metil)tio-6-aril(metil)pirimidinas-4-carboxilato de Etila e seus Ácidos DerivadosSynthesis of Ethyl 2-Benzyl(methyl)thio-6-aryl(methyl)pyrimidines-4-carboxylate and their Acids Derivativesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisZanatta, Nilohttp://lattes.cnpq.br/0719465062354576Rodrigues, Oscar Endrigo Dorneleshttp://lattes.cnpq.br/6536519955416085Fantinel, Leonardohttp://lattes.cnpq.br/3934644027018397http://lattes.cnpq.br/8790208399268205Fortes, Andressa Silveira100600000000400500300500500233dc1de-ab03-4f57-9b85-e40dc01a2d4fe197edad-7f1c-49fb-9ed8-47deeb568b82d315e5ef-8c77-48c9-bc87-e90cab9c43e9079f4612-cd36-4354-af6f-25f7736dccd2info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSMORIGINALFORTES, ANDRESSA SILVEIRA.pdfapplication/pdf7436777http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10522/1/FORTES%2c%20ANDRESSA%20SILVEIRA.pdff71962168341fe25148e219b817f2293MD51TEXTFORTES, ANDRESSA SILVEIRA.pdf.txtFORTES, ANDRESSA SILVEIRA.pdf.txtExtracted texttext/plain152292http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10522/2/FORTES%2c%20ANDRESSA%20SILVEIRA.pdf.txtdf8ed1fb116b478b39e1a13b9d8bc13aMD52THUMBNAILFORTES, ANDRESSA SILVEIRA.pdf.jpgFORTES, ANDRESSA SILVEIRA.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg5907http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10522/3/FORTES%2c%20ANDRESSA%20SILVEIRA.pdf.jpg0b8d33de99991eccbb65f1203e2543dcMD531/105222023-05-25 11:42:31.257oai:repositorio.ufsm.br:1/10522Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufsm.br/ONGhttps://repositorio.ufsm.br/oai/requestatendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.comopendoar:2023-05-25T14:42:31Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false |
dc.title.por.fl_str_mv |
Síntese de 2-Benzil(metil)tio-6-aril(metil)pirimidinas-4-carboxilato de Etila e seus Ácidos Derivados |
dc.title.alternative.eng.fl_str_mv |
Synthesis of Ethyl 2-Benzyl(methyl)thio-6-aryl(methyl)pyrimidines-4-carboxylate and their Acids Derivatives |
title |
Síntese de 2-Benzil(metil)tio-6-aril(metil)pirimidinas-4-carboxilato de Etila e seus Ácidos Derivados |
spellingShingle |
Síntese de 2-Benzil(metil)tio-6-aril(metil)pirimidinas-4-carboxilato de Etila e seus Ácidos Derivados Fortes, Andressa Silveira Pirimidinas Reação de ciclocondensação Reação de hidrólise básica CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA |
title_short |
Síntese de 2-Benzil(metil)tio-6-aril(metil)pirimidinas-4-carboxilato de Etila e seus Ácidos Derivados |
title_full |
Síntese de 2-Benzil(metil)tio-6-aril(metil)pirimidinas-4-carboxilato de Etila e seus Ácidos Derivados |
title_fullStr |
Síntese de 2-Benzil(metil)tio-6-aril(metil)pirimidinas-4-carboxilato de Etila e seus Ácidos Derivados |
title_full_unstemmed |
Síntese de 2-Benzil(metil)tio-6-aril(metil)pirimidinas-4-carboxilato de Etila e seus Ácidos Derivados |
title_sort |
Síntese de 2-Benzil(metil)tio-6-aril(metil)pirimidinas-4-carboxilato de Etila e seus Ácidos Derivados |
author |
Fortes, Andressa Silveira |
author_facet |
Fortes, Andressa Silveira |
author_role |
author |
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv |
Zanatta, Nilo |
dc.contributor.advisor1Lattes.fl_str_mv |
http://lattes.cnpq.br/0719465062354576 |
dc.contributor.referee1.fl_str_mv |
Rodrigues, Oscar Endrigo Dorneles |
dc.contributor.referee1Lattes.fl_str_mv |
http://lattes.cnpq.br/6536519955416085 |
dc.contributor.referee2.fl_str_mv |
Fantinel, Leonardo |
dc.contributor.referee2Lattes.fl_str_mv |
http://lattes.cnpq.br/3934644027018397 |
dc.contributor.authorLattes.fl_str_mv |
http://lattes.cnpq.br/8790208399268205 |
dc.contributor.author.fl_str_mv |
Fortes, Andressa Silveira |
contributor_str_mv |
Zanatta, Nilo Rodrigues, Oscar Endrigo Dorneles Fantinel, Leonardo |
dc.subject.por.fl_str_mv |
Pirimidinas Reação de ciclocondensação Reação de hidrólise básica |
topic |
Pirimidinas Reação de ciclocondensação Reação de hidrólise básica CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA |
dc.subject.cnpq.fl_str_mv |
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA |
description |
This work presents a simple and versatile synthetic strategy for the preparation of a novel series of Ethyl 2-Benzyl(methyl)tiopyrimidines-4-carboxylate 6-substituted and their acids derivatives. The Ethyl 2-Benzyl(methyl)tiopyrimidines-4-carboxylate 6-substituted were obtained from the reaction of 2-Benzyl(methyl)isothiourea with Ethyl 4-Aryl(methyl)-4-methoxy-2-oxo-3-butenoates (where Ar= Ph, 4-FC6H4, 4-BrC6H4, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4 and 4-NO2C6H4), in the presence of sodium carbonate in ethanol and water to produce the corresponding Ethyl 2-Benzyl(methyl)tiopyrimidines-4-carboxylate 6-substituted with good yields (52-94%). Acids derivatives of these Pyrimidines were obtained from the reaction one-pot" of 2-Benzyl(methyl)isothiourea with Ethyl 4-Aryl(methyl)-4-methoxy-2-oxo-3-butenoates (where Ar = Ph; 4-FC6H4, 4-BrC6H4, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4 and 4-NO2C6H4), in the presence of sodium carbonate in ethanol and water and, subsequently, with the addition of a solution of sodium hydroxide, producing the respective acids 2-Benzyl(methyl)thiopyrimidines-4-carboxylic 6-substituted with good yields (35-90%). The pyrimidines obtained in this study were identified by Hydrogen Nuclear Magnetic Resonance, Nuclear Magnetic Resonance Carbon-13, Infrared Spectroscopy, Elemental Analysis and Mass Spectroscopy. |
publishDate |
2012 |
dc.date.issued.fl_str_mv |
2012-08-10 |
dc.date.accessioned.fl_str_mv |
2013-07-01 |
dc.date.available.fl_str_mv |
2013-07-01 |
dc.type.status.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
dc.type.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/masterThesis |
format |
masterThesis |
status_str |
publishedVersion |
dc.identifier.citation.fl_str_mv |
FORTES, Andressa Silveira. Synthesis of Ethyl 2-Benzyl(methyl)thio-6-aryl(methyl)pyrimidines-4-carboxylate and their Acids Derivatives. 2012. 154 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2012. |
dc.identifier.uri.fl_str_mv |
http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10522 |
identifier_str_mv |
FORTES, Andressa Silveira. Synthesis of Ethyl 2-Benzyl(methyl)thio-6-aryl(methyl)pyrimidines-4-carboxylate and their Acids Derivatives. 2012. 154 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2012. |
url |
http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10522 |
dc.language.iso.fl_str_mv |
por |
language |
por |
dc.relation.cnpq.fl_str_mv |
100600000000 |
dc.relation.confidence.fl_str_mv |
400 500 300 500 500 |
dc.relation.authority.fl_str_mv |
233dc1de-ab03-4f57-9b85-e40dc01a2d4f e197edad-7f1c-49fb-9ed8-47deeb568b82 d315e5ef-8c77-48c9-bc87-e90cab9c43e9 079f4612-cd36-4354-af6f-25f7736dccd2 |
dc.rights.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/openAccess |
eu_rights_str_mv |
openAccess |
dc.format.none.fl_str_mv |
application/pdf |
dc.publisher.none.fl_str_mv |
Universidade Federal de Santa Maria |
dc.publisher.program.fl_str_mv |
Programa de Pós-Graduação em Química |
dc.publisher.initials.fl_str_mv |
UFSM |
dc.publisher.country.fl_str_mv |
BR |
dc.publisher.department.fl_str_mv |
Química |
publisher.none.fl_str_mv |
Universidade Federal de Santa Maria |
dc.source.none.fl_str_mv |
reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM instname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM) instacron:UFSM |
instname_str |
Universidade Federal de Santa Maria (UFSM) |
instacron_str |
UFSM |
institution |
UFSM |
reponame_str |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM |
collection |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM |
bitstream.url.fl_str_mv |
http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10522/1/FORTES%2c%20ANDRESSA%20SILVEIRA.pdf http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10522/2/FORTES%2c%20ANDRESSA%20SILVEIRA.pdf.txt http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10522/3/FORTES%2c%20ANDRESSA%20SILVEIRA.pdf.jpg |
bitstream.checksum.fl_str_mv |
f71962168341fe25148e219b817f2293 df8ed1fb116b478b39e1a13b9d8bc13a 0b8d33de99991eccbb65f1203e2543dc |
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv |
MD5 MD5 MD5 |
repository.name.fl_str_mv |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM) |
repository.mail.fl_str_mv |
atendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.com |
_version_ |
1793239958305112064 |