Caleol: modificações estruturais, estereoquímica absoluta e atividade antimicrobiana dos derivados

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2011
Autor(a) principal: Pedroso, Marcelo lattes
Orientador(a): Morel, Ademir Farias lattes
Banca de defesa: Dalcol, Ionara Irion lattes, Ethur, Eduardo Miranda lattes
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Santa Maria
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Química
País: BR
Palavras-chave em Português:
Calea clematidea
Caleol
Atividade microbiológica
Estereoquímica absoluta
Palavras-chave em Inglês:
Calea clematidea
Caleol
Microbiological activity
Absolute stereochemistry
Área do conhecimento CNPq:
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Link de acesso: http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10488
Resumo: The essential oil of the leaves of Calea clematidea, a plant of Asteraceae family used in the folk medicine in treatment of flu, stomachic disease and gastric ulcer, was extracted and of it was isolated the monoterpene caleol. This metabolite was submitted to structural modification reactions by the opening of its epoxide functional group. In the reactions catalyzed by anhydrous iron (III) chloride, the epoxide opening was selective when primary alcohols was used like nucleophile, giving like product the less substituted alcohol. In addition, the absolute stereochemistry of caleol was analyzed by NMR, where was verified that the carbon C4 configuration is R. The essential oil, the caleol and the obtained derivatives were submitted to a microbiological activity. The caleol showed best activity against bacteria and derivatives against yes.
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spelling 2017-05-192017-05-192011-02-24PEDROSO, Marcelo. Caleol: structural modification, absolute stereochemistry and microbiological activity of caleol. 2011. 84 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2011.http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10488The essential oil of the leaves of Calea clematidea, a plant of Asteraceae family used in the folk medicine in treatment of flu, stomachic disease and gastric ulcer, was extracted and of it was isolated the monoterpene caleol. This metabolite was submitted to structural modification reactions by the opening of its epoxide functional group. In the reactions catalyzed by anhydrous iron (III) chloride, the epoxide opening was selective when primary alcohols was used like nucleophile, giving like product the less substituted alcohol. In addition, the absolute stereochemistry of caleol was analyzed by NMR, where was verified that the carbon C4 configuration is R. The essential oil, the caleol and the obtained derivatives were submitted to a microbiological activity. The caleol showed best activity against bacteria and derivatives against yes.O óleo essencial das folhas de Calea clematidea, um arbusto da família Asteraceae utilizado popularmente como antigripal, estomáquico e contra úlceras gástricas, foi extraído e dele foi isolado o monoterpeno caleol. Este metabólito foi submetido a reações de modificação em sua estrutura por meio da abertura de seu grupo funcional epóxido. A reação catalisada por cloreto férrico anidro proporcionou a abertura seletiva do epóxido quando utilizado como nucleófilos alcoóis primários, no sentido da formação do álcool menos substituído. A estereoquímica do caleol foi também avaliada dor RMN, da onde se verificou que a configuração do carbono C4 é R. O óleo essencial, o caleol e os derivados obtidos foram submetidos a análise microbiológica. O caleol apresentou melhor atividade contra bactérias e os derivados melhor contra fungos.Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológicoapplication/pdfporUniversidade Federal de Santa MariaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFSMBRQuímicaCalea clematideaCaleolAtividade microbiológicaEstereoquímica absolutaCalea clematideaCaleolMicrobiological activityAbsolute stereochemistryCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICACaleol: modificações estruturais, estereoquímica absoluta e atividade antimicrobiana dos derivadosCaleol: structural modification, absolute stereochemistry and microbiological activity of caleolinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisMorel, Ademir Fariashttp://lattes.cnpq.br/3554994385525333Dalcol, Ionara Irionhttp://lattes.cnpq.br/9769548819312192Ethur, Eduardo Mirandahttp://lattes.cnpq.br/0536800052883688http://lattes.cnpq.br/4834383978225895Pedroso, Marcelo1006000000004005003005005008c99befa-f1b3-4afb-98b8-7fab46c3d4938d09aa8b-892b-4004-9c74-e85df1e00f7a2cbacb00-be94-498b-9c77-1d47963baf6938cdc632-48f3-40b2-a51b-9a0c08d7b88cinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSMORIGINALPEDROSO, MARCELO.pdfapplication/pdf1187940http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10488/1/PEDROSO%2c%20MARCELO.pdf7035f3e40dcffe2faac7c860d9e387efMD51TEXTPEDROSO, MARCELO.pdf.txtPEDROSO, MARCELO.pdf.txtExtracted texttext/plain113148http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10488/2/PEDROSO%2c%20MARCELO.pdf.txt3f52f7529d3291edaf2b7e85d163fffeMD52THUMBNAILPEDROSO, MARCELO.pdf.jpgPEDROSO, MARCELO.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg5439http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10488/3/PEDROSO%2c%20MARCELO.pdf.jpg5d6b3f82b8736f2f188b7012b9f288d8MD531/104882022-08-18 14:37:05.687oai:repositorio.ufsm.br:1/10488Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufsm.br/ONGhttps://repositorio.ufsm.br/oai/requestatendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.comopendoar:2022-08-18T17:37:05Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false
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