Estudo fitoquímico de Condalia buxifolia Reissek: isolamento, determinação estrutural, atividade antimicrobiana, determinação da configuração absoluta e modificações estruturais do alcaloide Condalina-A
Ano de defesa: | 2016 |
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Resumo: | This work describes the phytochemical study of the species Condalia buxifolia Reissek belonging to Rhamnaceae family, the study of ratio structure/antimicrobial activity and confirmation of the absolute configuration of Condalina-A alkaloid (1). Of the bark of roots From the bark of roots of Condalia buxifolia were isolated: the cyclopeptide alkaloid Condalina-A (1), the phytosteroid -sitosterol (5), the anthraquinone Emodin (29), the oleic (30) and behenic (31) fatty acids and a phthalate (32). For study of the ratio structure/activity of functional groups of Condalina-A were obtained four derivatives: Dihydroconaline-A (33), Dimetildihydrocondaline-A (34), Hydrochloride (35) and Hydroiodide of Condaline-A (36). By X-ray diffraction of alkaloid as hydroiodide salt was possible to confirm the absolute configuration of the chiral centers of Condalina-A and determine the dihedral angle of the hydrogens H-3 and H-4. Additionally, the antimicrobial activity of the extracts, fractions, isolated compounds and derivatives Condalina-A were analyzed by microdilution in plates method, front five grampositive, six gram-negative bacteria and seven fungi. It was observed in this analysis that the tested extracts and fractions showed good results especially against bacteria Bacillus cereus, Bacillus subtilis, Morganella morganii, and Pseudomonas aeruginosa and fungi Candida krusei Cryptococcus gatti, Cryptococcus neoformans and Sacaromyces cerevisiae. In the study of ratio structure/antimicrobial activity has been observed that for Condalina-A and derivatives, the double bond of the NHCH3 group and N+H2CH3 are important for antibacterial activity front Enterococcus. As for antifungal activity the group N+H2CH3 and the absence of the double bond are importante for activity against Candida krusei. |
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2021-10-18T11:26:09Z2021-10-18T11:26:09Z2016-02-29http://repositorio.ufsm.br/handle/1/22427This work describes the phytochemical study of the species Condalia buxifolia Reissek belonging to Rhamnaceae family, the study of ratio structure/antimicrobial activity and confirmation of the absolute configuration of Condalina-A alkaloid (1). Of the bark of roots From the bark of roots of Condalia buxifolia were isolated: the cyclopeptide alkaloid Condalina-A (1), the phytosteroid -sitosterol (5), the anthraquinone Emodin (29), the oleic (30) and behenic (31) fatty acids and a phthalate (32). For study of the ratio structure/activity of functional groups of Condalina-A were obtained four derivatives: Dihydroconaline-A (33), Dimetildihydrocondaline-A (34), Hydrochloride (35) and Hydroiodide of Condaline-A (36). By X-ray diffraction of alkaloid as hydroiodide salt was possible to confirm the absolute configuration of the chiral centers of Condalina-A and determine the dihedral angle of the hydrogens H-3 and H-4. Additionally, the antimicrobial activity of the extracts, fractions, isolated compounds and derivatives Condalina-A were analyzed by microdilution in plates method, front five grampositive, six gram-negative bacteria and seven fungi. It was observed in this analysis that the tested extracts and fractions showed good results especially against bacteria Bacillus cereus, Bacillus subtilis, Morganella morganii, and Pseudomonas aeruginosa and fungi Candida krusei Cryptococcus gatti, Cryptococcus neoformans and Sacaromyces cerevisiae. In the study of ratio structure/antimicrobial activity has been observed that for Condalina-A and derivatives, the double bond of the NHCH3 group and N+H2CH3 are important for antibacterial activity front Enterococcus. As for antifungal activity the group N+H2CH3 and the absence of the double bond are importante for activity against Candida krusei.O presente trabalho descreve o estudo fitoquímico da espécie Condalia buxifolia Reissek, pertencente à família Rhamnaceae, estudo da relação estrutura/atividade antimicrobiana e confirmação da configuração absoluta do alcaloide Condalina-A (1). Das cascas das raízes de Condalia buxifolia foram isolados: o alcaloide ciclopeptídico Condalina-A (1), o fitoesteroide -sitosterol (5), a antraquinona Emodina (29), os ácidos graxos oléico (30) e behênico (31) e um ftalato (32). Para estudo de relação estrutura/atividade dos grupos funcionais da Condalina-A foram obtidos quatro derivados: Di-idroconalina-A (33), Dimetildi-idrocondalina-A (34), Hidrocloreto (35) e Hidroiodeto de Condalina-A (36). Através da medida da difração de raio-X do alcaloide na forma de seu sal Hidroiodeto foi possível confirmar a configuração absoluta dos centros quirais da Condalina-A e determinar o ângulo diedro dos hidrogênios H-3 e H-4. Adicionalmente, foi analisada a atividade antimicrobiana dos extratos, frações, substâncias isoladas e derivados de Condalina-A através do método da microdiluição em placas, frente a cinco bactérias gram-positivas, seis gram-negativas e sete fungos. Observou-se nesta análise que os extratos e frações testados apresentaram bons resultados principalmente contra as bactérias Bacillus cereus, Bacillus subtilis, Morganella morganii, e Pseudomonas aeroginosa e os fungos Candida krusei, Cryptococcus gatti, Cryptococcus neoformans e Sacaromyces cerevisae. No estudo da relação estrutura/atividade observou-se que a dupla ligação do alcaloide e o grupo NHCH3 e N+H2CH3 são importantes na atividade antibacteriana para Enterococcus. Já para a atividade antifungica o grupo N+H2CH3 e a ausência da dupla ligação são importantes para atividade contra Candida krusei.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESporUniversidade Federal de Santa MariaCentro de Ciências Naturais e ExatasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFSMBrasilQuímicaAttribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internationalhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccessCondalia buxofoliaStereochemistryEstudo fitoquímicoAlcaloide ciclopeptidicoEstereoquímicaModificações estruturaisAtividade biológicaPhytochemical studyCyclopeptide alkaloidstructural modificationsBiological activityCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAEstudo fitoquímico de Condalia buxifolia Reissek: isolamento, determinação estrutural, atividade antimicrobiana, determinação da configuração absoluta e modificações estruturais do alcaloide Condalina-Ainfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisMorel, Ademir Fariashttp://lattes.cnpq.br/3554994385525333Mostardeiro, Marco AurelioMaldaner, Gracielahttp://lattes.cnpq.br/9381250136955827Gehm, Adriana Zambenedetti1006000000006006006008c99befa-f1b3-4afb-98b8-7fab46c3d493075b39ff-4d50-46ae-929f-422416df3b3c6190e59b-afb1-46bf-8172-0091c1964025b662adc2-b8c5-40f5-9505-a588671e05dbreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSMORIGINALDIS_PPGQUIMICA_2016_GEHM_ADRIANA.pdfDIS_PPGQUIMICA_2016_GEHM_ADRIANA.pdfDissertação de Mestradoapplication/pdf4691023http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/22427/1/DIS_PPGQUIMICA_2016_GEHM_ADRIANA.pdf6e27298e3ed3fdd3e0ddc91a01ca2571MD51CC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; 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