Estudo fitoquímico e avaliação das atividades antimicrobiana, de inibição enzimática e antitumoral de Erythrina crista-galli nativa do RS

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2013
Autor(a) principal: Ávila, Janaína Medeiros de lattes
Orientador(a): Dalcol, Ionara Irion lattes
Banca de defesa: Maldaner, Graciela lattes, Mostardeiro, Marco Aurelio lattes
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Santa Maria
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Química
País: BR
Palavras-chave em Português:
Erythrina crista-galli
Fabaceae
Alcaloides
Atividades biológicas
Palavras-chave em Inglês:
Erythrina crista-galli
Fabaceae
Alkaloids
Antimicrobial activity
Enzymatic inhibition assay
Prolyl oligopeptidase
Dipeptidil peptidase-IV
Acetylcholinesterase
Antitumor activity
Área do conhecimento CNPq:
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Link de acesso: http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10553
Resumo: The phytochemical study of the crude extract hexane, methanol and fractions (acid ether, basic ether and basic acetate) from the stem bark of E. crista-galli (Fabaceae) resulted in the isolation of four compounds: The phytosterol stigmasterol (70), the triterpene lupeol (71) and the alkaloids erysotrine (1) and epierythratidine (50), usual in the genus Erythrina. The structures of the isolated metabolites were elucidated by 1H and 13C NMR uni and bidimensional, and compared with standard sample and data available in the literature. The extracts, fractions and isolated compounds were tested for their antimicrobial and antitumor front cancer cells HT29 (colorectal) activities, as well as regarding the capacity of inhibition of enzymes prolyl oligopeptidase, dipeptidil peptidase-VI and acetylcholinesterase. The crude methanolic extract, all fractions and individual compounds showed high antimicrobial activity mainly against Gram-positive and Gram-negative bacteria. The results were satisfactory in POP inhibition assays, when the crude methanolic extract and its fractions, mainly acid ether fraction, showed great inhibitor potential against this enzyme. For DPP-IV only the crude hexane extract was active. The in vitro antitumoral activity of the crude methanolic extract, basic fractions and the isolate alkaloids was investigated at different concentrations against the human colon cancer cell line HT-29 (PicoGreen dsDNA assay). The results suggest that the anti-proliferative effect of E. crista-galli extract on HT-29 cancer cells may be attributed, at least in part, to the presence of the erythrinian alkaloids 1 and 50.
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spelling 2017-05-162017-05-162013-09-05ÁVILA, Janaína Medeiros de. Phytochemical study and evaluation of antimicrobial, enzymatic inhibition and antitumor activities Erythrina crista-galli native from RS. 2013. 145 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2013.http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10553The phytochemical study of the crude extract hexane, methanol and fractions (acid ether, basic ether and basic acetate) from the stem bark of E. crista-galli (Fabaceae) resulted in the isolation of four compounds: The phytosterol stigmasterol (70), the triterpene lupeol (71) and the alkaloids erysotrine (1) and epierythratidine (50), usual in the genus Erythrina. The structures of the isolated metabolites were elucidated by 1H and 13C NMR uni and bidimensional, and compared with standard sample and data available in the literature. The extracts, fractions and isolated compounds were tested for their antimicrobial and antitumor front cancer cells HT29 (colorectal) activities, as well as regarding the capacity of inhibition of enzymes prolyl oligopeptidase, dipeptidil peptidase-VI and acetylcholinesterase. The crude methanolic extract, all fractions and individual compounds showed high antimicrobial activity mainly against Gram-positive and Gram-negative bacteria. The results were satisfactory in POP inhibition assays, when the crude methanolic extract and its fractions, mainly acid ether fraction, showed great inhibitor potential against this enzyme. For DPP-IV only the crude hexane extract was active. The in vitro antitumoral activity of the crude methanolic extract, basic fractions and the isolate alkaloids was investigated at different concentrations against the human colon cancer cell line HT-29 (PicoGreen dsDNA assay). The results suggest that the anti-proliferative effect of E. crista-galli extract on HT-29 cancer cells may be attributed, at least in part, to the presence of the erythrinian alkaloids 1 and 50.O estudo fitoquímico do extrato bruto hexânico, metanólico e frações (éter ácida, éter básica e acetato básica) das cascas do caule de E. crista-galli (Fabaceae) resultou no isolamento de quatro compostos: o fitoesterol estigmasterol (70) e o triterpeno lupeol (71) além dos alcaloides erisotrina (1) e epieritratidina (50) usuais do gênero Erythrina. As estruturas dos metabólitos isolados foram elucidadas através de RMN 1H e 13C, uni e bidimensionais, além de comparação com amostra padrão quando existente e dados disponíveis na literatura. Os extratos, as frações e os compostos isolados foram testados quanto à sua atividade antimicrobiana, antitumoral frente a células cancerígenas HT29 (colorretal) e de inibição das enzimas POP, DPP-IV e AChE. Dentre as amostras testadas, o extrato bruto metanólico (EBM), suas frações (FEA, FEB e FAB) e compostos isolados apresentaram grande potencial antimicrobiano principalmente frente as bactérias Gram-positivas e Gram-negativas. Os resultados obtidos nos ensaios enzimáticos foram satisfatórios para a enzima POP, onde o EBM e suas frações, principalmente a fração éterea ácida (FEA), demonstraram grande potencial inibidor desta enzima. Para a DPP-IV apenas o extrato bruto hexânico (EBH) mostrou-se ativo. O efeito antitumoral da planta em questão também foi investigado e os resultados obtidos indicam que o EBM, a combinação das frações FEB e FAB e o alcaloide epieritratidina (50) possuem um grande efeito antiproliferativo frente às células do colorretal (HT29) após 72 horas de exposição.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superiorapplication/pdfporUniversidade Federal de Santa MariaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFSMBRQuímicaErythrina crista-galliFabaceaeAlcaloidesAtividades biológicasErythrina crista-galliFabaceaeAlkaloidsAntimicrobial activityEnzymatic inhibition assayProlyl oligopeptidaseDipeptidil peptidase-IVAcetylcholinesteraseAntitumor activityCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAEstudo fitoquímico e avaliação das atividades antimicrobiana, de inibição enzimática e antitumoral de Erythrina crista-galli nativa do RSPhytochemical study and evaluation of antimicrobial, enzymatic inhibition and antitumor activities Erythrina crista-galli native from RSinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisDalcol, Ionara Irionhttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4797864E9Maldaner, Gracielahttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4706171T4Mostardeiro, Marco Aureliohttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4785681E6http://lattes.cnpq.br/6854583474409135Ávila, Janaína Medeiros de100600000000400500300500500b247746a-8793-4e70-954f-639310a0e17963756bbe-ca60-49de-997f-42e9fce93b27b0db7504-a42c-44d0-b7f0-992c14108c1ae428c287-1542-4baf-bacc-c71aa65fc73ainfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSMORIGINALAVILA, JANAINA MEDEIROS DE.pdfapplication/pdf2858796http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10553/1/AVILA%2c%20JANAINA%20MEDEIROS%20DE.pdf2d9ffbcef4fe89080281b1a082e2909cMD51TEXTAVILA, JANAINA MEDEIROS DE.pdf.txtAVILA, JANAINA MEDEIROS DE.pdf.txtExtracted texttext/plain232766http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10553/2/AVILA%2c%20JANAINA%20MEDEIROS%20DE.pdf.txt946136ca53d0b55539e2b702455fe750MD52THUMBNAILAVILA, JANAINA MEDEIROS DE.pdf.jpgAVILA, JANAINA MEDEIROS DE.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg6552http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10553/3/AVILA%2c%20JANAINA%20MEDEIROS%20DE.pdf.jpg13f3adcd0e0542c4062ff91674cb3190MD531/105532017-07-27 10:01:21.524oai:repositorio.ufsm.br:1/10553Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufsm.br/ONGhttps://repositorio.ufsm.br/oai/requestatendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.comopendoar:2017-07-27T13:01:21Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false
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