Nh-pirazóis e isoxazóis: síntese mecanicamente ativada por grinding
Ano de defesa: | 2010 |
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Instituição de defesa: |
Universidade Federal de Santa Maria
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Programa de Pós-Graduação em Química
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Química
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Resumo: | The synthesis of twelve NH-pyrazoles from the cyclocondensation reaction of β-dimethylaminovinylketones ([R1C(O)C(R2)=CHN(Me)2], where R1 = Me, C6H5, 3- MeO-C6H4, 4-Me-C6H4, 4-MeO-C6H4, 4-F-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-O2N-C6H4, fur-2-il, tien-2-il; R2 = H, 2-MeO-C6H4 and R1, R2 = -(CH2)3C(O)- with hydrazine sulfate is reported. In this work, it was also demonstrated the synthesis of twelve isoxazoles from the cyclocondensation reaction of β-dimethylaminovinylketones where R1 = Me, C6H5, 3-MeO-C6H4, 4-Me-C6H4, 4-MeO-C6H4, 4-F-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-biphenyl, naphthalen-2-yl, 4-O2N-C6H4, thien-2-yl and R2 = H, 2-MeOC6H4 with hydroxylamine hydrochloride. The reactions were performed in the presence of p-toluene sulfonic acid as the catalyst through two methodologies: (i) by the solvent-free grinding method, and (ii) using the conventional method, ethanol reflux. In addition, the Grindstone Chemistry methodology demonstrated that largescale synthesis is also possible. Making a comparison with the classical reaction conditions, which employ molecular solvent (ethanol), the grinding method has as main advantages of shorter reaction time (5-15 min), higher product yields (60-92%), mild reaction conditions as well as being environmentally friendly. |
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2017-05-182017-05-182010-07-30LONGHI, Kelvis. Nh-pyrazoles and isoxazoles: synthesis mechanically activated by grinding. 2010. 168 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2010.http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10474The synthesis of twelve NH-pyrazoles from the cyclocondensation reaction of β-dimethylaminovinylketones ([R1C(O)C(R2)=CHN(Me)2], where R1 = Me, C6H5, 3- MeO-C6H4, 4-Me-C6H4, 4-MeO-C6H4, 4-F-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-O2N-C6H4, fur-2-il, tien-2-il; R2 = H, 2-MeO-C6H4 and R1, R2 = -(CH2)3C(O)- with hydrazine sulfate is reported. In this work, it was also demonstrated the synthesis of twelve isoxazoles from the cyclocondensation reaction of β-dimethylaminovinylketones where R1 = Me, C6H5, 3-MeO-C6H4, 4-Me-C6H4, 4-MeO-C6H4, 4-F-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-biphenyl, naphthalen-2-yl, 4-O2N-C6H4, thien-2-yl and R2 = H, 2-MeOC6H4 with hydroxylamine hydrochloride. The reactions were performed in the presence of p-toluene sulfonic acid as the catalyst through two methodologies: (i) by the solvent-free grinding method, and (ii) using the conventional method, ethanol reflux. In addition, the Grindstone Chemistry methodology demonstrated that largescale synthesis is also possible. Making a comparison with the classical reaction conditions, which employ molecular solvent (ethanol), the grinding method has as main advantages of shorter reaction time (5-15 min), higher product yields (60-92%), mild reaction conditions as well as being environmentally friendly.Neste trabalho é descrita a síntese de uma série de doze NH-pirazóis a partir da reação de ciclocondensação de β-dimetilaminovinilcetonas ([R1C(O)C(R2)=CHN(Me)2], onde R1 = Me, C6H5, 3-MeO-C6H4, 4-Me-C6H4, 4-MeOC6H4, 4-F-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-O2N-C6H4, fur-2-il, tien-2-il; R2 = H, 2-MeOC6H4 e R1, R2 = -(CH2)3C(O)- com sulfato de hidrazina. Também foi realizada a síntese de uma série de doze isoxazóis a partir da reação de ciclocondensação de β-enamino cetonas, onde R1 = Me, C6H5, 3-MeO-C6H4, 4-Me-C6H4, 4-MeO-C6H4, 4- F-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-bifenil, naft-2-il, 4-O2N-C6H4, tien-2-il e R2 = H, 2-MeO-C6H4 com cloridrato de hidroxilamina. As reações para obtenção dos compostos heterocíclicos foram realizadas na presença de ácido p-tolueno sulfônico (ác. p-TsOH) como catalisador através de duas metodologias: (i) utilizando o método grinding na ausência de solvente, e (ii) utilizando metodologia convencional, refluxo em etanol. O método Grindstone Chemistry foi testado e demonstrou que a síntese em grande escala também é possível. Os resultados obtidos mostraram que o grinding proporciona uma redução no tempo da reação (5-15 min), altos rendimentos (60-92%), condições de reação brandas, além de ser uma metodologia ambientalmente aceitável.Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológicoapplication/pdfporUniversidade Federal de Santa MariaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFSMBRQuímicaEnaminonasPirazóisIsoxazóisCondições sem solventeGrindingEnaminonesPyrazolesIsoxazolesSolvent-free conditionsGrindingCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICANh-pirazóis e isoxazóis: síntese mecanicamente ativada por grindingNh-pyrazoles and isoxazoles: synthesis mechanically activated by grindinginfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisMartins, Marcos Antonio Pintohttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783192P3Rodrigues, Oscar Endrigo Dorneleshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4763956Z6Siqueira, Geonir Machadohttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4782774H9http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4255505U6Longhi, Kelvis100600000000400500300500500c28419d9-6027-4f9c-acd2-76e8067a85d16c5e8995-3451-41f8-92bb-ccc7c7ad4dcdd315e5ef-8c77-48c9-bc87-e90cab9c43e939dc23ab-ef8b-429d-9c37-d1efcde74a4cinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSMORIGINALLONGHI, KELVIS.pdfapplication/pdf4742867http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10474/1/LONGHI%2c%20KELVIS.pdfa45de81a1dbedd7e183eff45a989ad10MD51TEXTLONGHI, KELVIS.pdf.txtLONGHI, KELVIS.pdf.txtExtracted texttext/plain168996http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10474/2/LONGHI%2c%20KELVIS.pdf.txt91f04d56aed07dd307bb0c252b6c8fc3MD52THUMBNAILLONGHI, KELVIS.pdf.jpgLONGHI, KELVIS.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg5635http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10474/3/LONGHI%2c%20KELVIS.pdf.jpgc30572b75dc1820b2c090c5276124552MD531/104742017-07-25 12:05:04.744oai:repositorio.ufsm.br:1/10474Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufsm.br/ONGhttps://repositorio.ufsm.br/oai/requestatendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.comopendoar:2017-07-25T15:05:04Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false |
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