Desenvolvimento de metodologia multicomponente, catalisada por cloreto de zirconila octaidratado, utilizando micro-ondas doméstico para síntese de acridino-1,8-dionas

• Ano de defesa: 2022
• Autor(a) principal: Silva, Gabriel Jacomin Vargas da
• Orientador(a): Teixeira, Róbson Ricardo
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Viçosa
• Programa de Pós-Graduação: Agroquímica
• Área do conhecimento CNPq: Síntese Orgânica
• Link de acesso: https://locus.ufv.br//handle/123456789/29451; https://doi.org/10.47328/ufvbbt.2022.251

As acridino-1,8-dionas são substâncias heterocíclicas que contém um núcleo 1,4- diidropiridina fundido a dois fragmentos cicloexanona. Estes compostos apresentam atividade anticâncer, antimalárica, antibacteriana, anti-inflamatória, antioxidante, antidiabética, dentre outras. Devido às suas atividades biológicas, as acridino-1,8- dionas têm chamado a atenção de diversos grupos de pesquisa. O objetivo deste trabalho foi desenvolver uma nova metodologia multicomponente para a síntese de uma série de acridino-1,8-dionas. O desenvolvimento de metodologias simples, rápidas e eficientes, para a preparação desta classe de compostos de modo a permitir a avaliação de suas potenciais bioatividades, é de relevância. As acridino- 1,8-dionas foram obtidas por meio da reação entre a 5,5-dimetilcicloexano-1,3-diona (dimedona) e diferentes aldeídos e aminas aromáticas. Buscando otimizar as condições de reação para maximizar os rendimentos dos produtos, foram avaliados os seguintes parâmetros de reação: temperatura, solvente, proporção dos reagentes, modo de conduzir a reação, além da natureza e concentração do catalisador. Dentre diferentes catalisadores testados, encontrou-se que o cloreto de zirconila octaidrato foi o de maior eficiência. As condições otimizadas de reação corresponderam as seguintes: utilização de dimedona, uma amina e um aldeído na proporção de 2:1,5:1; uso de acetonitrila como solvente; cloreto de zirconila octaidratado em quantidade de 10 mol% como catalisador; aquecimento da mistura de reação em micro-ondas doméstico. Essa metodologia se mostrou eficiente para síntese de acridino-1,8-dionas que possuíam grupos retiradores de elétrons. As acridino-1,8-dionas foram obtidas com rendimentos que variaram de 48-91% e tempos de reação variando de 15-30 minutos. Para a caracterização destes compostos, foram utilizadas as espectroscopias no infravermelho (IV) e de ressonância magnética nuclear (RMN) de 1 H e 13 C. Monocristais foram obtidos para o composto 9,10-bis (4-clorofenil)-3,3,6,6-tetrametil-3,4,6,7,9,10-hexaidroacridino-1,8(2H,5H)-diona (1a), o que permitiu a investigação de sua estrutura cristalina por meio da difração de raios-X de monocristal. Palavras-chave: Acridino-1,8-dionas. Reação multicomponente. Cloreto de zirconila octaidratado. Micro-ondas doméstico.