Rearranjo de Claisen em adutos de Morita-Baylis-Hillman
Ano de defesa: | 2014 |
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Resumo: | Dissertação (mestrado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2014. |
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Rodrigues, Tiago da Costa Alves da FontouraSilva, Wender Alves daMachado, Angelo Henrique de Lira2014-10-30T14:09:08Z2014-10-30T14:09:08Z2014-10-302014-03-07RODRIGUES, Tiago da Costa Alves da Fontoura. Rearranjo de Claisen em adutos de Morita-Baylis-Hillman. 2014. xiii, 121 f., il. Dissertação (Mestrado em Química)—Universidade de Brasília, Brasília, 2014.http://repositorio.unb.br/handle/10482/16668Dissertação (mestrado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2014.O trabalho foi iniciado pela síntese de nove adutos de MBH, quatro deles com um fragmento estrutural alifático e cinco com substituintes aromáticos. Com os adutos formados, partiu-se para a reação de rearranjo, seguindo o procedimento experimental descrito por Srikrishna e colaboradores. Os adutos alifáticos apresentaram conversão e rendimentos elevados, porém a seletividade se mostrou baixa, 7:1 em favor do isômero E. Esta foi a seletividade mais alta obtida no caso dos alifáticos. Os adutos aromáticos resultaram em um aumento drástico na seletividade, sendo a menor delas de 17:1 a favor do isômero E. Foram sintetizadas três lactonas alquilidênicas, possibilitando a separação dos isômeros formados na etapa do rearranjo, o que contribuiu no estudo da quantificação dos isômeros obtidos.The work started with the formation of nine MBH adducts, four of them with an aliphatic fragment, and the other five adducts with aromatic substituents. The following step was rearrangement, based on the experimental procedures described by Srikrishna and co workers. The aliphatic adducts showed high conversions and yields, but with low selectivity (the highest observed was 7:1) where the E isomer was the major one. The aromatic adducts presented a dramatic increase in the selectivity, 17:1 was the lowest selectivity observed for all the aromatic adducts, with the isomer E as the major one. Three lactones were synthesized, and the isomers were isolated, contributing to the quantification of the obtained isomers.A concessão da licença deste item refere-se ao termo de autorização impresso assinado pelo autor com as seguintes condições: Na qualidade de titular dos direitos de autor da publicação, autorizo a Universidade de Brasília e o IBICT a disponibilizar por meio dos sites www.bce.unb.br, www.ibict.br, http://hercules.vtls.com/cgi-bin/ndltd/chameleon?lng=pt&skin=ndltd sem ressarcimento dos direitos autorais, de acordo com a Lei nº 9610/98, o texto integral da obra disponibilizada, conforme permissões assinaladas, para fins de leitura, impressão e/ou download, a título de divulgação da produção científica brasileira, a partir desta data.info:eu-repo/semantics/openAccessRearranjo de Claisen em adutos de Morita-Baylis-Hillmaninfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisReações químicasLigações químicasReação de Morita-Baylis-Hillmanporreponame:Repositório Institucional da UnBinstname:Universidade de Brasília (UnB)instacron:UNBORIGINAL2014_TiagodaCostaAlvesdaFontouraRodrigues.pdf2014_TiagodaCostaAlvesdaFontouraRodrigues.pdfapplication/pdf5982154http://repositorio2.unb.br/jspui/bitstream/10482/16668/1/2014_TiagodaCostaAlvesdaFontouraRodrigues.pdf2591cb155a1799aa137776d60300116dMD51open accessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain775http://repositorio2.unb.br/jspui/bitstream/10482/16668/2/license.txt278174b3f1649dae42e45130e80f9a1dMD52open access10482/166682023-07-17 17:07:07.58open accessoai:repositorio2.unb.br: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Biblioteca Digital de Teses e DissertaçõesPUBhttps://repositorio.unb.br/oai/requestopendoar:2023-07-17T20:07:07Repositório Institucional da UnB - Universidade de Brasília (UnB)false |
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