Estudo da reação de Heck de anidridos maleicos com sais de arenodiazônio e suas aplicações sintéticas
Ano de defesa: | 2010 |
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Tipo de documento: | Tese |
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Resumo: | Orientador: Carlos Roque Duarte Correia |
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Estudo da reação de Heck de anidridos maleicos com sais de arenodiazônio e suas aplicações sintéticasStudy of the Heck reaction of maleic anhydrides with arenediazonium salts and their synthetic applicationsReação de HeckAnidrido maleicoSais de arenodiazônioHeck reactionMaleic anhydrideArenediazonium saltsOrientador: Carlos Roque Duarte CorreiaTese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de QuímicaResumo: O primeiro capítulo deste trabalho concentra-se no estudo metodológico da reação de Heck com anidrido maleico empregando diversos sais de arenodiazônio. A reação foi investigada em diversas condições e, num primeiro momento, foi possível, utilizando acetato de paládio como catalisador, preparar uma série de anidridos maleicos mono e diarilados através da reação com sais de diazônio contendo grupos doadores de elétrons. Também investigou-se a reação empregando sais de diazônio contendo grupos retiradores de elétrons, entretanto, com o sistema catalítico utilizado inicialmente, não foi possível obter os correspondentes anidridos maleicos substituídos. A utilização do catalisador POPd solucionou o problema do emprego de sais de diazônio contendo grupos retiradores de elétrons. Desse modo foi possível preparar uma série de anidridos maleicos mono e diarilados, com diferentes demandas eletrônicas e padrões de substituição, em rendimentos satisfatórios. Além disso, foi possível preparar também anidridos maleicos dissubstituídos simétricos e não simétricos. Vários dos anidridos maleicos preparados apresentaram fluorescência. O segundo capítulo mostra a aplicabilidade da metodologia desenvolvida. É apresentada a síntese do alcalóide de origem marinha Policitrina A através de uma rota sintética curta, que tem como etapas chaves duas reações de Heck consecutivas com anidrido maleico empregando sal de diazônio. Neste capítulo também são mostrados os esforços visando à síntese total do alcalóide Policitrina B e a síntese formal do mesmoAbstract: Chapter one of this work deals with methodological studies of the Heck reaction with maleic anhydride using several arenediazonium salts. Several reaction conditions were investigated and at first, it was possible by the use of palladium acetate as catalyst, to prepare a series of mono and diarylated maleic anhydrides through reaction with diazonium salts bearing electron donating groups. The reactions using diazonium salts bearing electron withdrawing groups were also investigated although, with the previous catalytic system used, the correspondent substituted maleic anhydrides weren¿t obtained. The use of POPd catalyst solved the problematic use of diazonium salts bearing electron withdrawing groups. In this way, it was possible to prepare a series of mono and diarylated maleic anhydrides, with different electron demanding conditions and substitution patterns, with satisfactory yields. Besides this, it was possible to prepare symmetric and non-symmetric bi-substituted maleic anhydrides too. Several of this maleic anhydrides prepared displayed fluorescence. Chapter two presents applications of the methodology developed in chapter one. The synthesis of marine alkaloid Polycitrin A is presented through a short synthetic route which has as key steps two consecutive Heck reactions with maleic anhydride using diazonium salt. Efforts towards total synthesis of alkaloid Polycitrin B as well as its formal synthesis are also shown in this chapterDoutoradoQuímica OrgânicaDoutor em Ciências[s.n.]Correia, Carlos Roque Duarte, 1953-Merlo, Aloir AntonioCorrêa, Arlene GonçalvesBaptistella, Lucia Helena BritoAlmeida, Wand PereiraUniversidade Estadual de Campinas. Instituto de QuímicaPrograma de Pós-Graduação em CiênciasUNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINASCanto, Karen Fabiane Santos do, 1974-2010info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdf261 p. : il.https://hdl.handle.net/20.500.12733/1613795CANTO, Karen Fabiane Santos do. Estudo da reação de Heck de anidridos maleicos com sais de arenodiazônio e suas aplicações sintéticas. 2010. 261 p. Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química, Campinas, SP. Disponível em: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1613795. Acesso em: 25 abr. 2024.https://repositorio.unicamp.br/acervo/detalhe/780471porreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instname:Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instacron:UNICAMPinfo:eu-repo/semantics/openAccess2017-02-18T06:05:03Zoai::780471Biblioteca Digital de Teses e DissertaçõesPUBhttp://repositorio.unicamp.br/oai/tese/oai.aspsbubd@unicamp.bropendoar:2017-02-18T06:05:03Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)false |
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