Azidas aromáticas fotoativas : glicoconjugação e aplicação como sensores ópticos em solução

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2018
Autor(a) principal: Silva, Cláudia de Brito da
Orientador(a): Rodembusch, Fabiano Severo
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Tese
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Não Informado pela instituição
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Compostos orgânicos
Química orgânica
Fluorescência
Link de acesso: http://hdl.handle.net/10183/202365
Resumo: A presente tese apresenta a síntese, caraterização e estudo fotofísico de azidas derivadas de compostos benzazólicos fotoativos. Para a síntese das azidas empregou-se a reação de formação de sais de diazônio in situ partindo das aminas aromáticas. As azidas sintetizadas apresentaram absorção na região do UV e emissão de fluorescência na região do visível, com grande deslocamento de Stokes devido a um fototautomerismo no estado excitado. O estudo fotofísico das azidas estudadas demonstrou que esses compostos podem ser utilizados como quimiossensores de H2S a partir da redução dos grupamentos azido para amino, resultando em um mecanismo de resposta fluorescente do tipo off-on. Em um segundo momento, é apresentada a síntese e estudo fotofísico de novos compostos do tipo 1,2,3-triazóis. A metodologia utilizada para a síntese foi a cicloadição de azidas e acetilenos catalisado por cobre (CuAAC). Para a obtenção desses compostos a cicloadição foi realizada entre azidas derivadas de compostos benzazólicos e alcinos derivados de carboidratos. Os glicoconjugados sintetizados foram investigados e apresentaram aplicação como quimiossensores de Ni+2, Zn+2 e Cu+2 em solução. Também foram realizados testes de interação com a albumina sérica bovina (BSA), sendo possível observar forte interação através do mecanismo de supressão de fluorescência.
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