Síntese de compostos imidazol-tiazolidina e sua aplicação como organocatalisadores em reações aldólicas estereosseletivas

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2016
Autor(a) principal: Jacoby, Caroline Gross
Orientador(a): Schneider, Paulo Henrique
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Não Informado pela instituição
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Organocatálise
Compostos orgânicos : Síntese
Link de acesso: http://hdl.handle.net/10183/142156
Resumo: O desenvolvimento de novas metodologias para a síntese de compostos enantiomericamente puros é um dos grandes focos da pesquisa atual, devido à grande demanda por esses produtos na indústria moderna. Dentre essas, a organocatálise se estabeleceu como uma importante ferramenta, ao apresentar excelentes resultados aliados a uma série de vantagens ambientais e econômicas. Neste trabalho foram sintetizados cinco catalisadores inéditos derivados de Laminoácidos naturais, que possuem uma amina secundária e um heterociclo imidazol em sua estrutura. Os compostos foram obtidos por uma rota sintética simples, de cinco etapas, em rendimentos globais de 39 a 54 % sem a necessidade de purificação de nenhum dos intermediários. Os organocatalisadores comprovaram seu potencial ao promover a reação de adição aldólica direta entre ciclohexanona e diferentes aldeídos aromáticos. Os adutos aldólicos foram obtidos em rendimentos de moderados a excelentes (até 99 %), com a formação preferencial de um único estereoisômero (com excessos enantioméricos chegando a >99 % e razões diastereoisoméricas anti/syn ultrapassando 19:1).
id URGS_c88d10d09b9fd3711b195a8ba6bf794c
oai_identifier_str oai:www.lume.ufrgs.br:10183/142156
network_acronym_str URGS
network_name_str Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS
repository_id_str
spelling Jacoby, Caroline GrossSchneider, Paulo Henrique2016-05-28T02:09:28Z2016http://hdl.handle.net/10183/142156000992063O desenvolvimento de novas metodologias para a síntese de compostos enantiomericamente puros é um dos grandes focos da pesquisa atual, devido à grande demanda por esses produtos na indústria moderna. Dentre essas, a organocatálise se estabeleceu como uma importante ferramenta, ao apresentar excelentes resultados aliados a uma série de vantagens ambientais e econômicas. Neste trabalho foram sintetizados cinco catalisadores inéditos derivados de Laminoácidos naturais, que possuem uma amina secundária e um heterociclo imidazol em sua estrutura. Os compostos foram obtidos por uma rota sintética simples, de cinco etapas, em rendimentos globais de 39 a 54 % sem a necessidade de purificação de nenhum dos intermediários. Os organocatalisadores comprovaram seu potencial ao promover a reação de adição aldólica direta entre ciclohexanona e diferentes aldeídos aromáticos. Os adutos aldólicos foram obtidos em rendimentos de moderados a excelentes (até 99 %), com a formação preferencial de um único estereoisômero (com excessos enantioméricos chegando a >99 % e razões diastereoisoméricas anti/syn ultrapassando 19:1).The development of new methodologies for the synthesis of enantiomerically pure compounds is of great interest in current research due to the large demand for these products in modern industry. Among these, organocatalysis has emerged as an important tool, once it has shown excellent results associated to a number of environmental and economic advantages. In this work we synthesized five new catalysts derived from natural L-amino acids which have a secondary amine and an imidazole heterocycle in their structure. The compounds were obtained through a simple synthetic route, in five steps and overall yields from 39 to 54 %. The organocatalysts proved their potential by promoting the direct aldol addition reaction between cyclohexanone and different aromatic aldehydes. The aldol adducts were obtained in moderate to excellent yields (up to 99%) with the preferential formation of a single stereoisomer (with enantiomeric excesses of up to >99 % and diastereoisomeric ratios anti/syn exceeding 19:1).application/pdfporOrganocatáliseCompostos orgânicos : SínteseSíntese de compostos imidazol-tiazolidina e sua aplicação como organocatalisadores em reações aldólicas estereosseletivasinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisUniversidade Federal do Rio Grande do SulInstituto de QuímicaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaPorto Alegre, BR-RS2016mestradoinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGSinstname:Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)instacron:UFRGSORIGINAL000992063.pdf000992063.pdfTexto completoapplication/pdf4345813http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/142156/1/000992063.pdf095fec71c9916de9836ed3171d315008MD51TEXT000992063.pdf.txt000992063.pdf.txtExtracted Texttext/plain109189http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/142156/2/000992063.pdf.txt251697bd5b7dd45eb6c3972bd423455eMD52THUMBNAIL000992063.pdf.jpg000992063.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1083http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/142156/3/000992063.pdf.jpg7150b29d09653ac1919ccd78d6d7c761MD5310183/1421562019-11-15 04:52:34.495525oai:www.lume.ufrgs.br:10183/142156Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://lume.ufrgs.br/handle/10183/2PUBhttps://lume.ufrgs.br/oai/requestlume@ufrgs.br||lume@ufrgs.bropendoar:18532019-11-15T06:52:34Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS - Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)false
dc.title.pt_BR.fl_str_mv Síntese de compostos imidazol-tiazolidina e sua aplicação como organocatalisadores em reações aldólicas estereosseletivas
title Síntese de compostos imidazol-tiazolidina e sua aplicação como organocatalisadores em reações aldólicas estereosseletivas
spellingShingle Síntese de compostos imidazol-tiazolidina e sua aplicação como organocatalisadores em reações aldólicas estereosseletivas
Jacoby, Caroline Gross
Organocatálise
Compostos orgânicos : Síntese
title_short Síntese de compostos imidazol-tiazolidina e sua aplicação como organocatalisadores em reações aldólicas estereosseletivas
title_full Síntese de compostos imidazol-tiazolidina e sua aplicação como organocatalisadores em reações aldólicas estereosseletivas
title_fullStr Síntese de compostos imidazol-tiazolidina e sua aplicação como organocatalisadores em reações aldólicas estereosseletivas
title_full_unstemmed Síntese de compostos imidazol-tiazolidina e sua aplicação como organocatalisadores em reações aldólicas estereosseletivas
title_sort Síntese de compostos imidazol-tiazolidina e sua aplicação como organocatalisadores em reações aldólicas estereosseletivas
author Jacoby, Caroline Gross
author_facet Jacoby, Caroline Gross
author_role author
dc.contributor.author.fl_str_mv Jacoby, Caroline Gross
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv Schneider, Paulo Henrique
contributor_str_mv Schneider, Paulo Henrique
dc.subject.por.fl_str_mv Organocatálise
Compostos orgânicos : Síntese
topic Organocatálise
Compostos orgânicos : Síntese
description O desenvolvimento de novas metodologias para a síntese de compostos enantiomericamente puros é um dos grandes focos da pesquisa atual, devido à grande demanda por esses produtos na indústria moderna. Dentre essas, a organocatálise se estabeleceu como uma importante ferramenta, ao apresentar excelentes resultados aliados a uma série de vantagens ambientais e econômicas. Neste trabalho foram sintetizados cinco catalisadores inéditos derivados de Laminoácidos naturais, que possuem uma amina secundária e um heterociclo imidazol em sua estrutura. Os compostos foram obtidos por uma rota sintética simples, de cinco etapas, em rendimentos globais de 39 a 54 % sem a necessidade de purificação de nenhum dos intermediários. Os organocatalisadores comprovaram seu potencial ao promover a reação de adição aldólica direta entre ciclohexanona e diferentes aldeídos aromáticos. Os adutos aldólicos foram obtidos em rendimentos de moderados a excelentes (até 99 %), com a formação preferencial de um único estereoisômero (com excessos enantioméricos chegando a >99 % e razões diastereoisoméricas anti/syn ultrapassando 19:1).
publishDate 2016
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2016-05-28T02:09:28Z
dc.date.issued.fl_str_mv 2016
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://hdl.handle.net/10183/142156
dc.identifier.nrb.pt_BR.fl_str_mv 000992063
url http://hdl.handle.net/10183/142156
identifier_str_mv 000992063
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS
instname:Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)
instacron:UFRGS
instname_str Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)
instacron_str UFRGS
institution UFRGS
reponame_str Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS
collection Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS
bitstream.url.fl_str_mv http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/142156/1/000992063.pdf
http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/142156/2/000992063.pdf.txt
http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/142156/3/000992063.pdf.jpg
bitstream.checksum.fl_str_mv 095fec71c9916de9836ed3171d315008
251697bd5b7dd45eb6c3972bd423455e
7150b29d09653ac1919ccd78d6d7c761
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS - Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)
repository.mail.fl_str_mv lume@ufrgs.br||lume@ufrgs.br
_version_ 1797065056660226048

Registros relacionados