Associação de cumestrol à hidroxipropil-β-ciclodextrina : desenvolvimento, caracterização, avaliação da permeação cutânea e do efeito cicatrizante
Ano de defesa: | 2014 |
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Tipo de documento: | Dissertação |
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Link de acesso: | http://hdl.handle.net/10183/233419 |
Resumo: | O cumestrol pertence à classe dos coumestanos e está presente em várias plantas, tais como a soja, alfafa, trevo amarelo e trevo vermelho. Diversos estudos relatam sua afinidade pelos receptores estrogênicos de onde decorre sua classificação como fitoestrógeno. O cumestrol também tem sido referido como uma substância com atividade antioxidante e anti-inflamatória marcantes. No entanto, não há relatos sobre uma possível atividade cicatrizante. O cumestrol é uma molécula que apresenta reduzida hidrossolubilidade o que representa uma limitação, tanto para o desenvolvimento tecnológico de produtos de aplicação na pele, bem como para a expressão de sua atividade biológica. Neste sentido, a sua associação com ciclodextrina representa uma estratégia interessante para a promover a sua hidrossolubilidade, bem como a sua penetração cutânea. O presente trabalho tem como objetivo avaliar a permeação cutânea do cumestrol, na sua forma livre ou associada à hidroxipropil-β-ciclodextrina (HPβCD), a partir de uma base hidrofílica de hidroxipropilmetilcelulose (HPMC). Para avaliar o teor de cumestrol nas formulações e nas diversas camadas da pele foi desenvolvido um método bioanalítico indicativo de estabilidade utilizando-se cromatografia líquida de alta eficiência. O cumestrol mostrou-se instável frente à exposição contínua à luz UVC e em meio básico (NaOH 1M), e a reação de degradação obedeceu, respectivamente, cinética de ordem zero e primeira ordem. O método bioanalítico mostrou-se linear, específico, exato, preciso e robusto para quantificação de cumestrol nas diferentes camadas da pele. Os estudos in vitro de permeação cutânea (célula de Franz, utilizando pele de orelha de suínos) realizados a partir de hidrogéis e os estudos in vitro de atividade cicatrizante (cultura de fibroblastos), revelaram que a HPβCD determinou um efeito promotor, tanto da penetração do cumestrol na pele, bem como de seu efeito cicatrizante nos fibroblastos. Tais resultados são inéditos e evidenciam o potencial uso do cumestrol em preparações destinadas à prevenção do envelhecimento cutâneo e à promoção da cicatrização. |
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Bianchi, Sara ElisBassani, Valquiria Linck2021-12-28T04:32:25Z2014http://hdl.handle.net/10183/233419000930507O cumestrol pertence à classe dos coumestanos e está presente em várias plantas, tais como a soja, alfafa, trevo amarelo e trevo vermelho. Diversos estudos relatam sua afinidade pelos receptores estrogênicos de onde decorre sua classificação como fitoestrógeno. O cumestrol também tem sido referido como uma substância com atividade antioxidante e anti-inflamatória marcantes. No entanto, não há relatos sobre uma possível atividade cicatrizante. O cumestrol é uma molécula que apresenta reduzida hidrossolubilidade o que representa uma limitação, tanto para o desenvolvimento tecnológico de produtos de aplicação na pele, bem como para a expressão de sua atividade biológica. Neste sentido, a sua associação com ciclodextrina representa uma estratégia interessante para a promover a sua hidrossolubilidade, bem como a sua penetração cutânea. O presente trabalho tem como objetivo avaliar a permeação cutânea do cumestrol, na sua forma livre ou associada à hidroxipropil-β-ciclodextrina (HPβCD), a partir de uma base hidrofílica de hidroxipropilmetilcelulose (HPMC). Para avaliar o teor de cumestrol nas formulações e nas diversas camadas da pele foi desenvolvido um método bioanalítico indicativo de estabilidade utilizando-se cromatografia líquida de alta eficiência. O cumestrol mostrou-se instável frente à exposição contínua à luz UVC e em meio básico (NaOH 1M), e a reação de degradação obedeceu, respectivamente, cinética de ordem zero e primeira ordem. O método bioanalítico mostrou-se linear, específico, exato, preciso e robusto para quantificação de cumestrol nas diferentes camadas da pele. Os estudos in vitro de permeação cutânea (célula de Franz, utilizando pele de orelha de suínos) realizados a partir de hidrogéis e os estudos in vitro de atividade cicatrizante (cultura de fibroblastos), revelaram que a HPβCD determinou um efeito promotor, tanto da penetração do cumestrol na pele, bem como de seu efeito cicatrizante nos fibroblastos. Tais resultados são inéditos e evidenciam o potencial uso do cumestrol em preparações destinadas à prevenção do envelhecimento cutâneo e à promoção da cicatrização.Coumestrol belongs to the class of coumestans and is present in many plants, such as soybeans, alfalfa, yellow clover and red clover. Several studies have reported their affinity for estrogen receptors resulting in its classification as phytoestrogen. Coumestrol has also been referred as a substance with remarkable antioxidant and anti-inflammatory activity. However, there are no reports about a possible wound healing activity. Coumestrol is a molecule that has reduced water solubility, resulting in a limitation for technological development of products applied on the skin as well as the expression of its biological activity. In this sense, its association with cyclodextrin represents an interesting strategy to promote water solubility, and its skin penetration. Therefore, this work aims to evaluate the coumestrol skin permeation, either in its free form or associated with hydroxypropyl-β- cyclodextrin (HPβCD), from a hydroxypropyl methylcellulose (HPMC) hydrophilic base. To assess the coumestrol concentrations in formulations and in various skin layers it was developed a bioanalytical method that is indicative stability using high performance liquid chromatography. Coumestrol proved to be unstable after continuous exposure to UVC light and in basic medium (1 M NaOH), and the degradation reaction followed, respectively, zero-order and first order kinetics. The bioanalytical method was linear, specific, accurate, precise and robust for coumestrol quantitation in different skin layers. In vitro skin permeation studies (Franz cell using porcine ear skin) performed with hydrogels and in vitro wound healing effects (fibroblast cultures) showed that the HPβCD determined the promoter effect, both coumestrol skin penetration and its healing effect on fibroblasts. These new results show the potential use of coumestrol in preparations for prevention aging skin and promoting healing.application/pdfporCumestrolCiclodextrinasPermeação cutâneaValidação : Métodos de análise de fármacosFitoestrógenosPeleCicatrizaçãoCoumestrolCyclodextrinCoumestrol and permeationWound healing and coumestrolAssociação de cumestrol à hidroxipropil-β-ciclodextrina : desenvolvimento, caracterização, avaliação da permeação cutânea e do efeito cicatrizanteinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisUniversidade Federal do Rio Grande do SulFaculdade de FarmáciaPrograma de Pós-Graduação em Ciências FarmacêuticasPorto Alegre, BR-RS2014mestradoinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGSinstname:Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)instacron:UFRGSTEXT000930507.pdf.txt000930507.pdf.txtExtracted Texttext/plain149004http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/233419/2/000930507.pdf.txtb10f743f797fb49f841148e2acf1589dMD52ORIGINAL000930507.pdfTexto parcialapplication/pdf1091471http://www.lume.ufrgs.br/bitstream/10183/233419/1/000930507.pdf71dd727c373c7091402b47ecf6e4be42MD5110183/2334192022-01-07 05:28:27.927891oai:www.lume.ufrgs.br:10183/233419Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://lume.ufrgs.br/handle/10183/2PUBhttps://lume.ufrgs.br/oai/requestlume@ufrgs.br||lume@ufrgs.bropendoar:18532022-01-07T07:28:27Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRGS - Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)false |
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