Síntese de hidroxiuretanas livres de isocianato via fixação de co2
Ano de defesa: | 2021 |
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Programa de Pós-Graduação em Processos Químicos e Biotecnológicos
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Palavras-chave em Português: | |
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Resumo: | Com o intuito de buscar formas alternativas para amenizar os impactos ambientais gerados pela emissão de CO2, uma das soluções é desenvolver processos que utilizem este gás como matéria-prima, viabilizando rotas físicas, químicas e bioquímicas em processos industriais. O processo convencional de síntese de policarbonatos envolve a condensação de fosgênio altamente tóxico e bisfenol aromático. Uma substituição aos fosgênios na síntese de policarbonatos é a utilização de CO2 e epóxi, a qual permite um processo de produção de menor impacto ambiental, sendo possível utilizar estes policarbonatos juntamente com aminas, propiciando a geração de uretanas sem o uso de isocianatos, conhecidos por Non-Isocyanate Urethanes (NIU’s). As propriedades físico-químicas adquiridas pelas NIU’s podem ser modificadas baseando-se nas estruturas dos seus precursores sintéticos, sendo possível alterar e ajustar propriedades como módulo de elasticidade, rigidez, estabilidades térmica e oxidativa, tensão superficial, resistência à abrasão e produtos químicos. O presente trabalho desenvolveu dois precursores ciclocarbonatos (mono e tris(ciclocarbonato) derivados de epóxi comerciais, os quais puderam ser polimerizados com amino-silano e aminas primárias alifáticas obtendo-se polímeros uretânicos capazes de formar filmes sobre superfícies vítreas, metálicas e poliméricas. O progresso reacional de formação de uretanas e ciclocarbonatos foi acompanhado por espectroscopia na região do infravermelho (FTIR), onde bandas de carbonila desses produtos foram observadas em ~1800 cm-1 e ~1706 cm-1, respectivamente. Por Ressonância Magnética Nuclear (RMN) comprovou-se a formação do precursor, apresentando sinais característicos em [delta] =155,27 ppm (RMN 13C) e, entre 4,40 e 4,80 ppm (RMN 1H). A elucidação estrutural também foi realizada por Espectroscopia de Fotoelétrons (XPS) observando o pico em 289,7 eV do carbono resultante de espécies uretânicas (-NH-C*-O-O). Na sequência foram produzidos filmes compósitos de hidroxiuretanas com diferentes quantidades de grafeno e testado a sua citotoxicidade frente a células de osteoblastos. Os filmes não causaram redução maior que 30% na viabilidade das células, indicando um material biocompatível. |
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2021-09-09T20:27:15Z2021-09-09T20:27:15Z2021-06-30BEARZI, Jefferson Rotter. Síntese de hidroxiuretanas livres de isocianato via fixação de co2 . 2021. Dissertação (Mestrado em Processos Químicos e Biotecnológicos) - Universidade Tecnológica Federal do Paraná, Toledo, 2021.http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/25962Com o intuito de buscar formas alternativas para amenizar os impactos ambientais gerados pela emissão de CO2, uma das soluções é desenvolver processos que utilizem este gás como matéria-prima, viabilizando rotas físicas, químicas e bioquímicas em processos industriais. O processo convencional de síntese de policarbonatos envolve a condensação de fosgênio altamente tóxico e bisfenol aromático. Uma substituição aos fosgênios na síntese de policarbonatos é a utilização de CO2 e epóxi, a qual permite um processo de produção de menor impacto ambiental, sendo possível utilizar estes policarbonatos juntamente com aminas, propiciando a geração de uretanas sem o uso de isocianatos, conhecidos por Non-Isocyanate Urethanes (NIU’s). As propriedades físico-químicas adquiridas pelas NIU’s podem ser modificadas baseando-se nas estruturas dos seus precursores sintéticos, sendo possível alterar e ajustar propriedades como módulo de elasticidade, rigidez, estabilidades térmica e oxidativa, tensão superficial, resistência à abrasão e produtos químicos. O presente trabalho desenvolveu dois precursores ciclocarbonatos (mono e tris(ciclocarbonato) derivados de epóxi comerciais, os quais puderam ser polimerizados com amino-silano e aminas primárias alifáticas obtendo-se polímeros uretânicos capazes de formar filmes sobre superfícies vítreas, metálicas e poliméricas. O progresso reacional de formação de uretanas e ciclocarbonatos foi acompanhado por espectroscopia na região do infravermelho (FTIR), onde bandas de carbonila desses produtos foram observadas em ~1800 cm-1 e ~1706 cm-1, respectivamente. Por Ressonância Magnética Nuclear (RMN) comprovou-se a formação do precursor, apresentando sinais característicos em [delta] =155,27 ppm (RMN 13C) e, entre 4,40 e 4,80 ppm (RMN 1H). A elucidação estrutural também foi realizada por Espectroscopia de Fotoelétrons (XPS) observando o pico em 289,7 eV do carbono resultante de espécies uretânicas (-NH-C*-O-O). Na sequência foram produzidos filmes compósitos de hidroxiuretanas com diferentes quantidades de grafeno e testado a sua citotoxicidade frente a células de osteoblastos. Os filmes não causaram redução maior que 30% na viabilidade das células, indicando um material biocompatível.In order to seek alternative ways to mitigate the environmental impacts generated by CO2 emissions, one of the solutions is to develop processes that use this gas as raw material, enabling physical, chemical and biochemical routes in industrial processes. The conventional polycarbonate synthesis process involves the condensation of highly toxic phosgene and aromatic bisphenol. A replacement for phosgene in the synthesis of polycarbonates is the use of CO2 and epoxy, which allows a production process with less environmental impact, being possible to use these polycarbonates together with amines, providing the generation of urethanes without the use of isocyanates, known as Non-Isocyanate Urethanes (NIU's). The physicochemical properties acquired by NIU's can be modified based on the structures of their synthetic precursors, being possible to change and adjust properties such as elastic modulus, stiffness, thermal and oxidative stability, surface tension, resistance to abrasion and chemical products. The present work developed two cyclocarbonate precursors (mono and tris(cyclocarbonate) derived from commercial epoxy, which could be polymerized with aminosilane and primary aliphatic amines to obtain urethane polymers capable of forming films on vitreous, metallic and polymeric surfaces. Reactional progress of urethane and cyclocarbonate formation was followed by infrared spectroscopy (FTIR), where carbonyl bands of these products were observed at ~1800 cm-1 and ~1706 cm-1, respectively. Nuclear Magnetic Resonance (NMR) proved the formation of the precursor, presenting characteristic signals at [delta] =155.27 ppm (13C NMR) and between 4.40 and 4.80 ppm (1H NMR). The structural elucidation was also performed by Photoelectron Spectroscopy (XPS) observing the peak at 289.7 eV of the carbon resulting from urethane species (-NH-C*-OO). Subsequently, composite films of hydroxyurethanes were produced with different amounts of graphene and tested its cytotoxicity against osteoblast cells. The films did not cause a reduction greater than 30% in cell viability, indicating a biocompatible material.porUniversidade Tecnológica Federal do ParanáToledoPrograma de Pós-Graduação em Processos Químicos e BiotecnológicosUTFPRBrasilCNPQ::ENGENHARIAS::ENGENHARIA QUIMICAEngenharia/Tecnologia/GestãoDióxido de carbonoPoliuretanasImpacto ambientalCarbon dioxidePolyurethanesEnvironmental impact statementsSíntese de hidroxiuretanas livres de isocianato via fixação de co2Synthesis of free isocyanate hidroxyurethanes by carbon dioxide fixationinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisToledoAguiar, Kelen Menezes Flores Rossi dehttps://orcid.org/0000-0002-4285-4050http://lattes.cnpq.br/2352460344546918Previdello, Bruno Alarcon Fernandeshttps://orcid.org/0000-0001-5292-7957http://lattes.cnpq.br/4353133234951477Aguiar, Kelen Menezes Flores Rossi dehttps://orcid.org/0000-0002-4285-4050http://lattes.cnpq.br/2352460344546918Battirola, Liliane Cristinahttps://orcid.org/ 0000-0001-8396-6836http://lattes.cnpq.br/9754534907501744https://orcid.org/0000-0003-3277-7984http://lattes.cnpq.br/7812890988335241Bearzi, Jefferson Rotterinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UTFPR (da Universidade Tecnológica Federal do Paraná (RIUT))instname:Universidade Tecnológica Federal do Paraná (UTFPR)instacron:UTFPRORIGINALhidroxiuretanaslivresisocianato.pdfapplication/pdf2925226http://repositorio.utfpr.edu.br:8080/jspui/bitstream/1/25962/1/hidroxiuretanaslivresisocianato.pdf148171285c463509509aaf6cd9efe08bMD51TEXThidroxiuretanaslivresisocianato.pdf.txthidroxiuretanaslivresisocianato.pdf.txtExtracted texttext/plain108647http://repositorio.utfpr.edu.br:8080/jspui/bitstream/1/25962/2/hidroxiuretanaslivresisocianato.pdf.txtcdb74e1200f1e221f96699b6b3ff9382MD52THUMBNAILhidroxiuretanaslivresisocianato.pdf.jpghidroxiuretanaslivresisocianato.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1238http://repositorio.utfpr.edu.br:8080/jspui/bitstream/1/25962/3/hidroxiuretanaslivresisocianato.pdf.jpg1101e4d0f6d49911b6b71f802a2552e4MD531/259622021-09-10 03:05:39.92oai:repositorio.utfpr.edu.br:1/25962Repositório de PublicaçõesPUBhttp://repositorio.utfpr.edu.br:8080/oai/requestopendoar:2021-09-10T06:05:39Repositório Institucional da UTFPR (da Universidade Tecnológica Federal do Paraná (RIUT)) - Universidade Tecnológica Federal do Paraná (UTFPR)false |
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