Síntese e avaliação da atividade inibitória de benzoiltiouréias e benzoilguanidinas frente à ureases

• Ano de defesa: 2013
• Autor(a) principal: Tiago de Oliveira Brito
• Orientador(a): Fernando César de Macedo Júnior .
• Banca de defesa: Angelo de Fátima, Anna Paola Butera
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Estadual de Londrina. Centro de Ciências Exatas. Programa de Pós-Graduação em Química.
• País: BR
• Link de acesso: http://www.bibliotecadigital.uel.br/document/?code=vtls000191467

A maior parte da produção mundial de ureia se destina ao uso como fonte de nitrogênio às plantas. Contudo, a hidrólise de ureia em amônia pela ação de ureases presentes tanto na microbiota do solo quanto na matéria orgânica vegetal oriunda de colheitas anteriores contribui para a redução da eficiência da ureia como fertilizante. De forma a minimizar esta perda, substâncias capazes de inibir a ação desta enzima são utilizadas em formulações à base de ureia. Apesar da tradição e competência brasileira na produção agrícola, ainda não dispomos de produtos nacionais para esta função. Este trabalho tem como foco a preparação de tioureias e guanidinas, compostos estruturalmente similares à ureia, como potenciais inibidores de ureases de interesse agrícola. Utilizando metodologias descritas na literatura foram sintetizadas 27 benzoiltioureias e 11 benzoilguanidinas, incluindo 6 guanidinas inéditas. As guanidinas foram sintetizadas a partir das correspondentes tioureias pelo tratamento com diferentes aminas na presença de nitrato de bismuto. Para os compostos 3b, 5b e 7b o uso de irradiação de micro-ondas (IMO) por 15 minutos permitiu a obtenção destas guanidinas em um tempo de reação pelo menos 110 vezes menor e em melhores rendimentos, revelando-se assim, mais eficaz que o aquecimento convencional. Todos os compostos sintetizados foram caracterizados através dos pontos de fusão e de técnicas de espectroscopia no infravermelho e ressonância magnética nuclear de 1H e 13C. Os testes in vitro de inibição da enzima urease foram realizados utilizando urease proveniente de Canavalia ensiformis (feijão-de-porco), sendo que os resultados mostram uma ótima resposta de inibição para as benzoiltioureias, com destaque para os compostos 6a, 8a, 14a, 17a, 20a e 26a, todos com porcentagens de inibição muito próximos ao valor apresentado para o inibidor comercial N-(n-butil)triamidatiofosfórica. As benzoilguanidinas apresentaram altos níveis de inibição da urease em todas as concentrações testadas. A eficiência das benzoiltioureias como substâncias inibidoras da atividade de ureases foi comprovada a partir de experimentos in vivo utilizando solo cultivável brasileiro da região de Sete Lagoas-MG. Estes experimentos, utilizando 80 mM de ureia na presença de 0,5 mM de cada benzoiltioureia, demonstraram que estas substâncias inibiram a atividade das ureases da microbiota do solo em 10 a 29%, enquanto que o N-(n-butil)triamidatiofosfórica inibiu 12%. Estes resultados sugerem uma potencial aplicação destes compostos como aditivos em fertilizantes a base de ureia para aumentar a sua eficiência.