Constituintes Químicos e Investigação do Potencial Citotóxico das cascas e folhas de Guatteria olivacea (Annonaceae)

• Ano de defesa: 2019
• Autor(a) principal: Araujo, Morgana de Souza
• Outros Autores: http://lattes.cnpq.br/3268183617317990
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal do Amazonas; Instituto de Ciências Exatas; Brasil; UFAM; Programa de Pós-graduação em Química
• Palavras-chave em Português: Sesquiterpenos; Essências e óleos essenciais; CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA: QUÍMICA: QUÍMICA ORGÂNICA: QUÍMICA DOS PRODUTOS NATURAIS; Guatteria olivacea; Annonaceae; Alcaloides; Citotoxicidade
• Link de acesso: https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/7438

Guatteria olivacea R. E. Fries é uma espécie amazônica pertencente a família Annonaceae conhecida popularmente como “araticum”, “ata” e “envireira”, que ocorre em floresta pluvial de terra firme com distribuição no Brasil, particularmente nos estados do Amazonas e do Pará. De acordo com a literatura, não há registros de estudos químicos e farmacológicos a seu respeito. Deste modo, neste trabalho foi realizado o estudo fitoquímico e de citotoxicidade in vitro dos extratos brutos, frações e substâncias isoladas das cascas e do óleo essencial das folhas de G. olivacea. O estudo com as cascas resultou no isolamento e caracterização de dez substâncias pertencentes à classe dos alcaloides, sendo duas delas obtidas em mistura. Para o isolamento dos constituintes químicos foram empregadas técnicas cromatográficas clássicas (CC e CCDP) e para a identificação desses constituintes técnicas espectroscópicas (RMN de 1H e 13C 1D/2D) e espectrométricas (EM). Os alcaloides isolados e identificados são pertencentes as subclasses dos aporfinos (asimilobina, puterina e discoguatina), oxoaporfínos (liriodenina e oxoputerina), fenantrenos (atherosperminina, argentinina e N-óxido de atherosperminina) e tetraidroprotoberberinos (coripalmina e discretina). Todos os alcaloides identificados possuem relato no gênero, porém são inéditos na espécie em estudo, sendo os alcaloides do tipo fenantreno de rara ocorrência. Dentre todos os extratos (hexânico e metanólico) e frações das cascas, submetidos ao ensaio de atividade citotóxica in vitro, a fração alcaloídica proveniente do extrato metanólico foi a que apresentou maior atividade contra as linhagens de células tumorais avaliadas, com valores de CI50 iguais a 20,16 μg.mL-1 para MCF-7 e 18,25 μg.mL-1 para HepG2. Dentre os alcaloides isolados que foram avaliados, atherosperminina foi o que apresentou os melhores resultados contra as linhagens de células MCF-7, HCT116, HepG2 e HL-60 com valores de CI50 iguais a 41,10, 33,07, 42,10 e 33,79 μmol.L-1, respectivamente. O óleo essencial extraído das folhas foi analisado por CG-DIC e CG-EM e apresentou como constituintes majoritários os sesquiterpenos germacreno D (17,65%), β-atlantol (13,21%), óxido de cariofileno (12,03%), espatulenol (11,26%) e (E)-cariofileno (7,26%). A avaliação citotóxica desse óleo exibiu atividade promissora frente as linhagens de células tumorais MCF-7, HCT116, HepG2, e HL-60 com valores de CI50 iguais a 27,22, 25,74, 34,95 e 16,11 μg.mL-1, respectivamente. Os resultados obtidos corroboram o potecial químico e citotóxico das espécies de Annonaceae Brasileiras, em particular das espécies de ocorrência no Amazonas, e justificam a continuidade do seu estudo em futuros projetos em busca de substâncias com propriedades citotóxicas.