Síntese e caracterização de cloridratos de 4,5-diidro-1H-pirazol-1-carboximidamidas sob condições sonoquímicas

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2017
Autor(a) principal: Albuquerque, Danilo Yano de lattes
Orientador(a): Pizzuti, Lucas lattes
Banca de defesa: Beatriz, Adilson lattes, Paveglio, Guilherme Caneppele lattes
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal da Grande Dourados
Programa de Pós-Graduação: Programa de pós-graduação em Química
Departamento: Faculdade de Ciências Exatas e Tecnologia
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Pirazolina
Carboximidamida
Sonoquímica
Anti-infecciosos
Palavras-chave em Inglês:
Pyrazolines
Carboximidamide
Sonochemistry
Anti-infective agents
Área do conhecimento CNPq:
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Link de acesso: http://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/handle/prefix/1379
Resumo: Este trabalho apresenta a síntese de uma nova série de cloridratos de 4,5-diidro-1H-pirazol-1-carboximidamidas, obtidas em condições sonoquímicas a partir da reação de ciclocondensação de 1-(2-hidroxifenil)enonas com cloridrato de aminoguanidina. Ao todo foram sintetizadas treze substâncias inéditas, com rendimentos de 15,5% a 83,2%, que foram submetidas à avaliação antimicrobiana, utilizando o teste de concentração inibitória mínima (CIM). Os testes foram realizados com intuito de verificar o potencial antimicrobiano das substâncias sintetizadas, onde a substância 5-(4-bromofenil)-3-(2-hidroxifenil)-4,5-diidro-1H-pirazol-1-carboximidamida cloridratada apresentou o melhor resultado frente as bactérias Gram-positivas S. aureus e E. faecalis com CIM de 7,8 μg.L˗1, menor concentração quando comparado ao padrão cloranfenicol utilizado neste trabalho. O uso do ultrassom demonstrou ser eficaz, visto que as substâncias foram sintetizadas em curtos períodos de reação e sem a necessidade de purificação por cromatografia. Os produtos caracterizados por espectroscopia de infravermelho e RMN de 1H e 13C apresentaram dados condizentes com as estruturas propostas. Apenas a estrutura do cloridrato de 3-(2-hidroxifenil)-5-fenil-4,5-diidro-1H-pirazol-1-carboximidamida foi determinada por difração de Raios-X.
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Ao todo foram sintetizadas treze substâncias inéditas, com rendimentos de 15,5% a 83,2%, que foram submetidas à avaliação antimicrobiana, utilizando o teste de concentração inibitória mínima (CIM). Os testes foram realizados com intuito de verificar o potencial antimicrobiano das substâncias sintetizadas, onde a substância 5-(4-bromofenil)-3-(2-hidroxifenil)-4,5-diidro-1H-pirazol-1-carboximidamida cloridratada apresentou o melhor resultado frente as bactérias Gram-positivas S. aureus e E. faecalis com CIM de 7,8 μg.L˗1, menor concentração quando comparado ao padrão cloranfenicol utilizado neste trabalho. O uso do ultrassom demonstrou ser eficaz, visto que as substâncias foram sintetizadas em curtos períodos de reação e sem a necessidade de purificação por cromatografia. Os produtos caracterizados por espectroscopia de infravermelho e RMN de 1H e 13C apresentaram dados condizentes com as estruturas propostas. Apenas a estrutura do cloridrato de 3-(2-hidroxifenil)-5-fenil-4,5-diidro-1H-pirazol-1-carboximidamida foi determinada por difração de Raios-X.This work describes the synthesis of a new series of 4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboximidamide hydrochlorides obtained under sonochemical conditions by the cyclocondensation reaction between 1-(2-hydroxyphenyl)enones and aminoguanidine hydrochloride. Altogether, thirteen new substances were synthesized with yields from 15.5% to 83.2% and were subjected to antimicrobial evaluation by minimum inhibitory concentration test (MIC). The tests were carried out with purpose of verifying the antimicrobial potential of the synthesized substances, which the substance 5-(4-bromophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboximidamide hydrochloride showed the best result aganist Gram-positives bacteria S. aureus and E. faecalis with MIC of 7.8 μg.L˗1, minor concentration when compared to the chloramphenicol standard used in this work. The use of ultrasound has proved to be effective since the substances were synthesized in short reaction times and without chromatographic purification. Products were characterized by infrared spectroscopy and 1H and 13C NMR. The data were consistent with the proposed structures. The structure of 3-(2-hydroxyphenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboximidamide hydrochloride was determined by X-ray diffraction.Submitted by Alison Souza (alisonsouza@ufgd.edu.br) on 2019-07-31T18:55:15Z No. of bitstreams: 1 DaniloYanodeAlbuquerque.pdf: 6501691 bytes, checksum: 1ed5633aa213cf076c942dca4fb3ed5d (MD5)Made available in DSpace on 2019-07-31T18:55:15Z (GMT). No. of bitstreams: 1 DaniloYanodeAlbuquerque.pdf: 6501691 bytes, checksum: 1ed5633aa213cf076c942dca4fb3ed5d (MD5) Previous issue date: 2017-02-24Fundação de Apoio ao Desenvolvimento do Ensino, Ciência e Tecnologia do Estado de Mato Grosso do Sul (FUNDECT)porUniversidade Federal da Grande DouradosPrograma de pós-graduação em QuímicaUFGDBrasilFaculdade de Ciências Exatas e TecnologiaCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAPirazolinaCarboximidamidaSonoquímicaAnti-infecciososPyrazolinesCarboximidamideSonochemistryAnti-infective agentsSíntese e caracterização de cloridratos de 4,5-diidro-1H-pirazol-1-carboximidamidas sob condições sonoquímicasinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFGDinstname:Universidade Federal da Grande Dourados (UFGD)instacron:UFGDTEXTDaniloYanodeAlbuquerque.pdf.txtDaniloYanodeAlbuquerque.pdf.txtExtracted texttext/plain94853https://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/bitstream/prefix/1379/3/DaniloYanodeAlbuquerque.pdf.txtdd0b45f0bea70cb4481a4bbe2f082de3MD53LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81866https://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/bitstream/prefix/1379/2/license.txt43cd690d6a359e86c1fe3d5b7cba0c9bMD52ORIGINALDaniloYanodeAlbuquerque.pdfDaniloYanodeAlbuquerque.pdfapplication/pdf6501691https://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/bitstream/prefix/1379/1/DaniloYanodeAlbuquerque.pdf1ed5633aa213cf076c942dca4fb3ed5dMD51prefix/13792023-09-14 01:39:19.956oai:https://repositorio.ufgd.edu.br/jspui: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ório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufgd.edu.br/jspui:8080/oai/requestopendoar:21162023-09-14T05:39:19Repositório Institucional da UFGD - Universidade Federal da Grande Dourados (UFGD)false
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