Estudo das reações de condensação de espiroepoxicetonas e 2-arilideno-1-tetralonas derivadas da α-tetralona com aminoguanidina

• Ano de defesa: 2016
• Autor(a) principal: Casadia, Izamara
• Orientador(a): Pizzuti, Lucas
• Banca de defesa: Martins, Leonardo Ribeiro , Simionatto, Euclésio
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal da Grande Dourados
• Programa de Pós-Graduação: Programa de pós-graduação em Química
• Departamento: Faculdade de Ciências Exatas e Tecnologia
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Condensação (química); Carboximidamida; Sonoquímica
• Palavras-chave em Inglês: Condensation (chemistry); Carboximidamide; Sonochemistry
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
• Link de acesso: http://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/handle/prefix/1478

O objetivo do presente trabalho é estudar as reações de condensação de espiroepoxicetonas e 2-arilideno-1-tetralonas derivadas da α-tetralona com cloridrato de aminoguanidina. Em uma primeira etapa, as 2-arilideno-1-tetralonas foram obtidas com excelentes rendimentos através da reação de condensação aldólica de Claisen-Schmidt entre a α-tretalona e aldeídos aromáticos. Na etapa seguinte, as espiroepoxicetonas foram obtidas com bons rendimentos a partir da reação de epoxidação das 2-arilideno-1-tetralonas com peróxido de hidrogênio em meio alcalino. Em uma terceira etapa, foi estudada a ciclocondensação entre a espiroepoxicetona e cloridrato de aminoguanidina para obtenção do benzoindazol. Devido as dificuldades encontradas para a purificação do composto optou-se pela ciclização a partir da 2-arilideno-1-tetralona visando obter o diidrobenzoindazol. Estas ciclizações resultaram em misturas de diidrobenzoindazóis estereoisoméricos e hidrazonas ou hidrazonas puras, dependendo do efeito eletrônico dos substituintes. Nesse sentido, os substituintes doadores de elétrons favorecerem a formação do intermediário hidrazona e, em contrapartida, os substituintes retiradores de elétrons favorecerem a ciclização para obtenção do diidrobenzoindazol. As proporções destes produtos foram determinadas por RMN de 1H. Os produtos obtidos na forma pura foram caracterizados por espectroscopia de infravermelho, espectrometria de massas, ponto de fusão, RMN de 1H e RMN de 13C e apresentaram dados condizentes com suas estruturas.