Ciclocondensação entre epoxichalconas e hidrazinas promovida por ultrassom

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2015
Autor(a) principal: Brasil, Silvania Rizzi lattes
Orientador(a): Pizzuti, Lucas lattes
Banca de defesa: Gomes, Roberto da Silva lattes, Jeller, Alex Haroldo lattes
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal da Grande Dourados
Programa de Pós-Graduação: Programa de pós-graduação em Química
Departamento: Faculdade de Ciências Exatas e Tecnologia
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Pirazol
Ciclocondensação
Palavras-chave em Inglês:
Pyrazole
Área do conhecimento CNPq:
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Link de acesso: http://200.129.209.58:8080/handle/prefix/125
Resumo: Pirazóis são compostos heterocíclicos que ocupam um lugar de destaque como substâncias ativas nos sistemas biológicos e, por consequência, a síntese dessas substâncias já resultou em moléculas produzidas em escala industrial, presente em fármacos mundialmente consumidos. As principais rotas sintéticas para a obtenção de pirazóis envolvem reações de cicloadição entre dipolos e dipolarófilos ou reações de ciclocondensação entre derivados de hidrazinas e compostos 1,3-dicarbonílicos ou seus análogos 1,3-dieletrofílicos. Dentre estas rotas, a ciclocondensação de hidrazinas com α- enonas se destaca devido à simplicidade, à variedade estrutural dos materiais de partida e à ótima regiosseletividade. Porém, estas reações formam um par de pirazolinas enantioméricas que precisam de uma etapa de aromatização oxidativa para serem convertidas nos pirazóis correspondentes. O objetivo deste trabalho é estudar as reações de ciclocondensação entre hidrazina e α-epoxichalconas, derivadas de chalconas, utilizando a irradiação ultrassônica, visando a síntese de pirazóis. Após otimização das condições da reação, foi constatado que as reações de ciclocondensação entre hidrato de hidrazina com 3-aril-2,3-epóxi-1-fenil-1-propanonas formam 4-(5-aril)-3-fenil-4,5-diidro-1H-pirazóis. As reações foram realizadas em etanol sem o uso de catalisador em tempos de 40 minutos de irradiação ultrassônica. Os produtos foram obtidos com altos graus de pureza em rendimentos de 89-97%. A estrutura dos produtos foi confirmada por análise em espectrometria de massas, espectrometria de infravermelho e comparação com os pontos de fusão apresentados na literatura. Portanto, foi desenvolvida uma metodologia rápida e prática para a preparação de pirazóis utilizando materiais de partida de fácil acesso.
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As principais rotas sintéticas para a obtenção de pirazóis envolvem reações de cicloadição entre dipolos e dipolarófilos ou reações de ciclocondensação entre derivados de hidrazinas e compostos 1,3-dicarbonílicos ou seus análogos 1,3-dieletrofílicos. Dentre estas rotas, a ciclocondensação de hidrazinas com α- enonas se destaca devido à simplicidade, à variedade estrutural dos materiais de partida e à ótima regiosseletividade. Porém, estas reações formam um par de pirazolinas enantioméricas que precisam de uma etapa de aromatização oxidativa para serem convertidas nos pirazóis correspondentes. O objetivo deste trabalho é estudar as reações de ciclocondensação entre hidrazina e α-epoxichalconas, derivadas de chalconas, utilizando a irradiação ultrassônica, visando a síntese de pirazóis. Após otimização das condições da reação, foi constatado que as reações de ciclocondensação entre hidrato de hidrazina com 3-aril-2,3-epóxi-1-fenil-1-propanonas formam 4-(5-aril)-3-fenil-4,5-diidro-1H-pirazóis. As reações foram realizadas em etanol sem o uso de catalisador em tempos de 40 minutos de irradiação ultrassônica. Os produtos foram obtidos com altos graus de pureza em rendimentos de 89-97%. A estrutura dos produtos foi confirmada por análise em espectrometria de massas, espectrometria de infravermelho e comparação com os pontos de fusão apresentados na literatura. Portanto, foi desenvolvida uma metodologia rápida e prática para a preparação de pirazóis utilizando materiais de partida de fácil acesso.Pyrazoles are heterocyclic compounds which occupy a prominent place as active substances in biological systems and, consequently, the synthesis of these substances has resulted in their industrial scale production as well as the worldwide utilization as pharmaceuticals. The main synthetic routes for obtaining pyrazoles involves cycloaddition reactions between dipoles and dipolarophiles or cyclocondensation reactions between hydrazines and 1,3- dicarbonyl compounds or their 1,3-dielectrophilic analogues. Among these routes, the cyclocondensation between hydrazines and α-enones stands for simplicity, structural diversity of starting materials and great regioselectivity. However, these reactions produce pairs of enantiomeric pyrazolines that require an oxidative aromatization step to be converted into the corresponding pyrazoles. The objective of this work is to study the cyclocondensation reaction between hydrazine and α-epoxychalcones derived from chalcones using ultrasonic irradiation, aiming to pyrazole synthesis. After optimization of the reaction conditions, it was found that the cyclocondensation reaction between hydrazine hydrate and 3-aryl-2,3-epoxy-1-phenyl-1-propanones form 4-(5-aryl)-3-phenyl-4,5-dihydro- 1H-pyrazoles. The reactions were performed in ethanol without catalysts in 40 minutes under ultrasonic irradiation. The products were obtained with high degrees of purity in 89-97% of yields. The structure of the products was confirmed by mass spectrometry analysis, infrared spectroscopy and by comparing the melting points to those reported in the literature. Therefore, a rapid and practical methodology for the preparation of pyrazoles using readily accessible starting materials was developed.Submitted by Repositorio Institucional (repositorio@ufgd.edu.br) on 2018-08-22T17:49:40Z No. of bitstreams: 1 SilvaniaRizziBrasil.pdf: 2068419 bytes, checksum: 8c4ca811985db6d9b3345182a37a0a64 (MD5)Made available in DSpace on 2018-08-22T17:49:40Z (GMT). No. of bitstreams: 1 SilvaniaRizziBrasil.pdf: 2068419 bytes, checksum: 8c4ca811985db6d9b3345182a37a0a64 (MD5) Previous issue date: 2015-06-01Fundação de Apoio ao Desenvolvimento do Ensino, Ciência e Tecnologia do Estado de Mato Grosso do Sul (FUNDECT)porUniversidade Federal da Grande DouradosPrograma de pós-graduação em QuímicaUFGDBrasilFaculdade de Ciências Exatas e TecnologiaCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAPirazolCiclocondensaçãoPyrazoleCiclocondensação entre epoxichalconas e hidrazinas promovida por ultrassominfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFGDinstname:Universidade Federal da Grande Dourados (UFGD)instacron:UFGDTEXTSilvaniaRizziBrasil.pdf.txtSilvaniaRizziBrasil.pdf.txtExtracted texttext/plain53675https://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/bitstream/prefix/125/3/SilvaniaRizziBrasil.pdf.txt5af0c4a02567e24a5810d0d835415451MD53ORIGINALSilvaniaRizziBrasil.pdfSilvaniaRizziBrasil.pdfapplication/pdf2068419https://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/bitstream/prefix/125/1/SilvaniaRizziBrasil.pdf8c4ca811985db6d9b3345182a37a0a64MD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81866https://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/bitstream/prefix/125/2/license.txt43cd690d6a359e86c1fe3d5b7cba0c9bMD52prefix/1252023-09-15 01:00:22.764oai:https://repositorio.ufgd.edu.br/jspui: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ório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufgd.edu.br/jspui:8080/oai/requestopendoar:21162023-09-15T05:00:22Repositório Institucional da UFGD - Universidade Federal da Grande Dourados (UFGD)false
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