Síntese de 1,1-dimetiletil-1h-pirazóis em líquidos iônicos
Ano de defesa: | 2010 |
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Programa de Pós-Graduação em Química
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Resumo: | This work describes the synthesis of a series of pyrazoles from enaminoketones (RC(O)CH=CHNMe2 where R = hexyl, dimethoxymethyl, Ph, 4-Me-C6H4 4-F-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-O2N-C6H4, thien-2-yl, fur-2-yl, pyrrol-2-yl, pyridin-2-yl) and N-tert-butilhidrazine hydrochloride. In order to get the best reaction media, reactions were carried out in different ionic liquids such as: [BMIM][BF4], [BMIM][Br], [OMIM][BF4], [BMIM][PF6], [DBMIM][Br], [DBMIM][BF4], [BMIM][OH], [BMIM][SCN], [HMIM][HSO4] and [HMIM][CF3CO2], with different physical and chemical. The behavior of each type of ionic liquid was discussed and the best yield for the cyclocondensation reactions studied was obtained using [BMIM][BF4]. Furthermore, also was a series of pyrazoles from the enones ([CF3C(O)CH=C(R)(OR1], where R1 = Me, Et and R = H, Me, Ph, 4-Me-C6H4, 4-MeOC6H4, 4-F-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, fur-2-yl, thien-2-yl and naphthalen-2-yl) and hydrochloride N-tert-butilhydrazine in the presence of pyridine was obtained. The products were obtained as a mixture of isomers. In some cases, it was possible to separate the isomers by washed with hexane. One of the crystalline compounds was analyzed by X-ray diffraction to confirm its structure. |
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2017-05-182017-05-182010-07-08MARZARI, Mara Regina Bonini. Synthesis of 1,1-dimethylethyil-1h-pyrazoles in ionic liquids. 2010. 179 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2010.http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10475This work describes the synthesis of a series of pyrazoles from enaminoketones (RC(O)CH=CHNMe2 where R = hexyl, dimethoxymethyl, Ph, 4-Me-C6H4 4-F-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-O2N-C6H4, thien-2-yl, fur-2-yl, pyrrol-2-yl, pyridin-2-yl) and N-tert-butilhidrazine hydrochloride. In order to get the best reaction media, reactions were carried out in different ionic liquids such as: [BMIM][BF4], [BMIM][Br], [OMIM][BF4], [BMIM][PF6], [DBMIM][Br], [DBMIM][BF4], [BMIM][OH], [BMIM][SCN], [HMIM][HSO4] and [HMIM][CF3CO2], with different physical and chemical. The behavior of each type of ionic liquid was discussed and the best yield for the cyclocondensation reactions studied was obtained using [BMIM][BF4]. Furthermore, also was a series of pyrazoles from the enones ([CF3C(O)CH=C(R)(OR1], where R1 = Me, Et and R = H, Me, Ph, 4-Me-C6H4, 4-MeOC6H4, 4-F-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, fur-2-yl, thien-2-yl and naphthalen-2-yl) and hydrochloride N-tert-butilhydrazine in the presence of pyridine was obtained. The products were obtained as a mixture of isomers. In some cases, it was possible to separate the isomers by washed with hexane. One of the crystalline compounds was analyzed by X-ray diffraction to confirm its structure.Este trabalho descreve a síntese de uma série de pirazóis a partir da reação de enaminonas (RC(O)CH=CHNMe2 onde R = hexil, dimetoximetil, Ph, 4-Me-C6H4, 4-F-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-O2N-C6H4, tien-2-il, fur-2-il, pirrol-2-il, piridin-2-il) com cloridrato de N-tert-butilhidrazina. A fim de estabelecer as melhores condições para a reação, foram testados diferentes líquidos iônicos ([BMIM][BF4], [BMIM][Br], [OMIM][BF4], [BMIM][PF6], [DBMIM][Br], [DBMIM][BF4], [BMIM][OH], [BMIM][SCN], [HMIM][HSO4] e [HMIM][CF3CO2]) com propriedades físicas e químicas diferentes. O comportamento de cada tipo de líquido iônico foi discutido e o melhor rendimento para a reação de ciclocondensação estudada foi obtido utilizando [BMIM][BF4]. Além disso, foram sintetizados N-tert-pirazóis a partir da reação de enonas trifluormetiladas ([CF3C(O)CH=C(R)(OR1], onde R1 = Me, Et e R = H, Me, Ph, 4-Me- C6H4, 4-MeO-C6H4, 4-F-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, fur-2-il, tien-2-il e naftil) com cloridrato de N-tert-butilhidrazina na presença de piridina e LI. Os produtos foram obtidos como uma mistura de isômeros. Em alguns casos foi possível a separação da mistura isomérica por lavagem com hexano. Um dos compostos cristalinos foi analisado por Difratometria de Raios-X para confirmar a sua estrutura.Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológicoapplication/pdfporUniversidade Federal de Santa MariaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFSMBRQuímicaPirazóisLíquidos iônicosCiclocondensaçãoPyrazolesIonic liquidsCyclocondesationCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICASíntese de 1,1-dimetiletil-1h-pirazóis em líquidos iônicosSynthesis of 1,1-dimethylethyil-1h-pyrazoles in ionic liquidsinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisMartins, Marcos Antonio Pintohttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783192P3Torres, Yohandra Reyeshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4792834J1Morel, Ademir Fariashttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783930A8http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4256015U6Marzari, Mara Regina Bonini100600000000400500500300500c28419d9-6027-4f9c-acd2-76e8067a85d1a1a73847-5df2-4a80-b093-547a5adf29edae7cab75-4a5f-4e3f-b5a3-0c2cdfe4410852890c7c-4e37-40ac-9c8b-5f6ed5dcc9aainfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Manancial - Repositório Digital da UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSMORIGINALMARZARI, MARA REGINA BONINI.pdfapplication/pdf5033568http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10475/1/MARZARI%2c%20MARA%20REGINA%20BONINI.pdf0ecc8712707ac2b5ffc4f82aae5ea92bMD51TEXTMARZARI, MARA REGINA BONINI.pdf.txtMARZARI, MARA REGINA BONINI.pdf.txtExtracted texttext/plain163119http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10475/2/MARZARI%2c%20MARA%20REGINA%20BONINI.pdf.txt70b5b72799d5eaa80b98b75ae1c7214cMD52THUMBNAILMARZARI, MARA REGINA BONINI.pdf.jpgMARZARI, MARA REGINA BONINI.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg6113http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10475/3/MARZARI%2c%20MARA%20REGINA%20BONINI.pdf.jpgcff66876ec6becc04320b7d42ea9c422MD531/104752017-07-25 12:05:07.995oai:repositorio.ufsm.br:1/10475Repositório Institucionalhttp://repositorio.ufsm.br/PUBhttp://repositorio.ufsm.br/oai/requestopendoar:39132017-07-25T15:05:07Manancial - Repositório Digital da UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false |
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