Líquidos iônicos: aplicação na síntese de β-dimetilaminovinil cetonas e na N-alquilação de pirazóis
Ano de defesa: | 2007 |
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Tipo de documento: | Dissertação |
Tipo de acesso: | Acesso aberto |
Idioma: | por |
Instituição de defesa: |
Universidade Federal de Santa Maria
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Programa de Pós-Graduação: |
Programa de Pós-Graduação em Química
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Departamento: |
Química
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Resumo: | The synthesis of two 1-methyl-3-alkylimidazolium tetrafluoroborate (where alkyl = butyl, octyl; [BMIM]BF4 and [OMIM]BF4) based on room temperature ionic liquids (RTIL) is reported. The usefulness of these ionic liquids in organic synyhesis was evaluated through three reactions such as: (i) preparation of the N,N-dimethylenaminones (RCOCH=CHNMe2, where R = Ph, 4-Me-Ph, 4-F-Ph, 4-Cl-Ph, 4-Br-Ph, 4-O2N-Ph, fur-2-yl, tien-2-yl, pyrrol-2-yl, pyrid-2-yl, CH(OMe)2, octyl) from the condensation reaction of N,Ndimethylformamide dimethyl acetal with methylketones; (ii) preparation of the 6-dimethylamino-1,1,1-trifluoro-4-methoxy-3,5-dien-2-one [CF3COCH=CH(OMe)CH=CHNMe2, from the condensation reaction of N,Ndimethylformamide dimethyl acetal with appropriated 1,1,1-trifluoro-4-methoxy-3-penten-2- one and (iii) N-alkylation reaction of 3,5-dimethyl- and 5-trifluoromethyl-3-methyl-1Hpyrazoles, from the reaction of the N-H pyrazoles with alkyl halides (R1 X, where R1 = Bu, octyl, allyl, benzyl, CH₂CH₂CONEt₂). The reaction time, and the yields were investigated and this method showed advantages over the methods described in the literature. |
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2017-05-112017-05-112007-02-15FRIZZO, Clarissa Piccinin. Líquidos iônicos: aplicação na síntese de β-dimetilaminovinil cetonas e na N-alquilação de pirazóis. 2007. 116 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2007.http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10438The synthesis of two 1-methyl-3-alkylimidazolium tetrafluoroborate (where alkyl = butyl, octyl; [BMIM]BF4 and [OMIM]BF4) based on room temperature ionic liquids (RTIL) is reported. The usefulness of these ionic liquids in organic synyhesis was evaluated through three reactions such as: (i) preparation of the N,N-dimethylenaminones (RCOCH=CHNMe2, where R = Ph, 4-Me-Ph, 4-F-Ph, 4-Cl-Ph, 4-Br-Ph, 4-O2N-Ph, fur-2-yl, tien-2-yl, pyrrol-2-yl, pyrid-2-yl, CH(OMe)2, octyl) from the condensation reaction of N,Ndimethylformamide dimethyl acetal with methylketones; (ii) preparation of the 6-dimethylamino-1,1,1-trifluoro-4-methoxy-3,5-dien-2-one [CF3COCH=CH(OMe)CH=CHNMe2, from the condensation reaction of N,Ndimethylformamide dimethyl acetal with appropriated 1,1,1-trifluoro-4-methoxy-3-penten-2- one and (iii) N-alkylation reaction of 3,5-dimethyl- and 5-trifluoromethyl-3-methyl-1Hpyrazoles, from the reaction of the N-H pyrazoles with alkyl halides (R1 X, where R1 = Bu, octyl, allyl, benzyl, CH₂CH₂CONEt₂). The reaction time, and the yields were investigated and this method showed advantages over the methods described in the literature.Neste trabalho é relatado a síntese de dois líquidos iônicos, tetrafluorborato de 1-alquil-3-metil imidazolíneo, com alquil = butil, octil ([BMIM]BF4 and [OMIM]BF4) e sua utilização como meios reacionais. A adequabilidade dos líquidos iônicos foi avaliada em três reações: (i) síntese de N,N-dimetilenaminonas (RCOCH=CHNMe2, com R = Ph, 4-Me-Ph, 4-F-Ph, 4-Cl-Ph, 4-Br-Ph, 4-O2N-Ph, fur-2-il, tien-2-il, pirrol-2-il, pirid-2-il, CH(OMe)2, octil) a partir da reação de condensação N,N-dimetilformamida dimetilacetal com metilcetonas; (ii) síntese de 6-dimetilamino-1,1,1-trifluor-4-metoxi-3,5-dien-2-ona [CF3COCH=CH(OMe)CH=CHNMe2, a partir da reação de condensação de N,Ndimetilformamida dimetilacetal com 1,1,1-trifluor-4-metoxi-3-penten-2-ona e (iii) reação de N-alquilação de 3,5-dimetil- and 5-trifluorometil-3-metil-1H-pirazol, a partir da reação de NH pirazóis com haletos de alquila (R¹ X, com R¹ = Bu, octil, alil, benzil, CH₂CH₂CONEt₂). O tempo reacional e os rendimentos foram avaliados e o método mostrou vantagens em relação aos outros métodos descritos na literatura.Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológicoapplication/pdfporUniversidade Federal de Santa MariaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFSMBRQuímicaLíquidos iônicosPirazóisEnonasDienaminonasIonic liquidsPyrazolesEnonesDienaminonesCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICALíquidos iônicos: aplicação na síntese de β-dimetilaminovinil cetonas e na N-alquilação de pirazóisinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisMartins, Marcos Antonio Pintohttp://lattes.cnpq.br/6457412713967642Zanatta, Nilohttp://lattes.cnpq.br/0719465062354576Flores, Alex Fabiani Clarohttp://lattes.cnpq.br/1159954352174167http://lattes.cnpq.br/0029279904716491Frizzo, Clarissa Piccinin100600000000400500500500500c28419d9-6027-4f9c-acd2-76e8067a85d1b06094d2-6b79-47fd-bffa-1115ace2656712036c3b-18f6-4b7d-ad7e-5fd56bfce1d717a00027-8984-4561-9228-46697f540c2binfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSMORIGINALCLARISSAPICCININFRIZZO.pdfapplication/pdf568876http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10438/1/CLARISSAPICCININFRIZZO.pdf47f14e30dabd425cb3bf99bf8c7a465aMD51TEXTCLARISSAPICCININFRIZZO.pdf.txtCLARISSAPICCININFRIZZO.pdf.txtExtracted texttext/plain172747http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10438/2/CLARISSAPICCININFRIZZO.pdf.txt47c6db09a16fb78a652a68bcb1ea44c1MD52THUMBNAILCLARISSAPICCININFRIZZO.pdf.jpgCLARISSAPICCININFRIZZO.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg6427http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10438/3/CLARISSAPICCININFRIZZO.pdf.jpg9a5f4b7e6f3cd442c3ac5714ff5f4dbdMD531/104382023-01-05 14:06:38.355oai:repositorio.ufsm.br:1/10438Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufsm.br/ONGhttps://repositorio.ufsm.br/oai/requestatendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.comopendoar:2023-01-05T17:06:38Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false |
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