Síntese e atividade antimicrobiana de 3-trifluormetil(oxo)-pirimido[1,2-a]benzimidazóis

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2005
Autor(a) principal: Amaral, Simone Schneider lattes
Orientador(a): Zanatta, Nilo lattes
Banca de defesa: Dalcol, Ionara Irion lattes, Flores, Alex Fabiani Claro lattes
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Santa Maria
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Química
País: BR
Palavras-chave em Português:
Química
Palavras-chave em Inglês:
Chemistry
Área do conhecimento CNPq:
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Link de acesso: http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10604
Resumo: This work presents the synthesis of a series of 3-trifluormethyl(oxo)-pyrimido[1,2-a]benzimidazoles from the cyclocondensation reaction between 2-amino-1H-benzimidazol and 4-alcoxy-1,1,1-trihalo-3-alquen-2-ones. The obtaintion of the 3-trifluormethyl-pyrimido[1,2-a]benzimidazoles were regioespecific and the yields were, in general, very good. On the other hand, the synthesis of 3-oxo-pyrimido[1,2-a]benzimidazoles were not always regioespecific. In such cases, two regiosiomers could be identified by NMR. From these reactions, three tetrahydropyrimidines were also isolated and identified. The derivatization of some 3-oxo-pyrimido[1,2-a]benzimidazoles were achieved by alkylation of N-4, or even, by the bromination of position 2 in the 3,4-dihydro-3-oxo-pyrimido[1,2-a]benzimidazol. Finaly, this study shows the evaluation of the antimicrobiane activity of compunds through bioautography essays.
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spelling 2017-05-252017-05-252005-02-15AMARAL, Simone Schneider. "Synthesis and Antimicrobiana Activity of 3-trifluormetil (oxo) - pirimido [1,2 it] benzimidazóis". 2005. 150 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2005.http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10604This work presents the synthesis of a series of 3-trifluormethyl(oxo)-pyrimido[1,2-a]benzimidazoles from the cyclocondensation reaction between 2-amino-1H-benzimidazol and 4-alcoxy-1,1,1-trihalo-3-alquen-2-ones. The obtaintion of the 3-trifluormethyl-pyrimido[1,2-a]benzimidazoles were regioespecific and the yields were, in general, very good. On the other hand, the synthesis of 3-oxo-pyrimido[1,2-a]benzimidazoles were not always regioespecific. In such cases, two regiosiomers could be identified by NMR. From these reactions, three tetrahydropyrimidines were also isolated and identified. The derivatization of some 3-oxo-pyrimido[1,2-a]benzimidazoles were achieved by alkylation of N-4, or even, by the bromination of position 2 in the 3,4-dihydro-3-oxo-pyrimido[1,2-a]benzimidazol. Finaly, this study shows the evaluation of the antimicrobiane activity of compunds through bioautography essays.Este trabalho apresenta a síntese de uma série de 3-trifluormetil(oxo)-pirimido[1,2-a]benzimidazóis a partir da reação de ciclocondensação entre o 2-amino-1H-benzimidazol e 4-alcoxi-1,1,1-trialo-3-alquen-2-onas. A obtenção dos 3-trifluormetil-pirimido[1,2-a]benzimidazóis se deu regioespecificamente com rendimentos, de maneira geral, muito bons. A síntese dos 3-oxo-pirimido[1,2-a]benzimidazóis, em alguns casos, não foi regioespecífica sendo identificada uma mistura de dois regioisômeros por RMN. Entre as pirimidinonas, também foi possível o isolamento de três tetraidropirmidinas. Esta dissertação também apresenta a derivatização de alguns 3-oxo-pirimido[1,2-a]benzimidazóis através de reações de alquilação do N-4, ou ainda, através da bromação da posição 2 do 3,4-diidro-3-oxo-pirimido[1,2-a]benzimidazol. Finalmente mostra a avaliação da atividade antimicrobiana dos compostos obtidos através de ensaios de bioautografia.Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológicoapplication/pdfporUniversidade Federal de Santa MariaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFSMBRQuímicaQuímicaChemistryCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICASíntese e atividade antimicrobiana de 3-trifluormetil(oxo)-pirimido[1,2-a]benzimidazóisSynthesis and antimicrobiana activity of 3-trifluormetil (oxo) - pirimido [1,2 it] benzimidazóisinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisZanatta, Nilohttp://lattes.cnpq.br/0719465062354576Dalcol, Ionara Irionhttp://lattes.cnpq.br/9769548819312192Flores, Alex Fabiani Clarohttp://lattes.cnpq.br/1159954352174167http://lattes.cnpq.br/3630924725753644Amaral, Simone Schneider100600000000400500500500500233dc1de-ab03-4f57-9b85-e40dc01a2d4fcbc76e21-a5e2-4afa-8d9d-8192d63ec28c2cbacb00-be94-498b-9c77-1d47963baf6917a00027-8984-4561-9228-46697f540c2binfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Manancial - Repositório Digital da UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSMORIGINALDissertacao de Mestrado.pdfapplication/pdf7225351http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10604/1/Dissertacao%20de%20Mestrado.pdfc14628c7142e423317ebb6bae0c1a07dMD51TEXTDissertacao de Mestrado.pdf.txtDissertacao de Mestrado.pdf.txtExtracted texttext/plain125774http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10604/2/Dissertacao%20de%20Mestrado.pdf.txt466fcb9febb061082a96d1c53363a8f6MD52THUMBNAILDissertacao de Mestrado.pdf.jpgDissertacao de Mestrado.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg4495http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10604/3/Dissertacao%20de%20Mestrado.pdf.jpgb5d16faae519898158d675a0e482f5a9MD531/106042023-05-08 09:15:07.141oai:repositorio.ufsm.br:1/10604Repositório Institucionalhttp://repositorio.ufsm.br/PUBhttp://repositorio.ufsm.br/oai/requestopendoar:39132023-05-08T12:15:07Manancial - Repositório Digital da UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false
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