Síntese de 1h-pirazóis usando irradiação de ultra-som e de 2-pirrolonas derivadas do ácido levulínico
Ano de defesa: | 2008 |
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Programa de Pós-Graduação em Química
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Resumo: | This work describes the synthesis of 4,5-dihydropirazoles through a sonochemical methodology, from the reaction of cyclocondensation of 1,3-diaryl-2-propen-1-ones with aminoguanidine hydrochloride and thiosemicarbazide. These reactions were carried out in ethanol in periods of reduced time concerning to the methods described in the literature. Then, it presents the use of methyl 7,7,7-trichloro-4-methoxy-6-oxo-4-heptenoate for the preparation of a series of ten 1-alkyl(aryl)-5-(3,3,3-trichloro-2-oxopropylidene)pyrrolidin-2-ones, like at a Paal-Knorr synthesis. This transformation can occur with or without isolation of intermediates methyl 4-alkyl(aryl)amino-7,7,7-trichloro-6-oxo-4-heptenoates without significant change in the yields. Subsequently, it was studied the synthetic potential of the previously synthesized pyrrolidin-2-ones front to bromination for getting eight new 1-alkyl(aryl)- 4-bromo-5-(3,3,3-trihalo-2-oxopropylidene)pyrrolidin-2-ones. Bromination occurred in a regiospecific way at 4-position with good yields. Finally, 1-alkyl(aryl)-5-(3,3,3- trihalo-2-oxopropylidene)-1H-pyrrol-2(5H)-ones were obtained from the elimination of the HBr, in alkaline medium, of the brominated pyrrolidin-2-ones. |
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2017-05-182017-05-182008-11-25PIZZUTI, Lucas. Synthesis of 1h-pyrazoles by ultrasound irradiation and 2-pyrrolones derivated from levulinic acid. 2008. 290 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2008.http://repositorio.ufsm.br/handle/1/4178This work describes the synthesis of 4,5-dihydropirazoles through a sonochemical methodology, from the reaction of cyclocondensation of 1,3-diaryl-2-propen-1-ones with aminoguanidine hydrochloride and thiosemicarbazide. These reactions were carried out in ethanol in periods of reduced time concerning to the methods described in the literature. Then, it presents the use of methyl 7,7,7-trichloro-4-methoxy-6-oxo-4-heptenoate for the preparation of a series of ten 1-alkyl(aryl)-5-(3,3,3-trichloro-2-oxopropylidene)pyrrolidin-2-ones, like at a Paal-Knorr synthesis. This transformation can occur with or without isolation of intermediates methyl 4-alkyl(aryl)amino-7,7,7-trichloro-6-oxo-4-heptenoates without significant change in the yields. Subsequently, it was studied the synthetic potential of the previously synthesized pyrrolidin-2-ones front to bromination for getting eight new 1-alkyl(aryl)- 4-bromo-5-(3,3,3-trihalo-2-oxopropylidene)pyrrolidin-2-ones. Bromination occurred in a regiospecific way at 4-position with good yields. Finally, 1-alkyl(aryl)-5-(3,3,3- trihalo-2-oxopropylidene)-1H-pyrrol-2(5H)-ones were obtained from the elimination of the HBr, in alkaline medium, of the brominated pyrrolidin-2-ones.Este trabalho descreve a síntese de 4,5-diidropirazóis via metodologia sonoquímica a partir da reação de ciclocondensação de 1,3-diaril-2-propen-1-onas com cloridrato de aminoguanidina e tiosemicarbazida. Estas reações foram realizadas em etanol em períodos de tempo reduzidos em relação aos métodos descritos na literatura. Em seguida, apresenta a utilização do 7,7,7-tricloro-4-metoxi-6-oxo-4-heptenoato de metila na síntese de uma série de dez 1-alquil(aril)-5-(3,3,3-trialo-2-oxopropilideno)pirrolidin-2-onas, semelhante a síntese de Paal-Knorr. Esta transformação pode ocorrer com ou sem o isolamento dos intermediários 7,7,7- tricloro-4-amino-6-oxo-4-heptenoatos de metila sem mudança significativa nos rendimentos. Posteriormente, foi verificado o potencial sintético das pirrolindin-2-onas triclorometilsubstituídas e trifluormetilsubstituídas previamente sintetizadas frente a reações de bromação, para a obtenção de oito 1-alquil(aril)-4-bromo-5-(3,3,3-trialo-2-oxopropilideno)pirrolidin-2-onas. Esta reação ocorreu de maneira regioespecífica e com bons rendimentos. Finalmente, foram preparadas oito 1-alquil(aril)-5-(3,3,3-trialo-2-oxopropilideno)-1H-pirrol-2(5H)-onas a partir da eliminação de HBr das pirrolidin-2-onas bromadas.Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológicoapplication/pdfporUniversidade Federal de Santa MariaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFSMBRQuímica4,5-diidropirazóisUltra-somPirrolidin-2-onasPirrol-2-onas4,5-dihydropyrazolesUltrasoundPyrrolidin-2-onesPyrrol-2-onesCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICASíntese de 1h-pirazóis usando irradiação de ultra-som e de 2-pirrolonas derivadas do ácido levulínicoSynthesis of 1h-pyrazoles by ultrasound irradiation and 2-pyrrolones derivated from levulinic acidinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisFlores, Alex Fabiani Clarohttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4782774Y0Cunico Filho, Wilson Joãohttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4760083P2Pereira, Claudio Martin Pereira dehttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4769201U4Rodrigues, Oscar Endrigo Dorneleshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4763956Z6Bonacorso, Helio Gauzehttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4788537E0http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4759097T8Pizzuti, Lucas1006000000004003003003003003003008a4555ae-c246-4b1a-adac-bf3b2784da0862016c25-895b-46d8-a075-93672e6f92c0af5dd6e7-435d-49b5-821b-ca8c8095360a0f01762b-7927-426f-9cf0-31904952e30ee7f4492f-46f8-436e-b78d-5bee588e11e448e895f9-11c1-4820-af8e-776681d2fe26info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Manancial - Repositório Digital da UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSMORIGINALPIZZUTI, LUCAS.pdfapplication/pdf27363520http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/4178/1/PIZZUTI%2c%20LUCAS.pdf5c3de46bc25136012e84321b4e663802MD51TEXTPIZZUTI, LUCAS.pdf.txtPIZZUTI, LUCAS.pdf.txtExtracted texttext/plain271724http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/4178/2/PIZZUTI%2c%20LUCAS.pdf.txtf34c2f9101563d5ea00a019526b09a6fMD52THUMBNAILPIZZUTI, LUCAS.pdf.jpgPIZZUTI, LUCAS.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg4988http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/4178/3/PIZZUTI%2c%20LUCAS.pdf.jpg19a942373687b6f18077820d4f568e7dMD531/41782017-07-25 11:05:16.09oai:repositorio.ufsm.br:1/4178Repositório Institucionalhttp://repositorio.ufsm.br/PUBhttp://repositorio.ufsm.br/oai/requestopendoar:39132017-07-25T14:05:16Manancial - Repositório Digital da UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false |
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