Estudo cristalográfico de compostos orgânicos com potencial atividade herbicida
Ano de defesa: | 2013 |
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Universidade Federal de Uberlândia
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Programa de Pós-graduação em Química
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Ciências Exatas e da Terra
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Resumo: | Isobenzofuran-1(3H)-onas (phthalides) derivatives are an important class of compounds displaying a variety of biological effects, such as antibacterial, antioxidant, anticonvulsant, anti-HIV. Order to obtain new herbicides, five phthalides derivatives were synthesized and demonstrated the ability to inhibit the radicle growth of different species. In this work are presented the results of structural elucidation by X-ray diffraction, of five new compounds:  Compound 1: C9H8O3 6-Methoxyisobenzofuran-1(3H)-one;  Compound 2: C9H8O3 5-Methoxyisobenzofuran-1(3H)-one;  Compound 3: C8H6O3 6- hydroxy isobenzofuran-1(3H)-one;  Compound 4: C8H6O3 5- hydroxy isobenzofuran-1(3H)-one;  Compound 5: C16H16O4 3-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1- enyl)isobenzofuran-1(3H)-one. Four compounds crystallize in the monoclinic system (three in centrosymmetric space groups and one in non-centrosymmetric space group) and one crystallizes in the triclinic system. In compounds 1-4 the molecule is essentially planar with root mean-square (r.m.s) deviation to the fitted non-hydrogen atoms ranging from 0.010 Å to 0.016 Å. In compound 5, which crystallizes with two molecules per asymmetric unit, the phthalide portion is essentially planar with r.m.s. deviation for fitted atoms of 0.027 Å and 0.024 Å for molecules a and b, respectively. In the crystal packing of methoxylated compounds are present weak intermolecular interactions of the type C H···X (X =  and O). In the other hand, in the hydroxylated compounds there are strong hydrogen bonds O H···O. The compound 3 also shows weak interactions of the type C H···O. In the crystal packing of compound 5, Resonance Assisted Hydrogen Bond (RAHB) links the molecules b in an infinite polymeric network along the direction [101]. There are also C H···O and O H···O intermolecular interactions between molecules a and b of the asymmetric unit. All compounds show weak aromatic   stacking interactions. |
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2016-06-22T18:48:34Z2014-01-222016-06-22T18:48:34Z2013-08-05PAIXÃO, Drielly Aparecida. Crystallographic study of organic compounds with potential herbicide activity. 2013. 90 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Exatas e da Terra) - Universidade Federal de Uberlândia, Uberlândia, 2013.https://repositorio.ufu.br/handle/123456789/17396Isobenzofuran-1(3H)-onas (phthalides) derivatives are an important class of compounds displaying a variety of biological effects, such as antibacterial, antioxidant, anticonvulsant, anti-HIV. Order to obtain new herbicides, five phthalides derivatives were synthesized and demonstrated the ability to inhibit the radicle growth of different species. In this work are presented the results of structural elucidation by X-ray diffraction, of five new compounds:  Compound 1: C9H8O3 6-Methoxyisobenzofuran-1(3H)-one;  Compound 2: C9H8O3 5-Methoxyisobenzofuran-1(3H)-one;  Compound 3: C8H6O3 6- hydroxy isobenzofuran-1(3H)-one;  Compound 4: C8H6O3 5- hydroxy isobenzofuran-1(3H)-one;  Compound 5: C16H16O4 3-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1- enyl)isobenzofuran-1(3H)-one. Four compounds crystallize in the monoclinic system (three in centrosymmetric space groups and one in non-centrosymmetric space group) and one crystallizes in the triclinic system. In compounds 1-4 the molecule is essentially planar with root mean-square (r.m.s) deviation to the fitted non-hydrogen atoms ranging from 0.010 Å to 0.016 Å. In compound 5, which crystallizes with two molecules per asymmetric unit, the phthalide portion is essentially planar with r.m.s. deviation for fitted atoms of 0.027 Å and 0.024 Å for molecules a and b, respectively. In the crystal packing of methoxylated compounds are present weak intermolecular interactions of the type C H···X (X =  and O). In the other hand, in the hydroxylated compounds there are strong hydrogen bonds O H···O. The compound 3 also shows weak interactions of the type C H···O. In the crystal packing of compound 5, Resonance Assisted Hydrogen Bond (RAHB) links the molecules b in an infinite polymeric network along the direction [101]. There are also C H···O and O H···O intermolecular interactions between molecules a and b of the asymmetric unit. All compounds show weak aromatic   stacking interactions.Derivados de isobenzofuran-1(3H)-onas (ftalidas) representam uma importante classe de compostos devido ao seu amplo espectro de atividades biológicas como, por exemplo, antibacteriana, antioxidante, anticonvulsivante, anti-HIV. Visando obter novos herbicidas, cinco derivados de ftalidas foram sintetizados e evidenciaram capacidade em inibir o crescimento radicular de diferentes espécies. Neste trabalho são apresentados os resultados da elucidação estrutural, por difração de raios X, dos cinco compostos:  Composto 1: C9H8O3 6-Metoxiisobenzofuran-1(3H)-ona;  Composto 2: C9H8O3 5-Metoxiisobenzofuran-1(3H)-ona;  Composto 3: C8H6O3 6-Hidroxiisobenzofuran-1(3H)-ona;  Composto 4: C8H6O3 5-Hidroxiisobenzofuran-1(3H)-ona;  Composto 5: C16H16O4 3-(2-hidróxi-4,4-dimetil-6-oxocicloex-1- enil)isobenzofuran-1(3H)-ona. Quatro compostos cristalizam no sistema monoclínico (três compostos em grupos espaciais centrossimétricos e um composto em grupo não centrossimétrico) e um no sistema triclínico. Nos compostos de 1 a 4 a molécula é essencialmente planar com raiz quadrada do desvio quadrático médio do plano traçado por todos os átomos não hidrogenóides, variando de 0,010 Å a 0,016 Å. No composto 5, que cristaliza com duas moléculas por unidade assimétrica, a porção referente a ftalida é essencialmente planar com raiz quadrada do desvio quadrático médio do plano traçado por todos os átomos não hidrogenóides de 0,027 Å e 0,024 Å, para as moléculas a e b, respectivamente. No empacotamento cristalino dos compostos metoxilados estão presentes interações intermoleculares fracas do tipo C H···X (X =  e O). Já nos compostos hidroxilados estão presentes ligações de hidrogênio forte do tipo O H···O. O composto 3 também apresenta interações fracas do tipo C H···O. No empacotamento cristalino do composto 5, ligações de hidrogênio assistidas por ressonância (RAHB) ligam as moléculas b numa rede polimérica ao longo da direção [101]. Interações do tipo C H···O e O H···O ocorrem entre as moléculas a e b da unidade assimétrica. Interações do tipo   stacking estão presentes nos cinco compostos estudados.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível SuperiorMestre em Químicaapplication/pdfporUniversidade Federal de UberlândiaPrograma de Pós-graduação em QuímicaUFUBRCiências Exatas e da TerraIsobenzofuran-1(3H)-onas (ftalidas)HerbicidasDifração de raios XCompostos orgânicosIsobenzofuran-1 (3H)-ones (phthalides)HerbicidesX-ray diffractionCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAEstudo cristalográfico de compostos orgânicos com potencial atividade herbicidaCrystallographic study of organic compounds with potential herbicide activityinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisGuilardi, Silvanahttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4780176Y7Madurro, João Marcoshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4782738T7Gambardella, Maria Teresa do Pradohttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4787492E5http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4335621Z6Paixão, Drielly Aparecidainfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFUinstname:Universidade Federal de Uberlândia (UFU)instacron:UFUTHUMBNAILEstudoCristalograficoCompostos.pdf.jpgEstudoCristalograficoCompostos.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1284https://repositorio.ufu.br/bitstream/123456789/17396/3/EstudoCristalograficoCompostos.pdf.jpg2858217544fb6181e0bd00fc96196f11MD53ORIGINALEstudoCristalograficoCompostos.pdfapplication/pdf5269974https://repositorio.ufu.br/bitstream/123456789/17396/1/EstudoCristalograficoCompostos.pdffd27d3dc368b521c6b3daf2ecefec8ecMD51TEXTEstudoCristalograficoCompostos.pdf.txtEstudoCristalograficoCompostos.pdf.txtExtracted texttext/plain142173https://repositorio.ufu.br/bitstream/123456789/17396/2/EstudoCristalograficoCompostos.pdf.txt55ce623bd091a1ff0590e41acfb69527MD52123456789/173962016-06-23 04:48:47.639oai:repositorio.ufu.br:123456789/17396Repositório InstitucionalONGhttp://repositorio.ufu.br/oai/requestdiinf@dirbi.ufu.bropendoar:2016-06-23T07:48:47Repositório Institucional da UFU - Universidade Federal de Uberlândia (UFU)false |
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Estudo cristalográfico de compostos orgânicos com potencial atividade herbicida Paixão, Drielly Aparecida Isobenzofuran-1(3H)-onas (ftalidas) Herbicidas Difração de raios X Compostos orgânicos Isobenzofuran-1 (3H)-ones (phthalides) Herbicides X-ray diffraction CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA |
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Isobenzofuran-1(3H)-onas (phthalides) derivatives are an important class of compounds displaying a variety of biological effects, such as antibacterial, antioxidant, anticonvulsant, anti-HIV. Order to obtain new herbicides, five phthalides derivatives were synthesized and demonstrated the ability to inhibit the radicle growth of different species. In this work are presented the results of structural elucidation by X-ray diffraction, of five new compounds:  Compound 1: C9H8O3 6-Methoxyisobenzofuran-1(3H)-one;  Compound 2: C9H8O3 5-Methoxyisobenzofuran-1(3H)-one;  Compound 3: C8H6O3 6- hydroxy isobenzofuran-1(3H)-one;  Compound 4: C8H6O3 5- hydroxy isobenzofuran-1(3H)-one;  Compound 5: C16H16O4 3-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1- enyl)isobenzofuran-1(3H)-one. Four compounds crystallize in the monoclinic system (three in centrosymmetric space groups and one in non-centrosymmetric space group) and one crystallizes in the triclinic system. In compounds 1-4 the molecule is essentially planar with root mean-square (r.m.s) deviation to the fitted non-hydrogen atoms ranging from 0.010 Å to 0.016 Å. In compound 5, which crystallizes with two molecules per asymmetric unit, the phthalide portion is essentially planar with r.m.s. deviation for fitted atoms of 0.027 Å and 0.024 Å for molecules a and b, respectively. In the crystal packing of methoxylated compounds are present weak intermolecular interactions of the type C H···X (X =  and O). In the other hand, in the hydroxylated compounds there are strong hydrogen bonds O H···O. The compound 3 also shows weak interactions of the type C H···O. In the crystal packing of compound 5, Resonance Assisted Hydrogen Bond (RAHB) links the molecules b in an infinite polymeric network along the direction [101]. There are also C H···O and O H···O intermolecular interactions between molecules a and b of the asymmetric unit. All compounds show weak aromatic   stacking interactions. |
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