β-Alcoxivinil halometil cetonas: síntese e aplicação na obtenção de haloaril enaminonas, Bis-haloarilenaminonas e 5-diclorometil-3-metil-1H-pirazóis.

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2005
Autor(a) principal: Peres, Rodrigo Loreto lattes
Orientador(a): Martins, Marcos Antonio Pinto lattes
Banca de defesa: Zanatta, Nilo lattes, Bonacorso, Helio Gauze lattes
Tipo de documento: Tese
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Santa Maria
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Química
País: BR
Palavras-chave em Português:
Trialoacetilação
Pirazois
Enaminonas
Bishaloacilenaminonas
Área do conhecimento CNPq:
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Link de acesso: http://repositorio.ufsm.br/handle/1/4163
Resumo: The synthesis of a series of β-enamines compounds [R2C(O)CH=C(R1)NR3R4, where R2 = CF3, CCl3, CHCl2; R3/R4 = H/Ph, H/4-F-C6H4, H/CH2Ph, H/CH2CH2OH, Me/Ph, Me/n-Bu, Et/ Et, -(CH2)4-, Me/Me] from the reaction of β-alkoxyvinyl halomethyl ketones with amines in solvent free conditions is reported. This reactional conditions showed the improvement in yields, decrease in the reaction time, and low cost of the reagents. In this work it was also accomplished a study about the synthetic potential of 4-metoxy-1,1-dichloro-3-penten-2-one as a CCC block in cyclizations [3+2] with hydrazine hydrochloride, phenylhydrazine hydrochloride, semicarbazide hydrochloride, aminoguanidine hydrochloride, and dimethylhydrazine dihydrochloride to leave to a series of 5-dichloromethyl-3-methyl-1Hpyrazoles.
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In this work it was also accomplished a study about the synthetic potential of 4-metoxy-1,1-dichloro-3-penten-2-one as a CCC block in cyclizations [3+2] with hydrazine hydrochloride, phenylhydrazine hydrochloride, semicarbazide hydrochloride, aminoguanidine hydrochloride, and dimethylhydrazine dihydrochloride to leave to a series of 5-dichloromethyl-3-methyl-1Hpyrazoles.Este trabalho apresenta a síntese de uma série de β- enamino compostos [R2C(O)CH=C(R1)NR3R4, onde R2 = CF3, CCl3, CHCl2; R3/R4 = H/Ph, H/4-F-C6H4, H/CH2Ph , H/CH2CH2OH, Me/Ph, Me/n-Bu, Et/Et, -(CH2)4-, Me/Me] a partir da reação de β-alcoxivinil halometil cetonas com a correspondente amina, sem a utilização de solvente. A otimização do processo é evidenciada nos rendimentos obtidos e, em alguns casos, importante diminuição no tempo reacional bem como no custo dos reagentes precursores. Também é abordado nesse trabalho um estudo do potencial sintético da 4-metoxi-1,1-dicloro-3-penten-2-ona na síntese de uma série de 5-diclorometil-3-metil-1H-pirazóis, através da reação com cloridrato de hidrazina, cloridrato de fenilidrazina, cloridrato de semicarbazida, cloridrato de aminoguanidina e dicloridrato de dimetilidrazina.Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológicoapplication/pdfporUniversidade Federal de Santa MariaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFSMBRQuímicaTrialoacetilaçãoPirazoisEnaminonasBishaloacilenaminonasCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAβ-Alcoxivinil halometil cetonas: síntese e aplicação na obtenção de haloaril enaminonas, Bis-haloarilenaminonas e 5-diclorometil-3-metil-1H-pirazóis.β-Alkoxyvinyl halomethyl ketones: synthesis and application in obtaining of haloaryl enaminones, bis-haloarylenaminones, and 5-dichloromethyl-3-methyl-1H-pyrazoles.info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisMartins, Marcos Antonio Pintohttp://lattes.cnpq.br/6457412713967642Zanatta, Nilohttp://lattes.cnpq.br/0719465062354576Bonacorso, Helio Gauzehttp://lattes.cnpq.br/7275608974248322http://lattes.cnpq.br/4301232947879065Peres, Rodrigo Loreto100600000000400300300300300c28419d9-6027-4f9c-acd2-76e8067a85d12cbf2c08-460c-45e3-9877-dd1d372b730612036c3b-18f6-4b7d-ad7e-5fd56bfce1d76112c8ea-0206-4324-bf67-465ff831088finfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSMORIGINALRODRIGOLEORETOPERES1.pdfapplication/pdf494523http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/4163/1/RODRIGOLEORETOPERES1.pdfbeb174755d71a4d090a32f41bc539fe8MD51RODRIGOLEORETOPERES2.pdfRODRIGOLEORETOPERES2.pdfapplication/pdf6243136http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/4163/4/RODRIGOLEORETOPERES2.pdfbe66967d42774aa5efd683151a2dbd5aMD54RODRIGOLEORETOPERES3.pdfRODRIGOLEORETOPERES3.pdfapplication/pdf12038189http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/4163/5/RODRIGOLEORETOPERES3.pdf3298a1369f3fd4de0c9e94265fb6e0faMD55RODRIGOLEORETOPERES4.pdfRODRIGOLEORETOPERES4.pdfapplication/pdf41357797http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/4163/6/RODRIGOLEORETOPERES4.pdfd94ad0c1ae285aabfd76aaefab5e20a1MD56TEXTRODRIGOLEORETOPERES1.pdf.txtRODRIGOLEORETOPERES1.pdf.txtExtracted texttext/plain160946http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/4163/2/RODRIGOLEORETOPERES1.pdf.txt3dc387b6952ebe079e58c2e1856e3ee5MD52RODRIGOLEORETOPERES2.pdf.txtRODRIGOLEORETOPERES2.pdf.txtExtracted texttext/plain16753http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/4163/7/RODRIGOLEORETOPERES2.pdf.txt2324dd1a28aa1326e3692865da5a2627MD57RODRIGOLEORETOPERES3.pdf.txtRODRIGOLEORETOPERES3.pdf.txtExtracted texttext/plain21124http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/4163/9/RODRIGOLEORETOPERES3.pdf.txteb1f22bdb7c7af5b1b0b136d2c30c908MD59RODRIGOLEORETOPERES4.pdf.txtRODRIGOLEORETOPERES4.pdf.txtExtracted texttext/plain11108http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/4163/11/RODRIGOLEORETOPERES4.pdf.txt0fecbf87e2ccf7267b420b9e43c8ca4fMD511THUMBNAILRODRIGOLEORETOPERES1.pdf.jpgRODRIGOLEORETOPERES1.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg4820http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/4163/3/RODRIGOLEORETOPERES1.pdf.jpg747f6ab231f8d60b9709395acddd05a2MD53RODRIGOLEORETOPERES2.pdf.jpgRODRIGOLEORETOPERES2.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg6135http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/4163/8/RODRIGOLEORETOPERES2.pdf.jpg9460b955d5bd187eb8b5897a6015d027MD58RODRIGOLEORETOPERES3.pdf.jpgRODRIGOLEORETOPERES3.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg6442http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/4163/10/RODRIGOLEORETOPERES3.pdf.jpgf61cbadf1786cca64710bfe687b11991MD510RODRIGOLEORETOPERES4.pdf.jpgRODRIGOLEORETOPERES4.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg6071http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/4163/12/RODRIGOLEORETOPERES4.pdf.jpg16ff62952d76784cf90d3efd6d86c149MD5121/41632022-04-12 09:49:44.142oai:repositorio.ufsm.br:1/4163Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufsm.br/ONGhttps://repositorio.ufsm.br/oai/requestatendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.comopendoar:2022-04-12T12:49:44Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false
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