Reações de ciclocondensação de cianoacetoidrazida com enonas halometil-substituídas
Ano de defesa: | 2008 |
---|---|
Autor(a) principal: | |
Orientador(a): | |
Banca de defesa: | , |
Tipo de documento: | Dissertação |
Tipo de acesso: | Acesso aberto |
Idioma: | por |
Instituição de defesa: |
Universidade Federal de Santa Maria
|
Programa de Pós-Graduação: |
Programa de Pós-Graduação em Química
|
Departamento: |
Química
|
País: |
BR
|
Palavras-chave em Português: | |
Palavras-chave em Inglês: | |
Área do conhecimento CNPq: | |
Link de acesso: | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10429 |
Resumo: | The synthesis of thirteen 3-(R1), 4-(R2) and 5-(R3)-substituted 1-cyanoacetyl-5-hydroxy-4,5-dihydro-1H-pyrazoles from the cyclocondensation reaction of 4-alkoxy-3-alken-2-ones [R3C(O)C(R2)=C(R1)(OR), where R3 = CF3, CCl3, CHCl2, CO2Et; R2 = H, Me; R1 = H, Me, Et, Pr, Pentyl, c-Hexyl, Ph, and R = Me, Et] with cyanoacetohydrazide is reported. This reaction was carried out in different methodologies, firstly using water like solvent and following with ionic liquid ([BMIM]BF4). The results showed that when the ionic liquid was used as reaction media, the reaction time was drastically decreased and the yield was improved. 4,5-Dihydropyrazole (R1 = Me, R2 = H, R3 = CF3) was used as an important building block to the synthesis of cyanoenaminopyrazole from the condensation reaction with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal. Benzilidene cyanoacetohydrazide was also employed to the synthesis of a series of seven 1- benzilidenepyrid-2-ones from the cyclocondensation reaction with 4-alkoxy-1,1,1-trifluoro-3-alken-2-ones [CF3C(O)C(R2)=C(R1)(OR), where R2 = H, Me; R1 = Me, Pr, Butyl, c-Hexyl, Ph, 4-MePh, e R = Me, Et]. The attainment of these compounds was only possible when the reaction was carried out in ionic liquid [BMIM]BF4. |
id |
UFSM_f4f3099f2e11a391eb840002cb3b0e6f |
---|---|
oai_identifier_str |
oai:repositorio.ufsm.br:1/10429 |
network_acronym_str |
UFSM |
network_name_str |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM |
repository_id_str |
|
spelling |
2017-05-122017-05-122008-02-22MOREIRA, Dayse das Neves. Cyclocondensation reactions of cyanoacetohydrazide with halomethyl-substituted enones. 2008. 186 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2008.http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10429The synthesis of thirteen 3-(R1), 4-(R2) and 5-(R3)-substituted 1-cyanoacetyl-5-hydroxy-4,5-dihydro-1H-pyrazoles from the cyclocondensation reaction of 4-alkoxy-3-alken-2-ones [R3C(O)C(R2)=C(R1)(OR), where R3 = CF3, CCl3, CHCl2, CO2Et; R2 = H, Me; R1 = H, Me, Et, Pr, Pentyl, c-Hexyl, Ph, and R = Me, Et] with cyanoacetohydrazide is reported. This reaction was carried out in different methodologies, firstly using water like solvent and following with ionic liquid ([BMIM]BF4). The results showed that when the ionic liquid was used as reaction media, the reaction time was drastically decreased and the yield was improved. 4,5-Dihydropyrazole (R1 = Me, R2 = H, R3 = CF3) was used as an important building block to the synthesis of cyanoenaminopyrazole from the condensation reaction with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal. Benzilidene cyanoacetohydrazide was also employed to the synthesis of a series of seven 1- benzilidenepyrid-2-ones from the cyclocondensation reaction with 4-alkoxy-1,1,1-trifluoro-3-alken-2-ones [CF3C(O)C(R2)=C(R1)(OR), where R2 = H, Me; R1 = Me, Pr, Butyl, c-Hexyl, Ph, 4-MePh, e R = Me, Et]. The attainment of these compounds was only possible when the reaction was carried out in ionic liquid [BMIM]BF4.Neste trabalho é descrita a síntese de uma série de treze 1-cianoacetil-5-hidróxi-4,5-diidro-1H-pirazóis 3-(R1), 4-(R2) e 5-(R3) substituídos a partir da reação de ciclocondensação de 4-alcóxi-3-alquen-2-onas [R3C(O)C(R2)=C(R1)(OR), onde R3 = CF3, CCl3, CHCl2, CO2Et; R2 = H, Me; R1 = H, Me, Et, Pr, Pentil, c-Hexil, Ph, e R = Me, Et] com cianoacetoidrazida. Esta reação foi realizada por duas metodologias diferentes, primeiramente utilizando água como solvente e, em um segundo momento, em líquido iônico ([BMIM]BF4). Os resultados obtidos mostraram que o líquido iônico [BMIM]BF4 demonstrou ser um importante meio reacional, proporcionando uma drástica redução no tempo da reação, bem como um aumento nos rendimentos. O 4,5-diidropirazol (R1 = Me, R2 = H, R3 = CF3) foi utilizado como um importante bloco precursor para a síntese do derivado cianoenaminopirazol através da reação de condensação com N,Ndimetilformamida dimetilacetal. A benzilideno-cianoacetoidrazida também foi empregada na síntese de uma série de sete 1-benzilidenopirid-2-onas através de uma reação de ciclocondensação com 4-alcóxi-1,1,1-trifluor-3-alquen-2-onas [CF3C(O)C(R2)=C(R1)(OR), onde R2 = H, Me; R1 = Me, Pr, Butil, c-Hexil, Ph, 4- MePh, e R = Me, Et]. A obtenção destes compostos foi possível apenas quando o líquido iônico [BMIM]BF4 foi utilizado como meio reacional.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superiorapplication/pdfporUniversidade Federal de Santa MariaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFSMBRQuímicaCianoacetoidrazidaPirazóisPiridonasEnonasLíquidos iônicosCyanoacetohydrazidePyrazolesPyridonesEnonesIonic liquidsCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAReações de ciclocondensação de cianoacetoidrazida com enonas halometil-substituídasCyclocondensation reactions of cyanoacetohydrazide with halomethyl-substituted enonesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisMartins, Marcos Antonio Pintohttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783192P3Bonacorso, Helio Gauzehttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4788537E0Zanatta, Nilohttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783100P9http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4758033A8Moreira, Dayse das Neves100600000000400500500500500c28419d9-6027-4f9c-acd2-76e8067a85d1edd78206-9c43-48f2-a723-24bc697e581cdbcce58b-96b0-4f45-a78d-ca6f339e038d2f7bd6ce-78fa-4968-ac66-2d1407e90f60info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSMORIGINALDAYSEDASNEVESMOREIRA.pdfapplication/pdf5008595http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10429/1/DAYSEDASNEVESMOREIRA.pdfee1012651af2da26261f4ecaea8306d8MD51TEXTDAYSEDASNEVESMOREIRA.pdf.txtDAYSEDASNEVESMOREIRA.pdf.txtExtracted texttext/plain193872http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10429/2/DAYSEDASNEVESMOREIRA.pdf.txt9e056410b3c9190f2a09b9b5cb79add5MD52THUMBNAILDAYSEDASNEVESMOREIRA.pdf.jpgDAYSEDASNEVESMOREIRA.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg5731http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10429/3/DAYSEDASNEVESMOREIRA.pdf.jpgd1b06d38d076ae1e4cd5cfeaea81046dMD531/104292017-07-25 12:03:16.267oai:repositorio.ufsm.br:1/10429Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufsm.br/ONGhttps://repositorio.ufsm.br/oai/requestatendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.comopendoar:2017-07-25T15:03:16Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false |
dc.title.por.fl_str_mv |
Reações de ciclocondensação de cianoacetoidrazida com enonas halometil-substituídas |
dc.title.alternative.eng.fl_str_mv |
Cyclocondensation reactions of cyanoacetohydrazide with halomethyl-substituted enones |
title |
Reações de ciclocondensação de cianoacetoidrazida com enonas halometil-substituídas |
spellingShingle |
Reações de ciclocondensação de cianoacetoidrazida com enonas halometil-substituídas Moreira, Dayse das Neves Cianoacetoidrazida Pirazóis Piridonas Enonas Líquidos iônicos Cyanoacetohydrazide Pyrazoles Pyridones Enones Ionic liquids CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA |
title_short |
Reações de ciclocondensação de cianoacetoidrazida com enonas halometil-substituídas |
title_full |
Reações de ciclocondensação de cianoacetoidrazida com enonas halometil-substituídas |
title_fullStr |
Reações de ciclocondensação de cianoacetoidrazida com enonas halometil-substituídas |
title_full_unstemmed |
Reações de ciclocondensação de cianoacetoidrazida com enonas halometil-substituídas |
title_sort |
Reações de ciclocondensação de cianoacetoidrazida com enonas halometil-substituídas |
author |
Moreira, Dayse das Neves |
author_facet |
Moreira, Dayse das Neves |
author_role |
author |
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv |
Martins, Marcos Antonio Pinto |
dc.contributor.advisor1Lattes.fl_str_mv |
http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783192P3 |
dc.contributor.referee1.fl_str_mv |
Bonacorso, Helio Gauze |
dc.contributor.referee1Lattes.fl_str_mv |
http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4788537E0 |
dc.contributor.referee2.fl_str_mv |
Zanatta, Nilo |
dc.contributor.referee2Lattes.fl_str_mv |
http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783100P9 |
dc.contributor.authorLattes.fl_str_mv |
http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4758033A8 |
dc.contributor.author.fl_str_mv |
Moreira, Dayse das Neves |
contributor_str_mv |
Martins, Marcos Antonio Pinto Bonacorso, Helio Gauze Zanatta, Nilo |
dc.subject.por.fl_str_mv |
Cianoacetoidrazida Pirazóis Piridonas Enonas Líquidos iônicos |
topic |
Cianoacetoidrazida Pirazóis Piridonas Enonas Líquidos iônicos Cyanoacetohydrazide Pyrazoles Pyridones Enones Ionic liquids CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA |
dc.subject.eng.fl_str_mv |
Cyanoacetohydrazide Pyrazoles Pyridones Enones Ionic liquids |
dc.subject.cnpq.fl_str_mv |
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA |
description |
The synthesis of thirteen 3-(R1), 4-(R2) and 5-(R3)-substituted 1-cyanoacetyl-5-hydroxy-4,5-dihydro-1H-pyrazoles from the cyclocondensation reaction of 4-alkoxy-3-alken-2-ones [R3C(O)C(R2)=C(R1)(OR), where R3 = CF3, CCl3, CHCl2, CO2Et; R2 = H, Me; R1 = H, Me, Et, Pr, Pentyl, c-Hexyl, Ph, and R = Me, Et] with cyanoacetohydrazide is reported. This reaction was carried out in different methodologies, firstly using water like solvent and following with ionic liquid ([BMIM]BF4). The results showed that when the ionic liquid was used as reaction media, the reaction time was drastically decreased and the yield was improved. 4,5-Dihydropyrazole (R1 = Me, R2 = H, R3 = CF3) was used as an important building block to the synthesis of cyanoenaminopyrazole from the condensation reaction with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal. Benzilidene cyanoacetohydrazide was also employed to the synthesis of a series of seven 1- benzilidenepyrid-2-ones from the cyclocondensation reaction with 4-alkoxy-1,1,1-trifluoro-3-alken-2-ones [CF3C(O)C(R2)=C(R1)(OR), where R2 = H, Me; R1 = Me, Pr, Butyl, c-Hexyl, Ph, 4-MePh, e R = Me, Et]. The attainment of these compounds was only possible when the reaction was carried out in ionic liquid [BMIM]BF4. |
publishDate |
2008 |
dc.date.issued.fl_str_mv |
2008-02-22 |
dc.date.accessioned.fl_str_mv |
2017-05-12 |
dc.date.available.fl_str_mv |
2017-05-12 |
dc.type.status.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
dc.type.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/masterThesis |
format |
masterThesis |
status_str |
publishedVersion |
dc.identifier.citation.fl_str_mv |
MOREIRA, Dayse das Neves. Cyclocondensation reactions of cyanoacetohydrazide with halomethyl-substituted enones. 2008. 186 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2008. |
dc.identifier.uri.fl_str_mv |
http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10429 |
identifier_str_mv |
MOREIRA, Dayse das Neves. Cyclocondensation reactions of cyanoacetohydrazide with halomethyl-substituted enones. 2008. 186 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2008. |
url |
http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10429 |
dc.language.iso.fl_str_mv |
por |
language |
por |
dc.relation.cnpq.fl_str_mv |
100600000000 |
dc.relation.confidence.fl_str_mv |
400 500 500 500 500 |
dc.relation.authority.fl_str_mv |
c28419d9-6027-4f9c-acd2-76e8067a85d1 edd78206-9c43-48f2-a723-24bc697e581c dbcce58b-96b0-4f45-a78d-ca6f339e038d 2f7bd6ce-78fa-4968-ac66-2d1407e90f60 |
dc.rights.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/openAccess |
eu_rights_str_mv |
openAccess |
dc.format.none.fl_str_mv |
application/pdf |
dc.publisher.none.fl_str_mv |
Universidade Federal de Santa Maria |
dc.publisher.program.fl_str_mv |
Programa de Pós-Graduação em Química |
dc.publisher.initials.fl_str_mv |
UFSM |
dc.publisher.country.fl_str_mv |
BR |
dc.publisher.department.fl_str_mv |
Química |
publisher.none.fl_str_mv |
Universidade Federal de Santa Maria |
dc.source.none.fl_str_mv |
reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM instname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM) instacron:UFSM |
instname_str |
Universidade Federal de Santa Maria (UFSM) |
instacron_str |
UFSM |
institution |
UFSM |
reponame_str |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM |
collection |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM |
bitstream.url.fl_str_mv |
http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10429/1/DAYSEDASNEVESMOREIRA.pdf http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10429/2/DAYSEDASNEVESMOREIRA.pdf.txt http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10429/3/DAYSEDASNEVESMOREIRA.pdf.jpg |
bitstream.checksum.fl_str_mv |
ee1012651af2da26261f4ecaea8306d8 9e056410b3c9190f2a09b9b5cb79add5 d1b06d38d076ae1e4cd5cfeaea81046d |
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv |
MD5 MD5 MD5 |
repository.name.fl_str_mv |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM) |
repository.mail.fl_str_mv |
atendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.com |
_version_ |
1793240056397299712 |