Estudo cristalográfico de isobenzofuran-1(3H)-onas com potencial atividade citotóxica

• Ano de defesa: 2016
• Autor(a) principal: Souza, Rafael Aparecido Carvalho
• Orientador(a): Guilardi, Silvana
• Banca de defesa: Abrahão Júnior, Odonírio , Maduro, João Marcos
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Uberlândia
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-graduação em Química
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Química; Compostos heterocíclicos; Raios X - Difração; Isobenzofuran-1(3H)-onas; Difração de raios X; Isobenzofuran-1(3H)-ones; X-ray diffraction
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
• Link de acesso: https://repositorio.ufu.br/handle/123456789/17944; http://doi.org/10.14393/ufu.di.2016.415

Compostos heterocíclicos desempenham papel importante em diversas áreas do conhecimento científico, incluindo a pesquisa e desenvolvimento de fármacos e agroquímicos. As isobezofuran-1(3H)-onas são biologicamente ativas com uma vasta gama de atividades farmacológicas, incluindo atividade antiparasitária, citotoxicidade contra linhagens celulares cancerígenas, drogas antiplaquetárias contra apoplexia isquemia cerebral, entre outras. Com o objetivo de obter novos compostos e avaliar as atividades citotóxicas contra as linhagens de células tumorais K562 (leucemia mielóide) e HL60 (leucemia), quatro isobezofuran-1(3H)- onas funcionalizadas na posição C-3 foram sintetizadas. Neste trabalho são apresentados os resultados da elucidação estrutural, por difração de raios X, de quatro compostos orgânicos inéditos: Composto 1: 3-(2-fenil-2-oxoetil)-isobenzofuran-1(3H)-ona; Composto 2: 3-[2-(4-metoxifenil)-2-oxoetil)]-isobenzofuran-1(3H)-ona; Composto 3: 3-[2-(4-hidroxifenil)-2-oxoetil]-isobenzofuran-1(3H)-ona; Composto 4: 3-[2-(4-metilfenil)-2-oxoetil]-isobenzofuran-1(3H)-ona. As estruturas dos compostos de 1 a 4 foram elucidadas. Os resultados evidenciaram que o composto 1 cristaliza no sistema ortorrômbico, grupo espacial não centrossimétrico P212121 e os demais cristalizam no sistema monoclínico em diferentes grupos espaciais centrossimétricos. Todos os compostos apresentam duas regiões essencialmente planares a saber: (1) anel da isobenzofuranona e (2) 2-fenil-2-oxoetil. O átomo C3 das isobenzofuranonas é um carbono assimétrico. Os compostos 2, 3 e 4 apresentam em seus cristais uma mistura racêmica (RS). O composto 1 não apresenta mistura racêmica e sua estrutura absoluta não pôde ser determinada. Nos empacotamentos cristalinos dos compostos 1 e 3 não foram encontradas interações intramoleculares. O cristal de 1 apresenta duas interações intermoleculares: uma C–H···O e uma C–H···. O cristal de 3 apresenta três interações intermoleculares: uma C–H···O, uma C–H··· e uma ligação clássica de hidrogênio do tipo O–H···O. O empacotamento cristalino dos compostos de 2 e 4 apresenta uma interação intramolecular e cinco interações intermoleculares do tipo C–H···O e C–H···.