Síntese e caracterização de poliuretano à base de óleo de moringa (Moringa Oleifera) com atividade antibiofilme.
| Ano de defesa: | 2024 |
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| Tipo de documento: | Tese |
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| Palavras-chave em Português: | |
| Link de acesso: | http://www.alice.cnptia.embrapa.br/alice/handle/doc/1169088 |
Resumo: | Os polímeros de base biológica têm atraído muita atenção devido à demanda atual por materiais que são econômica e ambientalmente viáveis, com características que permitem substituir os polímeros de base petroquímica existentes. A principal conquista a esse respeito é devido à síntese de poliol a partir de óleos vegetais. Com aproximadamente 70% de suas cadeias de ácidos graxos sendo ácido oleico, a estrutura química do óleo de sementes de Moringa oleifera apresenta potencial para polimerização através da preparação preliminar de polióis e sua subsequente reação com diisocianatos para a síntese de poliuretanos de base biológica. Este trabalho teve por objetivo o desenvolvimento de polióis de óleo das sementes da planta M. oleifera, para preparação de poliuretanos (PUs) com atividade antifúngica. Foram extraídos dois óleos de M. oleifera, um de sementes da cidade de Fortaleza - CE (OMF1) e outro de sementes da cidade de Petrolina - PE (OMF2). O rendimento da extração foi de 45,21 % e 40,32 %, com índice de acidez de 28,70 ± 1,00 mg KOH/g de óleo e 26,00 ± 1,6 mg KOH/g de óleo, respectivamente. A composição de ácidos graxos dos óleos obtidos foi analisada por cromatografia gasosa (GC), mostrando que o ácido oleico é o ácido graxo majoritário nas duas composições, com percentual de 78,32 % e 60,55 %, respectivamente. A estrutura dos óleos foi caracterizada por espectroscopia no infravermelho por transformada de Fourier (FTIR), ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN de 1H), e a propriedade térmica foi analisada por calorimetria exploratória diferencial (DSC) e termogravimetria (TG). Os polióis foram sintetizados utilizando o método do ácido perfórmico gerado in situ, na proporção de duplas ligações:ácido fórmico:peróxido de hidrogênio, de 1:3:1,5. A estrutura química e as propriedades dos polióis sintetizados (POMF1 e POMF2) foram caracterizados por RMN de 1H, FTIR e cromatografia de permeação em gel (GPC), que apontou uma presença maior de oligômeros no POMF2, em relação ao POMF1. Foram preparados PUs utilizando dois tipos de isocianatos, primeiramente o diisocianato de tolueno - TDI, com razão [NCO]/[OH] variando de 0,4 a 1,0 para o POMF1 (PU-POMF1-0,4; PU-POMF1-0,6; PU-POMF1-0,8; PU-POMF1- 1,0) e para o POMF2, a razão [NCO]/[OH] foi de 1,0 e 1,2 (PU-POMF2-1,0 e PU-POMF2- 1,2). Posteriormente foram produzidos PUs com 4,4’-diisocianato de difenilmetileno - 4,4’- MDI, utilizando o POMF2, razão [NCO]/[OH] = 1,0 (PU-SCO); e este com 4%, em relação a massa de poliol, da carga de preenchimento, casca de ovo de galinha (Gallus gallus) (PU-CCO), e também com o fármaco Anfotericina B (Anfo B) nas concentrações 4 μg/mL (PU-SCO 4 e PU-CCO 4), 32 μg/mL (PU-SCO 32 e PU-CCO 32) e 256 μg/mL (PU-SCO 256 e PU-CCO 256). Os PUs foram caracterizados por FTIR, que confirmou a presença do grupo isocianato nas estruturas, a TG em atmosfera de nitrogênio permitiu identificar os estágios de decomposição dos segmentos rígidos e flexíveis dos materiais e a resistência mecânica foi avaliada por ensaio de tração, que ainda mostrou uma característica de material frágil. O resultado da avaliação da formação de biofilme de Candida albicans foi, sem a carga de preenchimento: 83,8% de crescimento em PU-SCO 4; 63,4% de crescimento em PU-SCO 32; e 52,4% de crescimento em PU-SCO 256. Com a carga de preenchimento: 42,9% de crescimento em PU-CCO 4; 29,1% de crescimento em PU-CCO 32 e 0,99% de crescimento em PU-CCO 256. Assim, todas as amostras apresentaram atividade antibiofilme, contudo, o PU- CCO 256 exibiu inibição de quase 100% em relação ao controle. Conclui-se com esse trabalho que é possível a produção de PUs a base de poliol de óleo de sementes da planta M. oleifera, com potencial de proteção para a formação de biofilme do fungo Candida albicans |
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Este trabalho teve por objetivo o desenvolvimento de polióis de óleo das sementes da planta M. oleifera, para preparação de poliuretanos (PUs) com atividade antifúngica. Foram extraídos dois óleos de M. oleifera, um de sementes da cidade de Fortaleza - CE (OMF1) e outro de sementes da cidade de Petrolina - PE (OMF2). O rendimento da extração foi de 45,21 % e 40,32 %, com índice de acidez de 28,70 ± 1,00 mg KOH/g de óleo e 26,00 ± 1,6 mg KOH/g de óleo, respectivamente. A composição de ácidos graxos dos óleos obtidos foi analisada por cromatografia gasosa (GC), mostrando que o ácido oleico é o ácido graxo majoritário nas duas composições, com percentual de 78,32 % e 60,55 %, respectivamente. A estrutura dos óleos foi caracterizada por espectroscopia no infravermelho por transformada de Fourier (FTIR), ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN de 1H), e a propriedade térmica foi analisada por calorimetria exploratória diferencial (DSC) e termogravimetria (TG). Os polióis foram sintetizados utilizando o método do ácido perfórmico gerado in situ, na proporção de duplas ligações:ácido fórmico:peróxido de hidrogênio, de 1:3:1,5. A estrutura química e as propriedades dos polióis sintetizados (POMF1 e POMF2) foram caracterizados por RMN de 1H, FTIR e cromatografia de permeação em gel (GPC), que apontou uma presença maior de oligômeros no POMF2, em relação ao POMF1. Foram preparados PUs utilizando dois tipos de isocianatos, primeiramente o diisocianato de tolueno - TDI, com razão [NCO]/[OH] variando de 0,4 a 1,0 para o POMF1 (PU-POMF1-0,4; PU-POMF1-0,6; PU-POMF1-0,8; PU-POMF1- 1,0) e para o POMF2, a razão [NCO]/[OH] foi de 1,0 e 1,2 (PU-POMF2-1,0 e PU-POMF2- 1,2). Posteriormente foram produzidos PUs com 4,4’-diisocianato de difenilmetileno - 4,4’- MDI, utilizando o POMF2, razão [NCO]/[OH] = 1,0 (PU-SCO); e este com 4%, em relação a massa de poliol, da carga de preenchimento, casca de ovo de galinha (Gallus gallus) (PU-CCO), e também com o fármaco Anfotericina B (Anfo B) nas concentrações 4 μg/mL (PU-SCO 4 e PU-CCO 4), 32 μg/mL (PU-SCO 32 e PU-CCO 32) e 256 μg/mL (PU-SCO 256 e PU-CCO 256). Os PUs foram caracterizados por FTIR, que confirmou a presença do grupo isocianato nas estruturas, a TG em atmosfera de nitrogênio permitiu identificar os estágios de decomposição dos segmentos rígidos e flexíveis dos materiais e a resistência mecânica foi avaliada por ensaio de tração, que ainda mostrou uma característica de material frágil. O resultado da avaliação da formação de biofilme de Candida albicans foi, sem a carga de preenchimento: 83,8% de crescimento em PU-SCO 4; 63,4% de crescimento em PU-SCO 32; e 52,4% de crescimento em PU-SCO 256. Com a carga de preenchimento: 42,9% de crescimento em PU-CCO 4; 29,1% de crescimento em PU-CCO 32 e 0,99% de crescimento em PU-CCO 256. Assim, todas as amostras apresentaram atividade antibiofilme, contudo, o PU- CCO 256 exibiu inibição de quase 100% em relação ao controle. Conclui-se com esse trabalho que é possível a produção de PUs a base de poliol de óleo de sementes da planta M. oleifera, com potencial de proteção para a formação de biofilme do fungo Candida albicansTese (Doutorado em Ciência dos Materiais) - Universidade Federal do Vale do São Francisco, Campus de Juazeiro, Juazeiro, BA. Orientada por Douglas de Britto, Embrapa Semiárido.KAMILLA BARRETO SILVEIRA, UNIVERSIDADE FEDERAL DO VALE DO SÃO FRANCISCO.SILVEIRA, K. B.2024-11-13T12:54:05Z2024-11-13T12:54:05Z2024-11-132024info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisil.104 f.2024.http://www.alice.cnptia.embrapa.br/alice/handle/doc/1169088porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da EMBRAPA (Repository Open Access to Scientific Information from EMBRAPA - Alice)instname:Empresa Brasileira de Pesquisa Agropecuária (Embrapa)instacron:EMBRAPA2025-03-16T06:50:49Zoai:www.alice.cnptia.embrapa.br:doc/1169088Repositório InstitucionalPUBhttps://www.alice.cnptia.embrapa.br/oai/requestcg-riaa@embrapa.bropendoar:21542025-03-16T06:50:49Repositório Institucional da EMBRAPA (Repository Open Access to Scientific Information from EMBRAPA - Alice) - Empresa Brasileira de Pesquisa Agropecuária (Embrapa)false |
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Os polímeros de base biológica têm atraído muita atenção devido à demanda atual por materiais que são econômica e ambientalmente viáveis, com características que permitem substituir os polímeros de base petroquímica existentes. A principal conquista a esse respeito é devido à síntese de poliol a partir de óleos vegetais. Com aproximadamente 70% de suas cadeias de ácidos graxos sendo ácido oleico, a estrutura química do óleo de sementes de Moringa oleifera apresenta potencial para polimerização através da preparação preliminar de polióis e sua subsequente reação com diisocianatos para a síntese de poliuretanos de base biológica. Este trabalho teve por objetivo o desenvolvimento de polióis de óleo das sementes da planta M. oleifera, para preparação de poliuretanos (PUs) com atividade antifúngica. Foram extraídos dois óleos de M. oleifera, um de sementes da cidade de Fortaleza - CE (OMF1) e outro de sementes da cidade de Petrolina - PE (OMF2). O rendimento da extração foi de 45,21 % e 40,32 %, com índice de acidez de 28,70 ± 1,00 mg KOH/g de óleo e 26,00 ± 1,6 mg KOH/g de óleo, respectivamente. A composição de ácidos graxos dos óleos obtidos foi analisada por cromatografia gasosa (GC), mostrando que o ácido oleico é o ácido graxo majoritário nas duas composições, com percentual de 78,32 % e 60,55 %, respectivamente. A estrutura dos óleos foi caracterizada por espectroscopia no infravermelho por transformada de Fourier (FTIR), ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN de 1H), e a propriedade térmica foi analisada por calorimetria exploratória diferencial (DSC) e termogravimetria (TG). Os polióis foram sintetizados utilizando o método do ácido perfórmico gerado in situ, na proporção de duplas ligações:ácido fórmico:peróxido de hidrogênio, de 1:3:1,5. A estrutura química e as propriedades dos polióis sintetizados (POMF1 e POMF2) foram caracterizados por RMN de 1H, FTIR e cromatografia de permeação em gel (GPC), que apontou uma presença maior de oligômeros no POMF2, em relação ao POMF1. Foram preparados PUs utilizando dois tipos de isocianatos, primeiramente o diisocianato de tolueno - TDI, com razão [NCO]/[OH] variando de 0,4 a 1,0 para o POMF1 (PU-POMF1-0,4; PU-POMF1-0,6; PU-POMF1-0,8; PU-POMF1- 1,0) e para o POMF2, a razão [NCO]/[OH] foi de 1,0 e 1,2 (PU-POMF2-1,0 e PU-POMF2- 1,2). Posteriormente foram produzidos PUs com 4,4’-diisocianato de difenilmetileno - 4,4’- MDI, utilizando o POMF2, razão [NCO]/[OH] = 1,0 (PU-SCO); e este com 4%, em relação a massa de poliol, da carga de preenchimento, casca de ovo de galinha (Gallus gallus) (PU-CCO), e também com o fármaco Anfotericina B (Anfo B) nas concentrações 4 μg/mL (PU-SCO 4 e PU-CCO 4), 32 μg/mL (PU-SCO 32 e PU-CCO 32) e 256 μg/mL (PU-SCO 256 e PU-CCO 256). Os PUs foram caracterizados por FTIR, que confirmou a presença do grupo isocianato nas estruturas, a TG em atmosfera de nitrogênio permitiu identificar os estágios de decomposição dos segmentos rígidos e flexíveis dos materiais e a resistência mecânica foi avaliada por ensaio de tração, que ainda mostrou uma característica de material frágil. O resultado da avaliação da formação de biofilme de Candida albicans foi, sem a carga de preenchimento: 83,8% de crescimento em PU-SCO 4; 63,4% de crescimento em PU-SCO 32; e 52,4% de crescimento em PU-SCO 256. Com a carga de preenchimento: 42,9% de crescimento em PU-CCO 4; 29,1% de crescimento em PU-CCO 32 e 0,99% de crescimento em PU-CCO 256. Assim, todas as amostras apresentaram atividade antibiofilme, contudo, o PU- CCO 256 exibiu inibição de quase 100% em relação ao controle. Conclui-se com esse trabalho que é possível a produção de PUs a base de poliol de óleo de sementes da planta M. oleifera, com potencial de proteção para a formação de biofilme do fungo Candida albicans |
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