Estudos na derivatização da 4-(p-hidroxifenil)butan-2-ona : O-alquilações, acetalizações, trialoacetilações e síntese dos respectivos 1,2-azóis regiosseletivos por metodologia convencional e por micro-ondas

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2022
Autor(a) principal: Goulart, Taís Barcelos
Orientador(a): Flores, Alex Fabiane Claro
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Tese
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Não Informado pela instituição
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Raspberryketone
Éteres
1H-pirazol carboxilato
1H-pirazóis trifluorometilados
Isoxazóis
Diidrosoxazóis
Ethers
1H-pyrazole carboxylate
1H-trifluoromethyl pyrazoles
Isoxazoles
Dihydrosoxazoles
Link de acesso: https://repositorio.furg.br/handle/123456789/12081
Resumo: Tese (Doutorado)
id FURG_8990da334f4e859417e06ce98a97ec22
oai_identifier_str oai:repositorio.furg.br:123456789/12081
network_acronym_str FURG
network_name_str Repositório Institucional da FURG (RI FURG)
repository_id_str
spelling Goulart, Taís BarcelosFlores, Alex Fabiane Claro2025-01-20T21:19:09Z2025-01-20T21:19:09Z2022GOULART, Thaís Barcelos. Estudos na derivatização da 4-(p-hidroxifenil)butan-2-ona : O-alquilações, acetalizações, trialoacetilações e síntese dos respectivos 1,2-azóis regiosseletivos por metodologia convencional e por micro-ondas. 2022. 384 f. Tese (Doutorado em Química Tecnológica e Ambiental) – Programa de Pós-Graduação em Química Tecnológica e Ambiental , Escola de Química e Alimentos, Universidade Federal do Rio Grande, Rio Grande, 2022.https://repositorio.furg.br/handle/123456789/12081Tese (Doutorado)Este trabalho descreve o estudo da funcionalização da 4-(p-hidroxifenil)butan-2- ona (Raspberryketone) na obtenção de novas cetonas funcionalizadas, para a obtenção de blocos precursores, via acilação de acetais e posterior síntese regiosseletiva de precursores 1,3-dieletrofílicos–β-alcoxivinil trialometil cetonas. Uma ampla gama de compostos foi obtida por meio de reação de ciclocondensação do tipo [3 + 2] entre NH2NH2.HCl e 6-(4-alcoxifenil)-1,1,1-tricloro-4-metoxihex-3-en-2-onas [Cl3CC(O)CH=C(OMe)CH2CH2(4-RO-C6H4), onde R = Me, Et, n-But, n-Hex, Bz] para a síntese de 1H-pirazol-3(5)-carboxilatos de alquila com variados alcoóis R1 -OH (R1= Me, Et, n-Pr, i-Pr, i-But, i-Pent, Hexadecil) como reagentes e solventes do meio reacional. Também através de reações de ciclocondensação do tipo [3 + 2] entre NH2NH2.HCl com 6-(4-alcoxifenil)-1,1,1-trifluor-4-metoxihex-3-en-2-onas [CF3CC(O)CH=C(OMe)CH2CH2(4-RO-C6H4), onde R = Me, Et, n-But, n-Hex, Bz] foi obtida uma série de 1H-pirazol trifluorometilado. Isoxazóis e diidroisoxazóis foram obtidos utilizando como reagente NH2OH.HCl e 6-(4-alcoxifenil)-1,1,1-tricloro-4- metoxihex-3-en-2-onas [Cl3CC(O)CH=C(OMe)CH2CH2(4-RO-C6H4) ou 6-(4-alcoxifenil)- 1,1,1-trifluor-4-metoxihex-3-en-2-onas [CF3CC(O)CH=C(OMe)CH2CH2 (4-RO-C6H4), onde R = Me, Et, n-But, n-Hex, Bz], por meio de reação de ciclocondensação. Foram sintetizados ao total oitenta e cinco compostos, e setenta e sete compostos inéditos na literatura, maioria dos heterociclos foram sintetizados utilizando aquecimento térmico convencional e micro-ondas obtidos com rendimentos moderados a bons (20-97%). Os compostos obtidos foram caracterizados por espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN) de 1H e 13C, cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas (CG/EM), espectrometria de massas de alta resolução com ionização por eletrospray (ESI/EM), espectroscopia de infravermelho (IV) e difratometria de raios-X.This work describes the study of the functionalization of 4-(phydroxyphenyl)butan-2-one (Raspberryketone) in obtaining new functionalized ketones, to obtain precursor blocks, via acylation of acetals and subsequent regioselective synthesis of precursors 1,3-dielectrophiles–β-alkoxyvinyl triallomethyl ketones. A wide range of compounds was obtained by means of a [3 + 2]-type cyclocondensation reaction between NH2NH2.HCl and 6-(4-alkoxyphenyl)-1,1,1-trichloro-4-methoxyhex-3- en-2-ones [Cl3CC(O)CH=C(OMe)CH2CH2(4-RO-C6H4), where R = Me, Et, n-But, n-Hex, Bz] for the synthesis of 1H-pyrazol-3(5)-alkyl carboxylates with various R1 -OH alcohols (R1= Me, Et, n-Pr, i-Pr, i-But, i-Pent, Hexadecyl) as reactants and solvents of the reaction medium. Also through [3 + 2]-type cyclocondensation reactions between NH2NH2.HCl with 6-(4-alkoxyphenyl)-1,1,1-trifluoro-4-methoxyhex-3-en-2-ones [CF3CC(O) CH=C(OMe)CH2CH2(4-RO-C6H4), where R=Me, Et, n-But, n-Hex, Bz] a series of trifluoromethylated 1H-pyrazole was obtained. Isoxazoles and dihydroisoxazoles were obtained using as reagent NH2OH.HCl and 6-(4-alkoxyphenyl)- 1,1,1-trichloro-4-methoxyhex-3-en-2-ones [Cl3CC(O)CH=C(OMe)CH2CH2(4-RO-C6H4) or 6-(4-alkoxyphenyl)-1,1,1-trifluoro-4-methoxyhex-3-en-2-ones [CF3CC(O)CH=C(OMe)CH2CH2 (4-RO-C6H4), where R = Me, Et, n-But, n-Hex, Bz], by means of a cyclocondensation reaction. A total of eighty-five compounds were synthesized, and seventy-seven compounds unpublished in the literature, most of the heterocycles were synthesized using conventional thermal heating and microwaves obtained with moderate to good yields (20-97%). The compounds obtained were characterized by 1H and 13C nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy, gas chromatography coupled to mass spectrometry (GC/MS), high resolution electrospray ionization mass spectrometry (ESI/MS), infrared (IR) and X-ray diffractometry.porRaspberryketoneÉteres1H-pirazol carboxilato1H-pirazóis trifluorometiladosIsoxazóisDiidrosoxazóisEthers1H-pyrazole carboxylate1H-trifluoromethyl pyrazolesIsoxazolesDihydrosoxazolesEstudos na derivatização da 4-(p-hidroxifenil)butan-2-ona : O-alquilações, acetalizações, trialoacetilações e síntese dos respectivos 1,2-azóis regiosseletivos por metodologia convencional e por micro-ondasStudies in the derivatization of 4-(p-hydroxyphenyl)butan-2-one: O-alkylations, acetalizations, triloacetylations and synthesis of the respective regioselective 1,2-azoles by conventional and microwave methodologyinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da FURG (RI FURG)instname:Universidade Federal do Rio Grande (FURG)instacron:FURGORIGINALTaís Barcelos Goulart.pdfTaís Barcelos Goulart.pdfapplication/pdf23579161https://repositorio.furg.br/bitstreams/def30e2f-0e27-495e-ae56-29de2e901f34/download133eb60eecea137cf59fbe68ea923567MD51trueAnonymousREADLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81748https://repositorio.furg.br/bitstreams/6a73ec65-cc51-4d38-94c3-87c92b90bc3d/download8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33MD52falseAnonymousREADTEXTTaís Barcelos Goulart.pdf.txtTaís Barcelos Goulart.pdf.txtExtracted texttext/plain102013https://repositorio.furg.br/bitstreams/91fafc37-b944-49df-80c1-8427027e503e/download6147f33f04afd1ef4da605b40f8be2cdMD53falseAnonymousREADTHUMBNAILTaís Barcelos Goulart.pdf.jpgTaís Barcelos Goulart.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg3803https://repositorio.furg.br/bitstreams/d6d70afe-c222-4811-a826-9ad74bc45e9f/downloadb6fb210e41c69289eada5be1aceb639eMD54falseAnonymousREAD123456789/120812025-12-10 01:03:07.643open.accessoai:repositorio.furg.br:123456789/12081https://repositorio.furg.brRepositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.furg.br/oai/request || http://200.19.254.174/oai/requestrepositorio@furg.br||sib.bdtd@furg.bropendoar:2025-12-10T04:03:07Repositório Institucional da FURG (RI FURG) - Universidade Federal do Rio Grande (FURG)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
dc.title.pt_BR.fl_str_mv Estudos na derivatização da 4-(p-hidroxifenil)butan-2-ona : O-alquilações, acetalizações, trialoacetilações e síntese dos respectivos 1,2-azóis regiosseletivos por metodologia convencional e por micro-ondas
dc.title.alternative.pt_BR.fl_str_mv Studies in the derivatization of 4-(p-hydroxyphenyl)butan-2-one: O-alkylations, acetalizations, triloacetylations and synthesis of the respective regioselective 1,2-azoles by conventional and microwave methodology
title Estudos na derivatização da 4-(p-hidroxifenil)butan-2-ona : O-alquilações, acetalizações, trialoacetilações e síntese dos respectivos 1,2-azóis regiosseletivos por metodologia convencional e por micro-ondas
spellingShingle Estudos na derivatização da 4-(p-hidroxifenil)butan-2-ona : O-alquilações, acetalizações, trialoacetilações e síntese dos respectivos 1,2-azóis regiosseletivos por metodologia convencional e por micro-ondas
Goulart, Taís Barcelos
Raspberryketone
Éteres
1H-pirazol carboxilato
1H-pirazóis trifluorometilados
Isoxazóis
Diidrosoxazóis
Ethers
1H-pyrazole carboxylate
1H-trifluoromethyl pyrazoles
Isoxazoles
Dihydrosoxazoles
title_short Estudos na derivatização da 4-(p-hidroxifenil)butan-2-ona : O-alquilações, acetalizações, trialoacetilações e síntese dos respectivos 1,2-azóis regiosseletivos por metodologia convencional e por micro-ondas
title_full Estudos na derivatização da 4-(p-hidroxifenil)butan-2-ona : O-alquilações, acetalizações, trialoacetilações e síntese dos respectivos 1,2-azóis regiosseletivos por metodologia convencional e por micro-ondas
title_fullStr Estudos na derivatização da 4-(p-hidroxifenil)butan-2-ona : O-alquilações, acetalizações, trialoacetilações e síntese dos respectivos 1,2-azóis regiosseletivos por metodologia convencional e por micro-ondas
title_full_unstemmed Estudos na derivatização da 4-(p-hidroxifenil)butan-2-ona : O-alquilações, acetalizações, trialoacetilações e síntese dos respectivos 1,2-azóis regiosseletivos por metodologia convencional e por micro-ondas
title_sort Estudos na derivatização da 4-(p-hidroxifenil)butan-2-ona : O-alquilações, acetalizações, trialoacetilações e síntese dos respectivos 1,2-azóis regiosseletivos por metodologia convencional e por micro-ondas
author Goulart, Taís Barcelos
author_facet Goulart, Taís Barcelos
author_role author
dc.contributor.author.fl_str_mv Goulart, Taís Barcelos
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv Flores, Alex Fabiane Claro
contributor_str_mv Flores, Alex Fabiane Claro
dc.subject.por.fl_str_mv Raspberryketone
Éteres
1H-pirazol carboxilato
1H-pirazóis trifluorometilados
Isoxazóis
Diidrosoxazóis
Ethers
1H-pyrazole carboxylate
1H-trifluoromethyl pyrazoles
Isoxazoles
Dihydrosoxazoles
topic Raspberryketone
Éteres
1H-pirazol carboxilato
1H-pirazóis trifluorometilados
Isoxazóis
Diidrosoxazóis
Ethers
1H-pyrazole carboxylate
1H-trifluoromethyl pyrazoles
Isoxazoles
Dihydrosoxazoles
description Tese (Doutorado)
publishDate 2022
dc.date.issued.fl_str_mv 2022
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2025-01-20T21:19:09Z
dc.date.available.fl_str_mv 2025-01-20T21:19:09Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.citation.fl_str_mv GOULART, Thaís Barcelos. Estudos na derivatização da 4-(p-hidroxifenil)butan-2-ona : O-alquilações, acetalizações, trialoacetilações e síntese dos respectivos 1,2-azóis regiosseletivos por metodologia convencional e por micro-ondas. 2022. 384 f. Tese (Doutorado em Química Tecnológica e Ambiental) – Programa de Pós-Graduação em Química Tecnológica e Ambiental , Escola de Química e Alimentos, Universidade Federal do Rio Grande, Rio Grande, 2022.
dc.identifier.uri.fl_str_mv https://repositorio.furg.br/handle/123456789/12081
identifier_str_mv GOULART, Thaís Barcelos. Estudos na derivatização da 4-(p-hidroxifenil)butan-2-ona : O-alquilações, acetalizações, trialoacetilações e síntese dos respectivos 1,2-azóis regiosseletivos por metodologia convencional e por micro-ondas. 2022. 384 f. Tese (Doutorado em Química Tecnológica e Ambiental) – Programa de Pós-Graduação em Química Tecnológica e Ambiental , Escola de Química e Alimentos, Universidade Federal do Rio Grande, Rio Grande, 2022.
url https://repositorio.furg.br/handle/123456789/12081
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da FURG (RI FURG)
instname:Universidade Federal do Rio Grande (FURG)
instacron:FURG
instname_str Universidade Federal do Rio Grande (FURG)
instacron_str FURG
institution FURG
reponame_str Repositório Institucional da FURG (RI FURG)
collection Repositório Institucional da FURG (RI FURG)
bitstream.url.fl_str_mv https://repositorio.furg.br/bitstreams/def30e2f-0e27-495e-ae56-29de2e901f34/download
https://repositorio.furg.br/bitstreams/6a73ec65-cc51-4d38-94c3-87c92b90bc3d/download
https://repositorio.furg.br/bitstreams/91fafc37-b944-49df-80c1-8427027e503e/download
https://repositorio.furg.br/bitstreams/d6d70afe-c222-4811-a826-9ad74bc45e9f/download
bitstream.checksum.fl_str_mv 133eb60eecea137cf59fbe68ea923567
8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33
6147f33f04afd1ef4da605b40f8be2cd
b6fb210e41c69289eada5be1aceb639e
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da FURG (RI FURG) - Universidade Federal do Rio Grande (FURG)
repository.mail.fl_str_mv repositorio@furg.br||sib.bdtd@furg.br
_version_ 1856849694540431360

Registros relacionados