Síntese de heterociclos nitrogenados a partir do ácido itacônico e itaconato de dimetila em solventes verdes e ácido tricloisocianúrico

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2018
Autor(a) principal: Bastos, Alcione Viero de
Orientador(a): Flores, Darlene Correa, Flores, Alex Fabiani Claro
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Não Informado pela instituição
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Heterociclos
Ácido Itacônico
Solventes Verdes
Ácido Tricloisocianúrico
Heterocycles
Itaconic Acid
Green Solvents
Trichloroisocyanuric Acid
Link de acesso: https://repositorio.furg.br/handle/123456789/12186
Resumo: Dissertação (Mestrado)
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spelling Bastos, Alcione Viero deFlores, Darlene CorreaFlores, Alex Fabiani Claro2025-02-14T01:49:21Z2025-02-14T01:49:21Z2018BASTOS, Alcione Viero de. Síntese de heterociclos nitrogenados a partir do ácido itacônico e itaconato de dimetila em solventes verdes e ácido tricloisocianúrico. 2018. 134 f. Dissertação (Mestrado em Química Tecnológica e Ambiental) - Programa de Pós-graduação em Química Tecnológica e Ambiental, Escola de Química e Alimentos, Universidade Federal do Rio Grande, Rio Grande, 2018.https://repositorio.furg.br/handle/123456789/12186Dissertação (Mestrado)Este trabalho descreve um método eficiente para o obtenção de compostos inéditos, o Ácido 2-(((1H-Tetrazol-5-il)amino)metil)succínico (7), Ácido 2- (7-Oxo-4,5,6,7- Tetraidrotetrazol [1,5-a]-Piridin-6-il)- acético (8) e Ácido 2-(4-Oxo-2-(1H-Pirazol-1-il)- 1,4,5,6-Tetraidropirimidin-5-il)acético (9), partindo dos reagentes oriundos de biomassa Ácido Itacônico com a utilização de solventes verdes, com bons rendimentos. Obteve-se o 1-Guanidino-5-Oxopirrolidina-3-Carboxilato de Metila (10) foi efetuado a partir de reagente derivado do Ácido Itacônico, o Itaconato de Dimetila, com a utilização de solventes verdes, com bons rendimentos. A derivatização dos compostos obtidos com o Ácido Itacônico usando como promotor o Ácido Tricloroisocianúrico (TCCA) com diferentes álcoois, com bons rendimentos, séries de diesteres (13a - 13i) e monoesteres (14a - 14b). A obtenção de 3-(((1H-Tetrazol-5- il)Amino)Metil)Pirrolidina-2,5-Diona partindo do diester 2-(((1H-Tetrazol-5- il)Amino)Metil)Succinato de Dimetila (13a). A obtenção de carboxilatos de metilas poli-funcionalizados (17a - 17d) partindo de composto (10). As estruturas de todos os compostos obtidos foram confirmadas por espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C e por Espectrometria de Massas de Alta Resolução.This work describes an efficient method for obtaining novel compounds, 2 - (((1H- Tetrazol-5-yl) amino) methyl) succinic acid (7), 2- (7-Oxo-4,5,6 , 7-Tetrahydrotetrazol [1,5-a] -Pyridin-6-yl) acetic acid (8) and 2- (4-Oxo-2- (1H-pyrazol- 6- Tetrahydropyrimidin-5-yl) acetic acid (9), starting from the biomass reactants Itaconic Acid with the use of green solvents in good yields. Methyl 1-Guanidino-5- Oxopyrrolidine-3-Carboxylate (10) was obtained from reagent derived from Itaconic Acid, Dimethasone Itaconate, using green solvents, in good yields. The derivatization of the compounds obtained with the Itaconic acid using Trichloroisocyanuric Acid (TCCA) with different alcohols in good yields, series of diesters (13a - 13i) and monoesters (14a - 14b) as a promoter. Obtaining 3 - (((1H-Tetrazol-5-yl) Amino) Methyl) Pyrrolidine-2,5-Dione starting from 2 - (((1H-Tetrazol-5-yl) Amino) Methyl Dichloride Succinate (13a). The preparation of polyfunctionalized methyl carboxylates (17a-17d) starting from compound (10). The structures of all the compounds obtained were confirmed by 1H and 13C Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy and by High Resolution Mass Spectrometry.porHeterociclosÁcido ItacônicoSolventes VerdesÁcido TricloisocianúricoHeterocyclesItaconic AcidGreen SolventsTrichloroisocyanuric AcidSíntese de heterociclos nitrogenados a partir do ácido itacônico e itaconato de dimetila em solventes verdes e ácido tricloisocianúricoSynthesis of Nitrogenated Heterocycles from Itaconic Acid and Dimethasone Itaconate in Green Solvents and Trichloroisocyanuric Acidinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da FURG (RI FURG)instname:Universidade Federal do Rio Grande (FURG)instacron:FURGORIGINALAlcione Viero de Bastos.pdfAlcione Viero de Bastos.pdfapplication/pdf3640679https://repositorio.furg.br/bitstreams/9bb8ba5e-bc40-4b52-a3e3-2eb3e5be571e/download418ee1ab78fa6c8fa38472a723df30a5MD51trueAnonymousREADLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81748https://repositorio.furg.br/bitstreams/fac0e239-7a7f-47f1-859c-3485db7327d9/download8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33MD52falseAnonymousREADTEXTAlcione Viero de Bastos.pdf.txtAlcione Viero de Bastos.pdf.txtExtracted texttext/plain102098https://repositorio.furg.br/bitstreams/99445635-5c39-452c-8514-b86b6dca5590/download7f7cf269de4df5d3c1f61cf30362b3b0MD53falseAnonymousREADTHUMBNAILAlcione Viero de Bastos.pdf.jpgAlcione Viero de Bastos.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg3328https://repositorio.furg.br/bitstreams/87b31a2f-dd36-4f1f-8107-c297eefa72db/download61629451f990cf8bb79be4a0d43c7d5cMD54falseAnonymousREAD123456789/121862025-12-10 01:23:16.985open.accessoai:repositorio.furg.br:123456789/12186https://repositorio.furg.brRepositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.furg.br/oai/request || http://200.19.254.174/oai/requestrepositorio@furg.br||sib.bdtd@furg.bropendoar:2025-12-10T04:23:16Repositório Institucional da FURG (RI FURG) - Universidade Federal do Rio Grande (FURG)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