Estudos biossintéticos de amidas bis-fenilpropanoídicas produzidas pelo fungo Penicillium brasilianum, um endofítico de Melia azedarach (Meliaceae)

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2009
Autor(a) principal: Fill, Taícia Pacheco
Orientador(a): Rodrigues Filho, Edson lattes
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de São Carlos
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química - PPGQ
Departamento: Não Informado pela instituição
País: BR
Palavras-chave em Português:
Biossíntese
Fungos endofíticos
Fenilpropanóide
Espectrometria de massas
Fenilalanina amônia-liase
Área do conhecimento CNPq:
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Link de acesso: https://repositorio.ufscar.br/handle/ufscar/6444
Resumo: In the present work it was developed analytical methodologies for investigation of biosynthesis of bis-phenylpropanoyl amides, using labeled precursors in the culture medium. The effect of different nitrogen sources on the bis-phenylpropanoyl amides production was also evaluated. These amides are reported as antiparasitary compounds and they also showed activity against gram-positive Bacillus subtilis in bioassays conducted at LaBioMMi (DQ/UFSCar). The analytical methodologies developed were based on High Performance Liquid Chromatography (HPLC) and Mass Spectrometry techniques, mainly electrospray ionization (ESI) and MS/MS. Using the methodologies developed for preparative liquid chromatography it were isolated the bis-phenylpropanoyl amides, brasiliamide A and B and other secondary metabolites co-produced. Liquid chromatography coupled with mass spectrometry techniques allowed fragmentation studies which lead to selective detection experiments of brasiliamides in mediums enhanced with different nitrogen sources. The quantitative analysis (HPLC/UV-MS/MS) indicated great influence of the amino acid L-phenylalanine on the bis-phenylpropanoyl amides production. From these results, the biosynthesis of the phenylapropanoids was investigated using [2-13CPhe]. The RMN 13C and HPLC/UV-MS analysis showed the incorporation of two amino acid units on brasiliamides structure formed by the phenylpropanoids pathway, which is uncommon in fungi. The first phenylpropanoid pathway step was evaluated throw using enzymatic extract with Phenylalanine ammoniolyase (PAL). The HPLC/UV analysis indicates the formation of cinnamic acid from Lphenylalanine.
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The analytical methodologies developed were based on High Performance Liquid Chromatography (HPLC) and Mass Spectrometry techniques, mainly electrospray ionization (ESI) and MS/MS. Using the methodologies developed for preparative liquid chromatography it were isolated the bis-phenylpropanoyl amides, brasiliamide A and B and other secondary metabolites co-produced. Liquid chromatography coupled with mass spectrometry techniques allowed fragmentation studies which lead to selective detection experiments of brasiliamides in mediums enhanced with different nitrogen sources. The quantitative analysis (HPLC/UV-MS/MS) indicated great influence of the amino acid L-phenylalanine on the bis-phenylpropanoyl amides production. From these results, the biosynthesis of the phenylapropanoids was investigated using [2-13CPhe]. 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As metodologias de análise desenvolvidas foram baseadas em cromatografia líquida de alta eficiência (HPLC) e técnicas de espectrometria de massas com ionização por Electrospray (ESI). A utilização da técnica de cromatografia líquida em escala preparativa permitiu o isolamento das amidas bis-fenilpropanoidicas, brasiliamida A e B e ainda, metabólitos secundários co-produzidos com estes compostos. A utilização do acoplamento entre as metodologias de análise LC/MS permitiu, através de estudos de fragmentação MS/MS, determinar condições otimizadas para a detecção seletiva das amidas nos meios de cultura, enriquecidos com diferentes fontes nitrogenadas. As análises quantitativas por HPLC/UV-MS/MS indicaram que o aminoácido L-fenilalanina intensifica a produção das brasiliamidas no extrato fúngico, e, a partir destes resultados, a rota biossintética dos fenilpropanóides produzidos pelo fungo P. brasilianum foi avaliada com a adição de [2-13C-Phe]. As análises dos extratos enriquecidos com aminoácido isotopicamente marcado via RMN 13C e HPLC/UV-MS, indicaram a incorporação de duas unidades do aminoácido L-fenilalanina na estrutura das brasiliamidas e a rota biossintética foi estabelecida a partir do caminho geral dos fenilpropanóides, metabólitos pouco reportados em fungos. A primeira etapa da rota biossintética foi avaliada usando extratos de ensaios enzimáticos com a enzima Fenilalanina Amônioliase (PAL), onde se visualizou a formação do ácido cinâmico a partir do aminoácido Phe através de monitoramento por HPLC/UV.Universidade Federal de Minas Geraisapplication/pdfporUniversidade Federal de São CarlosPrograma de Pós-Graduação em Química - PPGQUFSCarBRBiossínteseFungos endofíticosFenilpropanóideEspectrometria de massasFenilalanina amônia-liaseCIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAEstudos biossintéticos de amidas bis-fenilpropanoídicas produzidas pelo fungo Penicillium brasilianum, um endofítico de Melia azedarach (Meliaceae)Biosynthetic study of phenylpropanoyl amides produced by The fungus Penicillium brasilianum, an endophyte from Melia azedarachinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFSCARinstname:Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR)instacron:UFSCARORIGINAL2236.pdfapplication/pdf4508455https://{{ getenv "DSPACE_HOST" "repositorio.ufscar.br" }}/bitstream/ufscar/6444/1/2236.pdfda224f07c31e180bc11a5171a3f168f6MD51THUMBNAIL2236.pdf.jpg2236.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg8932https://{{ getenv "DSPACE_HOST" "repositorio.ufscar.br" }}/bitstream/ufscar/6444/2/2236.pdf.jpg0fbccd5646550b544e307e8f53b8ad93MD52ufscar/64442019-09-11 02:57:58.751oai:repositorio.ufscar.br:ufscar/6444Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufscar.br/oai/requestopendoar:43222023-05-25T12:51:17.694526Repositório Institucional da UFSCAR - Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR)false
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