Preparação de um novo catalisador de cobre trocado em zeólita magneticamente recuperável para síntese de 1,2,3-triazóis 1,4-dissubstituídos

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2018
Autor(a) principal: Costa, Elizama Ramos
Orientador(a): Schwab, Ricardo Samuel lattes
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de São Carlos
Câmpus São Carlos
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química - PPGQ
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Palavras-chave em Inglês:
Área do conhecimento CNPq:
Link de acesso: https://repositorio.ufscar.br/handle/20.500.14289/13803
Resumo: The search for more sustainable methodologies has led in recent years to a significant increase in the development of more efficient heterogeneous catalysts, easily recoverable and with high stability over several reaction cycles. In this approach, zeolites emerge as a promising alternative for a wide range of reactions in organic synthesis, since they have unique physico-chemical characteristics, such as high acidity, presence of microporosity and also for acting as supports for catalysts prepared by ion exchange, it being possible then, the insertion of several metallic cations in their exchange sites. From this perspective, this work developed a catalyst exchanged with copper in zeolite β with magnetic support of ү-Fe2O3 that allows an easy and efficient separation of the catalyst from the reaction medium. After synthesis, the catalyst was characterized by X-ray diffraction (XRD), transmission electron microscopy (MET), atomic emission spectroscopy (ICP-OES), X-ray flowering (FRX), excited photoelectron spectroscopy (XPS). The magnetically recoverable copper catalyst (ү-Fe2O3-β-Cu(I)) was used in the synthesis of 1,2,3-1,4-disubstituted triazoles in a multicomponent approach with formation of azide in situ using water as a solvent. The optimization of the reaction conditions was performed using the benzyl bromide, sodium azide and phenylacetylene reagents as model substrates. In the optimization stage, different reaction parameters were evaluated, such as temperature, time, solvent and amount of catalyst. With the result of the optimization in hand, a study was carried out on the scope of the reaction, where the products were obtained with good to excellent yields. At the end of the synthesis, a study was carried out on the recovery of the catalyst, being possible its reuse for up to 5 reaction cycles leading to triazoles in good yields.
id SCAR_27fca1a6f04c31de10718e030f2149c5
oai_identifier_str oai:repositorio.ufscar.br:20.500.14289/13803
network_acronym_str SCAR
network_name_str Repositório Institucional da UFSCAR
repository_id_str
spelling Costa, Elizama RamosSchwab, Ricardo Samuelhttp://lattes.cnpq.br/6935890756504964http://lattes.cnpq.br/3940423434892933210f16ac-9e25-46ae-9942-6b002764f15d2021-02-04T12:24:58Z2021-02-04T12:24:58Z2018-07-06COSTA, Elizama Ramos. Preparação de um novo catalisador de cobre trocado em zeólita magneticamente recuperável para síntese de 1,2,3-triazóis 1,4-dissubstituídos. 2018. Dissertação (Mestrado em Química) – Universidade Federal de São Carlos, São Carlos, 2018. Disponível em: https://repositorio.ufscar.br/handle/20.500.14289/13803.https://repositorio.ufscar.br/handle/20.500.14289/13803The search for more sustainable methodologies has led in recent years to a significant increase in the development of more efficient heterogeneous catalysts, easily recoverable and with high stability over several reaction cycles. In this approach, zeolites emerge as a promising alternative for a wide range of reactions in organic synthesis, since they have unique physico-chemical characteristics, such as high acidity, presence of microporosity and also for acting as supports for catalysts prepared by ion exchange, it being possible then, the insertion of several metallic cations in their exchange sites. From this perspective, this work developed a catalyst exchanged with copper in zeolite β with magnetic support of ү-Fe2O3 that allows an easy and efficient separation of the catalyst from the reaction medium. After synthesis, the catalyst was characterized by X-ray diffraction (XRD), transmission electron microscopy (MET), atomic emission spectroscopy (ICP-OES), X-ray flowering (FRX), excited photoelectron spectroscopy (XPS). The magnetically recoverable copper catalyst (ү-Fe2O3-β-Cu(I)) was used in the synthesis of 1,2,3-1,4-disubstituted triazoles in a multicomponent approach with formation of azide in situ using water as a solvent. The optimization of the reaction conditions was performed using the benzyl bromide, sodium azide and phenylacetylene reagents as model substrates. In the optimization stage, different reaction parameters were evaluated, such as temperature, time, solvent and amount of catalyst. With the result of the optimization in hand, a study was carried out on the scope of the reaction, where the products were obtained with good to excellent yields. At the end of the synthesis, a study was carried out on the recovery of the catalyst, being possible its reuse for up to 5 reaction cycles leading to triazoles in good yields.A busca por metodologias mais sustentáveis tem levado nos últimos anos a um aumento significativo no desenvolvimento de catalisadores heterogêneos mais eficientes, facilmente recuperáveis e com alta estabilidade ao longo de vários ciclos reacionais. Nessa abordagem, as zeólitas emergem como uma alternativa promissora para uma ampla faixa de reações em síntese orgânica, uma vez que possuem características físico-químicas únicas, tais como elevada acidez, presença de microporosidade e também por atuar como suportes para catalisadores preparados por troca iônica, sendo possível então, a inserção de diversos cátions metálicos em seus sítios de troca. Partindo dessa perspectiva, nesse trabalho foi desenvolvido um catalisador trocado com cobre em zeólita β com suporte magnético de ү-Fe2O3 que permite uma separação fácil e eficiente do catalisador do meio reacional. Após a síntese, o catalisador foi caracterizado por difração de raios-X (DRX), microscopia eletrônica de transmissão (MET), espectroscopia de emissão atômica (ICP-OES), florescência de raios-X (FRX), espectroscopia de fotoelétrons excitados (XPS). O catalisador de cobre magneticamente recuperável (ү-Fe2O3β-Cu(I)) foi empregado na síntese de 1,2,3-triazóis 1,4-dissubsituídos em uma abordagem multicomponente com formação da azida in situ utilizando água como solvente. A otimização das condições reacionais foi realizada utilizando-se como substratos modelos os reagentes brometo de benzila, azida de sódio e fenilacetileno. Na etapa de otimização foram avaliados diferentes parâmetros reacionais, tais como, temperatura, tempo, solvente e quantidade de catalisador. Com o resultado da otimização em mãos, realizou-se o estudo acerca do escopo da reação, onde os produtos foram obtidos com bons a excelentes rendimentos. Ao término da síntese, um estudo foi realizado acerca da recuperação do catalisador, sendo possível sua reutilização por até 5 ciclos reacionais levando aos triazóis em bons rendimentos.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)CAPES: Código de Financiamento 001porUniversidade Federal de São CarlosCâmpus São CarlosPrograma de Pós-Graduação em Química - PPGQUFSCarAttribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessZeólita βSuporte magnéticoÁgua1,2,3-TriazóisZeolite βMagnetic supportWater1,2,3-TriazolesCIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAPreparação de um novo catalisador de cobre trocado em zeólita magneticamente recuperável para síntese de 1,2,3-triazóis 1,4-dissubstituídosPreparation of a new copper catalyst replaced in magnetically recoverable zeolite for synthesis of 1,2,3-triazoles 1,4-dissubstitutedinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesis600600a4e3a4df-774c-4715-9f3a-ceb80faea371reponame:Repositório Institucional da UFSCARinstname:Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR)instacron:UFSCARORIGINALDissertação.versãofinal.pdfDissertação.versãofinal.pdfDissertação finalapplication/pdf5868595https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/2048cf0a-9dc5-4305-96fd-37a12a3fd92a/downloadff651d6c198e2027b8e8834b1c8a4b81MD51trueAnonymousREADcarta-comprovante.pdfcarta-comprovante.pdfCarta comprovanteapplication/pdf166854https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/db7dd7e3-89f8-44f6-af75-b6d8a7cee802/download58777f06a7c18966b4642b1dd437de78MD52falseAnonymousREADCC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-8811https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/a1cc3c81-3fb3-4cd8-941d-78c0db295c25/downloade39d27027a6cc9cb039ad269a5db8e34MD53falseAnonymousREADTEXTDissertação.versãofinal.pdf.txtDissertação.versãofinal.pdf.txtExtracted texttext/plain106683https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/01b5921a-82ed-45fd-bfe1-e77323a06672/download2a3bc9f2a4a1b4c0e7a23cde04ebbfeeMD58falseAnonymousREADcarta-comprovante.pdf.txtcarta-comprovante.pdf.txtExtracted texttext/plain1460https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/727f2bd1-02fb-4b5a-8201-59675f26b874/downloadc8447ce8877474c2457d71188fd857e4MD510falseAnonymousREADTHUMBNAILDissertação.versãofinal.pdf.jpgDissertação.versãofinal.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg10533https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/6d09cbce-1fc7-450d-9aab-645cc2661c2e/downloadd159f196946e745309d335200161ae8fMD59falseAnonymousREADcarta-comprovante.pdf.jpgcarta-comprovante.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg9826https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/cbd73073-a503-4272-a023-857839cd8404/downloade421db15441c00bc31e4a39986256cf7MD511falseAnonymousREAD20.500.14289/138032025-02-05 18:37:37.901http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazilopen.accessoai:repositorio.ufscar.br:20.500.14289/13803https://repositorio.ufscar.brRepositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufscar.br/oai/requestrepositorio.sibi@ufscar.bropendoar:43222025-02-05T21:37:37Repositório Institucional da UFSCAR - Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR)false
dc.title.por.fl_str_mv Preparação de um novo catalisador de cobre trocado em zeólita magneticamente recuperável para síntese de 1,2,3-triazóis 1,4-dissubstituídos
dc.title.alternative.eng.fl_str_mv Preparation of a new copper catalyst replaced in magnetically recoverable zeolite for synthesis of 1,2,3-triazoles 1,4-dissubstituted
title Preparação de um novo catalisador de cobre trocado em zeólita magneticamente recuperável para síntese de 1,2,3-triazóis 1,4-dissubstituídos
spellingShingle Preparação de um novo catalisador de cobre trocado em zeólita magneticamente recuperável para síntese de 1,2,3-triazóis 1,4-dissubstituídos
Costa, Elizama Ramos
Zeólita β
Suporte magnético
Água
1,2,3-Triazóis
Zeolite β
Magnetic support
Water
1,2,3-Triazoles
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
title_short Preparação de um novo catalisador de cobre trocado em zeólita magneticamente recuperável para síntese de 1,2,3-triazóis 1,4-dissubstituídos
title_full Preparação de um novo catalisador de cobre trocado em zeólita magneticamente recuperável para síntese de 1,2,3-triazóis 1,4-dissubstituídos
title_fullStr Preparação de um novo catalisador de cobre trocado em zeólita magneticamente recuperável para síntese de 1,2,3-triazóis 1,4-dissubstituídos
title_full_unstemmed Preparação de um novo catalisador de cobre trocado em zeólita magneticamente recuperável para síntese de 1,2,3-triazóis 1,4-dissubstituídos
title_sort Preparação de um novo catalisador de cobre trocado em zeólita magneticamente recuperável para síntese de 1,2,3-triazóis 1,4-dissubstituídos
author Costa, Elizama Ramos
author_facet Costa, Elizama Ramos
author_role author
dc.contributor.authorlattes.por.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/3940423434892933
dc.contributor.author.fl_str_mv Costa, Elizama Ramos
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv Schwab, Ricardo Samuel
dc.contributor.advisor1Lattes.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/6935890756504964
dc.contributor.authorID.fl_str_mv 210f16ac-9e25-46ae-9942-6b002764f15d
contributor_str_mv Schwab, Ricardo Samuel
dc.subject.por.fl_str_mv Zeólita β
Suporte magnético
Água
1,2,3-Triazóis
topic Zeólita β
Suporte magnético
Água
1,2,3-Triazóis
Zeolite β
Magnetic support
Water
1,2,3-Triazoles
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
dc.subject.eng.fl_str_mv Zeolite β
Magnetic support
Water
1,2,3-Triazoles
dc.subject.cnpq.fl_str_mv CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
description The search for more sustainable methodologies has led in recent years to a significant increase in the development of more efficient heterogeneous catalysts, easily recoverable and with high stability over several reaction cycles. In this approach, zeolites emerge as a promising alternative for a wide range of reactions in organic synthesis, since they have unique physico-chemical characteristics, such as high acidity, presence of microporosity and also for acting as supports for catalysts prepared by ion exchange, it being possible then, the insertion of several metallic cations in their exchange sites. From this perspective, this work developed a catalyst exchanged with copper in zeolite β with magnetic support of ү-Fe2O3 that allows an easy and efficient separation of the catalyst from the reaction medium. After synthesis, the catalyst was characterized by X-ray diffraction (XRD), transmission electron microscopy (MET), atomic emission spectroscopy (ICP-OES), X-ray flowering (FRX), excited photoelectron spectroscopy (XPS). The magnetically recoverable copper catalyst (ү-Fe2O3-β-Cu(I)) was used in the synthesis of 1,2,3-1,4-disubstituted triazoles in a multicomponent approach with formation of azide in situ using water as a solvent. The optimization of the reaction conditions was performed using the benzyl bromide, sodium azide and phenylacetylene reagents as model substrates. In the optimization stage, different reaction parameters were evaluated, such as temperature, time, solvent and amount of catalyst. With the result of the optimization in hand, a study was carried out on the scope of the reaction, where the products were obtained with good to excellent yields. At the end of the synthesis, a study was carried out on the recovery of the catalyst, being possible its reuse for up to 5 reaction cycles leading to triazoles in good yields.
publishDate 2018
dc.date.issued.fl_str_mv 2018-07-06
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2021-02-04T12:24:58Z
dc.date.available.fl_str_mv 2021-02-04T12:24:58Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.citation.fl_str_mv COSTA, Elizama Ramos. Preparação de um novo catalisador de cobre trocado em zeólita magneticamente recuperável para síntese de 1,2,3-triazóis 1,4-dissubstituídos. 2018. Dissertação (Mestrado em Química) – Universidade Federal de São Carlos, São Carlos, 2018. Disponível em: https://repositorio.ufscar.br/handle/20.500.14289/13803.
dc.identifier.uri.fl_str_mv https://repositorio.ufscar.br/handle/20.500.14289/13803
identifier_str_mv COSTA, Elizama Ramos. Preparação de um novo catalisador de cobre trocado em zeólita magneticamente recuperável para síntese de 1,2,3-triazóis 1,4-dissubstituídos. 2018. Dissertação (Mestrado em Química) – Universidade Federal de São Carlos, São Carlos, 2018. Disponível em: https://repositorio.ufscar.br/handle/20.500.14289/13803.
url https://repositorio.ufscar.br/handle/20.500.14289/13803
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.relation.confidence.fl_str_mv 600
600
dc.relation.authority.fl_str_mv a4e3a4df-774c-4715-9f3a-ceb80faea371
dc.rights.driver.fl_str_mv Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazil
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/
info:eu-repo/semantics/openAccess
rights_invalid_str_mv Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazil
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/
eu_rights_str_mv openAccess
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal de São Carlos
Câmpus São Carlos
dc.publisher.program.fl_str_mv Programa de Pós-Graduação em Química - PPGQ
dc.publisher.initials.fl_str_mv UFSCar
publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal de São Carlos
Câmpus São Carlos
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UFSCAR
instname:Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR)
instacron:UFSCAR
instname_str Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR)
instacron_str UFSCAR
institution UFSCAR
reponame_str Repositório Institucional da UFSCAR
collection Repositório Institucional da UFSCAR
bitstream.url.fl_str_mv https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/2048cf0a-9dc5-4305-96fd-37a12a3fd92a/download
https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/db7dd7e3-89f8-44f6-af75-b6d8a7cee802/download
https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/a1cc3c81-3fb3-4cd8-941d-78c0db295c25/download
https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/01b5921a-82ed-45fd-bfe1-e77323a06672/download
https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/727f2bd1-02fb-4b5a-8201-59675f26b874/download
https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/6d09cbce-1fc7-450d-9aab-645cc2661c2e/download
https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/cbd73073-a503-4272-a023-857839cd8404/download
bitstream.checksum.fl_str_mv ff651d6c198e2027b8e8834b1c8a4b81
58777f06a7c18966b4642b1dd437de78
e39d27027a6cc9cb039ad269a5db8e34
2a3bc9f2a4a1b4c0e7a23cde04ebbfee
c8447ce8877474c2457d71188fd857e4
d159f196946e745309d335200161ae8f
e421db15441c00bc31e4a39986256cf7
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
MD5
MD5
MD5
MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UFSCAR - Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR)
repository.mail.fl_str_mv repositorio.sibi@ufscar.br
_version_ 1851688939995267072