Químio-, régio- e estereosseletividades das reações de Diels-Alder de para-benzoquinonas: um estudo teórico

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2014
Autor(a) principal: Servilha, Bruno Moraes
Orientador(a): Brocksom, Timothy John lattes
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de São Carlos
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química - PPGQ
Departamento: Não Informado pela instituição
País: BR
Palavras-chave em Português:
Química orgânica
Diels-Alder
Estudo teórico
Área do conhecimento CNPq:
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Link de acesso: https://repositorio.ufscar.br/handle/20.500.14289/6598
Resumo: In this work, some computational theoretical studies on the reactivity of para-benzoquinones and their derivatives in Diels-Alder reactions were proposed These studies were done in order to compliment the corresponding experimental studies ongoing in our laboratory. The Diels-Alder reactions between carbomethoxy-parabenzoquinones 16, 17 e 19 and cyclopentadiene furnished type-A cycloadducts whereas in the corresponding reaction of 18, the B-type cycloadduct was formed. The regiosselectivity of these reactions were rationalized by the comparison of the corresponding transition state energies and the relative stability of the cycloadducts. The presence of a methyl group adjacent to group carbomethoxy in the dienophiles 18 and 19 inhibits the conjugation of these group with the ring systen, and the regiosselectivity on these reactions, at first sight, is not predictable. (CONTINUE)...
id SCAR_7884abfdf5db0cd4243ad90450f810e3
oai_identifier_str oai:repositorio.ufscar.br:20.500.14289/6598
network_acronym_str SCAR
network_name_str Repositório Institucional da UFSCAR
repository_id_str
spelling Servilha, Bruno MoraesBrocksom, Timothy Johnhttp://lattes.cnpq.br/7055452150201902http://lattes.cnpq.br/172969255012182071557d83-0cd1-4124-b25a-236518d0bed52016-06-02T20:36:53Z2014-10-102016-06-02T20:36:53Z2014-07-23SERVILHA, Bruno Moraes. chemo-, regio- and stereoselectivities of the Diels-Alder reactions of para-benzoquinones: a theoretical study. 2014. 126 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Exatas e da Terra) - Universidade Federal de São Carlos, São Carlos, 2014.https://repositorio.ufscar.br/handle/20.500.14289/6598In this work, some computational theoretical studies on the reactivity of para-benzoquinones and their derivatives in Diels-Alder reactions were proposed These studies were done in order to compliment the corresponding experimental studies ongoing in our laboratory. The Diels-Alder reactions between carbomethoxy-parabenzoquinones 16, 17 e 19 and cyclopentadiene furnished type-A cycloadducts whereas in the corresponding reaction of 18, the B-type cycloadduct was formed. The regiosselectivity of these reactions were rationalized by the comparison of the corresponding transition state energies and the relative stability of the cycloadducts. The presence of a methyl group adjacent to group carbomethoxy in the dienophiles 18 and 19 inhibits the conjugation of these group with the ring systen, and the regiosselectivity on these reactions, at first sight, is not predictable. (CONTINUE)...Neste trabalho foram propostos alguns estudos teóricos computacionas sobre a reatividade de para-benzoquinonas e seus derivados em reações de Diels-Alder. Estes estudos foram realizados visando complementar os correspondentes estudos experimentais em andamento no nosso laboratório. As reações de Diels-Alder entre as carbometóxi-para-benzoquinonas 16, 17 e 19 e o ciclopentadieno (2) forneceram cicloadutos do tipo A-endo, ao passo que, para a reação envolvendo 18, o produto formado foi do tipo B-endo. A regiosseletividade destas reações foi racionalizada por meio de comparação entre as energias dos estados de transição e da estabilidade relativa dos cicloadutos. A presença de uma metila vizinha ao grupo carbometóxi nos dienófilos 18 e 19 inibe a conjugação desse grupo com o anel e a regiosseletiviade local nesses casos não é, a primeira vista, previsível. (CONTINUA)...Financiadora de Estudos e Projetosapplication/pdfporUniversidade Federal de São CarlosPrograma de Pós-Graduação em Química - PPGQUFSCarBRQuímica orgânicaDiels-AlderEstudo teóricoCIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAQuímio-, régio- e estereosseletividades das reações de Diels-Alder de para-benzoquinonas: um estudo teóricochemo-, regio- and stereoselectivities of the Diels-Alder reactions of para-benzoquinones: a theoretical studyinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesis-1-13f6498ab-9d48-447f-8154-7904dbbe8158info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFSCARinstname:Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR)instacron:UFSCARORIGINAL6231.pdfapplication/pdf5609017https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/0db1b7ee-4700-4c11-a6e3-b53d5d2d4795/download03af95024b0b6c67c4e19ade0e886624MD51trueAnonymousREADTEXT6231.pdf.txt6231.pdf.txtExtracted texttext/plain0https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/a9e2fc0a-2461-4e75-b7a3-3ba70df51038/downloadd41d8cd98f00b204e9800998ecf8427eMD56falseAnonymousREADTHUMBNAIL6231.pdf.jpg6231.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg10599https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/80188199-dad3-4353-8329-11300be4a3fe/downloada27554c9209c53e19d5d1b4498726fcbMD57falseAnonymousREAD20.500.14289/65982025-02-05 15:15:17.882open.accessoai:repositorio.ufscar.br:20.500.14289/6598https://repositorio.ufscar.brRepositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufscar.br/oai/requestrepositorio.sibi@ufscar.bropendoar:43222025-02-05T18:15:17Repositório Institucional da UFSCAR - Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR)false
dc.title.por.fl_str_mv Químio-, régio- e estereosseletividades das reações de Diels-Alder de para-benzoquinonas: um estudo teórico
dc.title.alternative.eng.fl_str_mv chemo-, regio- and stereoselectivities of the Diels-Alder reactions of para-benzoquinones: a theoretical study
title Químio-, régio- e estereosseletividades das reações de Diels-Alder de para-benzoquinonas: um estudo teórico
spellingShingle Químio-, régio- e estereosseletividades das reações de Diels-Alder de para-benzoquinonas: um estudo teórico
Servilha, Bruno Moraes
Química orgânica
Diels-Alder
Estudo teórico
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
title_short Químio-, régio- e estereosseletividades das reações de Diels-Alder de para-benzoquinonas: um estudo teórico
title_full Químio-, régio- e estereosseletividades das reações de Diels-Alder de para-benzoquinonas: um estudo teórico
title_fullStr Químio-, régio- e estereosseletividades das reações de Diels-Alder de para-benzoquinonas: um estudo teórico
title_full_unstemmed Químio-, régio- e estereosseletividades das reações de Diels-Alder de para-benzoquinonas: um estudo teórico
title_sort Químio-, régio- e estereosseletividades das reações de Diels-Alder de para-benzoquinonas: um estudo teórico
author Servilha, Bruno Moraes
author_facet Servilha, Bruno Moraes
author_role author
dc.contributor.authorlattes.por.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/1729692550121820
dc.contributor.author.fl_str_mv Servilha, Bruno Moraes
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv Brocksom, Timothy John
dc.contributor.advisor1Lattes.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/7055452150201902
dc.contributor.authorID.fl_str_mv 71557d83-0cd1-4124-b25a-236518d0bed5
contributor_str_mv Brocksom, Timothy John
dc.subject.por.fl_str_mv Química orgânica
Diels-Alder
Estudo teórico
topic Química orgânica
Diels-Alder
Estudo teórico
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
dc.subject.cnpq.fl_str_mv CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
description In this work, some computational theoretical studies on the reactivity of para-benzoquinones and their derivatives in Diels-Alder reactions were proposed These studies were done in order to compliment the corresponding experimental studies ongoing in our laboratory. The Diels-Alder reactions between carbomethoxy-parabenzoquinones 16, 17 e 19 and cyclopentadiene furnished type-A cycloadducts whereas in the corresponding reaction of 18, the B-type cycloadduct was formed. The regiosselectivity of these reactions were rationalized by the comparison of the corresponding transition state energies and the relative stability of the cycloadducts. The presence of a methyl group adjacent to group carbomethoxy in the dienophiles 18 and 19 inhibits the conjugation of these group with the ring systen, and the regiosselectivity on these reactions, at first sight, is not predictable. (CONTINUE)...
publishDate 2014
dc.date.available.fl_str_mv 2014-10-10
2016-06-02T20:36:53Z
dc.date.issued.fl_str_mv 2014-07-23
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2016-06-02T20:36:53Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.citation.fl_str_mv SERVILHA, Bruno Moraes. chemo-, regio- and stereoselectivities of the Diels-Alder reactions of para-benzoquinones: a theoretical study. 2014. 126 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Exatas e da Terra) - Universidade Federal de São Carlos, São Carlos, 2014.
dc.identifier.uri.fl_str_mv https://repositorio.ufscar.br/handle/20.500.14289/6598
identifier_str_mv SERVILHA, Bruno Moraes. chemo-, regio- and stereoselectivities of the Diels-Alder reactions of para-benzoquinones: a theoretical study. 2014. 126 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Exatas e da Terra) - Universidade Federal de São Carlos, São Carlos, 2014.
url https://repositorio.ufscar.br/handle/20.500.14289/6598
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.relation.confidence.fl_str_mv -1
-1
dc.relation.authority.fl_str_mv 3f6498ab-9d48-447f-8154-7904dbbe8158
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal de São Carlos
dc.publisher.program.fl_str_mv Programa de Pós-Graduação em Química - PPGQ
dc.publisher.initials.fl_str_mv UFSCar
dc.publisher.country.fl_str_mv BR
publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal de São Carlos
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UFSCAR
instname:Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR)
instacron:UFSCAR
instname_str Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR)
instacron_str UFSCAR
institution UFSCAR
reponame_str Repositório Institucional da UFSCAR
collection Repositório Institucional da UFSCAR
bitstream.url.fl_str_mv https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/0db1b7ee-4700-4c11-a6e3-b53d5d2d4795/download
https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/a9e2fc0a-2461-4e75-b7a3-3ba70df51038/download
https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/80188199-dad3-4353-8329-11300be4a3fe/download
bitstream.checksum.fl_str_mv 03af95024b0b6c67c4e19ade0e886624
d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e
a27554c9209c53e19d5d1b4498726fcb
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UFSCAR - Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR)
repository.mail.fl_str_mv repositorio.sibi@ufscar.br
_version_ 1851688923102707712

Registros relacionados