Desenvolvimento de metodologias sustentáveis para a síntese de tetraidroquinolinas: o uso de hemiacetais como indutores de assimetria

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2021
Autor(a) principal: Quaglio, Karina de Souza
Orientador(a): Paixão, Márcio Weber lattes
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de São Carlos
Câmpus São Carlos
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química - PPGQ
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Tetraidroquinolinas
Organocatálise
Adição de Michael
Reação multicomponente
Palavras-chave em Inglês:
Reação de Ugi-Smiles
Tetrahydroquinolines
Organocatalysis
Michael addition
Multicomponent reactions
Ugi-Smiles reaction
Área do conhecimento CNPq:
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::SINTESE ORGANICA
Link de acesso: https://repositorio.ufscar.br/handle/20.500.14289/21109
Resumo: Heterocyclic compounds constitute the most important class of organic compounds today, being present in pharmaceutical compounds, natural products, vitamins, and presenting different biological activities. In particular, N-heterocycles are present in 59% of drugs approved by the FDA (Food and Drug Administration). In this context, tetrahydroquinolines (THQ) have been highlighted due to their vast presence in natural products with biological activity and in pharmacologically relevant therapeutic agents, which is why the development of new synthesis methodologies for this class of compounds is a research target of interest. Inspired by literature reports and by the existing gap in obtaining THQs with high structural diversity and stereochemical control, this master's project aims to develop a protocol to synthesize diasteromerically enriched and highly diverse 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives through an organocatalyzed Michael addition followed by an Ugi-Smiles reaction. Therefore the objective is to synthesize a substrate with two of the functional groups of the Ugi reaction, aiming to control the diastereoselectivity of Ugi-4C-3CR through an intramolecular approach.
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In this context, tetrahydroquinolines (THQ) have been highlighted due to their vast presence in natural products with biological activity and in pharmacologically relevant therapeutic agents, which is why the development of new synthesis methodologies for this class of compounds is a research target of interest. Inspired by literature reports and by the existing gap in obtaining THQs with high structural diversity and stereochemical control, this master's project aims to develop a protocol to synthesize diasteromerically enriched and highly diverse 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives through an organocatalyzed Michael addition followed by an Ugi-Smiles reaction. Therefore the objective is to synthesize a substrate with two of the functional groups of the Ugi reaction, aiming to control the diastereoselectivity of Ugi-4C-3CR through an intramolecular approach.Compostos heterocíclicos constituem a mais importante classe de composto orgânicos da atualidade, estando presentes em compostos farmacêuticos, produtos naturais, vitaminas e apresentando diferentes atividades biológicas. Em especial, os N-heterociclos estão presentes em 59% dos medicamentos aprovados pela FDA (Food and Drug Administration). Nesse contexto, as tetraidroquinolinas (THQ) tem recebido destaque devido à vasta presença em produtos naturais com atividade biológica e em agentes terapêuticos farmacologicamente relevantes, motivo pelo qual o desenvolvimento de novas metodologias de síntese dessa classe de compostos é um interessante alvo de pesquisa. Inspirados por relatos da literatura e pela lacuna existente na obtenção de THQs com alta diversidade estrutural e controle estereoquímico, este projeto de mestrado visa o desenvolvimento de um protocolo para sintetizar derivados de 1,2,3,4-tetraidroquinolinas diasteroisomericamente enriquecidas e com alta diversidade estrutural através de uma adição de Michael organocatalisada seguida de uma reação de Ugi-Smiles. O objetivo é, portanto, sintetizar um substrato com dois dos grupos funcionais da reação de Ugi, visando controlar a diasterosseletividade da Ugi-4C-3CR através de uma abordagem intramolecular.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)88887.368667/2019-00porUniversidade Federal de São CarlosCâmpus São CarlosPrograma de Pós-Graduação em Química - PPGQUFSCarAttribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessTetraidroquinolinasOrganocatáliseAdição de MichaelReação multicomponenteReação de Ugi-SmilesTetrahydroquinolinesOrganocatalysisMichael additionMulticomponent reactionsUgi-Smiles reactionCIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::SINTESE ORGANICADesenvolvimento de metodologias sustentáveis para a síntese de tetraidroquinolinas: o uso de hemiacetais como indutores de assimetriaDevelopment of sustainable methodologies for the synthesis of tetrahyroquinolines: the use of hemiacetals as asymmetry inductorsinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisreponame:Repositório Institucional da UFSCARinstname:Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR)instacron:UFSCARTEXTDissertacao_final_KSQ.pdf.txtDissertacao_final_KSQ.pdf.txtExtracted texttext/plain102938https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/fab9ea67-8a5e-4bf3-aab7-7ddcce3affd3/download6e249398dcd0896cd89ab07a52e84998MD54falseAnonymousREADTHUMBNAILDissertacao_final_KSQ.pdf.jpgDissertacao_final_KSQ.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg6050https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/846a3911-7382-4e02-b33a-20c8c1742123/download897dbd8dc25176831103f139b6cde9fbMD55falseAnonymousREADORIGINALDissertacao_final_KSQ.pdfDissertacao_final_KSQ.pdfdissertação de mestradoapplication/pdf7657983https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/19c821bc-2c2e-4851-be8c-c27b6f9f1152/download93dee5688dc778c53dd81ddc32538c05MD53trueAnonymousREADCC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-8810https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/ca14890b-231f-4267-a25a-c412d585e770/downloadf337d95da1fce0a22c77480e5e9a7aecMD52falseAnonymousREAD20.500.14289/211092025-10-23T14:46:41.961888Zhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazilopen.accessoai:repositorio.ufscar.br:20.500.14289/21109https://repositorio.ufscar.brRepositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufscar.br/oai/requestrepositorio.sibi@ufscar.bropendoar:43222025-10-23T14:46:41Repositório Institucional da UFSCAR - Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR)false
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