Isolamento e identificação de compostos ativos de Vismia guianensis com potencial inseticida contra formigas cortadeiras

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2024
Autor(a) principal: Pio, Yara Polianna Fonseca
Orientador(a): Fernandes, João Batista lattes
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de São Carlos
Câmpus São Carlos
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química - PPGQ
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Área do conhecimento CNPq:
Link de acesso: https://repositorio.ufscar.br/handle/20.500.14289/20065
Resumo: Vismia guianensis, also known as "pau lacre," is chemically notable for the presence of a variety of secondary compounds in its organs, including roots, bark, and leaves. These compounds have garnered interest due to their biological and pharmacological potential. This study aimed to explore Vismia guianensis as a promising source of natural insecticides for combating the ant species Atta sexdens and to synthesize copper complexes from the isolated compounds. Using extraction techniques and advanced analytical methods, six novel benzophenones were isolated from the species, four of which (Vismiaguienones 1, 2, 3, and 6) are novel to the literature, along with a common anthraquinone in the genus, totaling seven isolated compounds and a copper anthraquinone complex (CuF 1:2). The study examined three extract matrices from different species (Vismia guianensis, Mansoa alliacea, and Tabernaemontana angulata), finding that only the Vismia guianensis extract (PLF) exhibited insecticidal activity against Atta sexdens, as did fractions F1 and F2, leading to compound isolation. Only two compounds, the anthraquinone (compound 7) and Vismiaguienone 4, did not exhibit activity. Regarding the complex and the ligand, complexation effectively increased the mortality rate of the leaf-cutting ants, with the ligand showing 66% mortality and the complex achieving 92%, representing an effective alternative to synthetic insecticides. Thus, this research directly contributes to the development of more sustainable strategies for managing leaf-cutting ants of the species Atta sexdens, as well as enhancing the chemotaxonomic knowledge of the species Vismia guianensis.
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This study aimed to explore Vismia guianensis as a promising source of natural insecticides for combating the ant species Atta sexdens and to synthesize copper complexes from the isolated compounds. Using extraction techniques and advanced analytical methods, six novel benzophenones were isolated from the species, four of which (Vismiaguienones 1, 2, 3, and 6) are novel to the literature, along with a common anthraquinone in the genus, totaling seven isolated compounds and a copper anthraquinone complex (CuF 1:2). The study examined three extract matrices from different species (Vismia guianensis, Mansoa alliacea, and Tabernaemontana angulata), finding that only the Vismia guianensis extract (PLF) exhibited insecticidal activity against Atta sexdens, as did fractions F1 and F2, leading to compound isolation. Only two compounds, the anthraquinone (compound 7) and Vismiaguienone 4, did not exhibit activity. Regarding the complex and the ligand, complexation effectively increased the mortality rate of the leaf-cutting ants, with the ligand showing 66% mortality and the complex achieving 92%, representing an effective alternative to synthetic insecticides. Thus, this research directly contributes to the development of more sustainable strategies for managing leaf-cutting ants of the species Atta sexdens, as well as enhancing the chemotaxonomic knowledge of the species Vismia guianensis.A Vismia guianensis, também conhecida como “pau lacre”, destaca-se do ponto de vista químico pela presença de uma grande variedade de compostos secundários em seus órgãos, incluindo raízes, cascas e folhas. Estes compostos têm despertado interesse devido ao seu potencial biológico e farmacológico. Sendo assim, este estudo tem como objetivo explorar Vismia guianensis como uma fonte promissora de inseticidas naturais no combate às formigas da espécie Atta sexdens e sintetizar complexos com cobre a partir dos compostos que foram isolados. A partir de técnicas de extração e métodos analíticos avançados, foram isoladas seis benzofenonas inéditas na espécie e entre elas quatro inéditas na literatura (Vismiaguienonas 1, 2, 3 e 6) foram identificadas, como também um antranóide comum no gênero, totalizando sete compostos isolados e um complexo do antranoide com cobre (CuF 1:2). O estudo partiu de três matrizes de extratos de diferentes espécies (Vismia guianensis, Mansoa alliacea e Tabernaemontana angulata) observando-se que somente o extrato da Vismia guianensis (PLF) exibiu atividade inseticida contra a Atta sexdens, assim como as frações F1 e F2, conduzindo então ao isolamento de compostos. Apenas dois compostos não apresentaram atividade, o antranóide (composto 7) e a Vismiaguienona 4. Em relação ao complexo e o ligante, a complexação se mostrou eficiente no aumento da mortalidade das formigas cortadeiras, em que o ligante apresentou 66% de mortalidade, e o complexo formado a partir deste apresentou 92%, representando uma alternativa eficaz aos inseticidas sintéticos. Com isto, esta pesquisa contribui diretamente para o desenvolvimento de estratégias mais sustentáveis para o manejo de formigas cortadeiras da espécie Atta sexdens, além de ampliar o conhecimento quimiossistemático da espécie Vismia guianensis.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)Processo n° 88887.672923/2022-0, CapesporUniversidade Federal de São CarlosCâmpus São CarlosPrograma de Pós-Graduação em Química - PPGQUFSCarAttribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessFormigas cortadeirasVismia guianensisVismiaguienonaBenzofenonas preniladasCutter antsCIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::QUIMICA DOS PRODUTOS NATURAISIsolamento e identificação de compostos ativos de Vismia guianensis com potencial inseticida contra formigas cortadeirasIsolation and identification of compounds Vismia guianensis assets with potential insecticide against cutter antsIsolation and identification of compounds Vismia guianensis assets with potential insecticide against cutter antsinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisreponame:Repositório Institucional da UFSCARinstname:Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR)instacron:UFSCARTEXTDissertação final - Yara Polianna Fonsêca Pio.pdf.txtDissertação final - Yara Polianna Fonsêca Pio.pdf.txtExtracted texttext/plain102935https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/8abe2584-3eec-4f57-94f0-df344a4762ba/download4429ecfca29a3da5cf0209b9c422023cMD53falseAnonymousREADTHUMBNAILDissertação final - Yara Polianna Fonsêca Pio.pdf.jpgDissertação final - Yara Polianna Fonsêca Pio.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg5987https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/73b374c9-b0a5-46e3-bef4-cda845cd730b/download6279316d3cf7a408298e9c977b50319fMD54falseAnonymousREADORIGINALDissertação final - Yara Polianna Fonsêca Pio.pdfDissertação final - Yara Polianna Fonsêca Pio.pdfArtigo principalapplication/pdf9250702https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/8174a961-789e-4dec-9bbe-2ef9a46c9848/download25913e51c2a8281b9cbfa62f7dd7a1bbMD51trueAnonymousREADCC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-8810https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/30f61950-2cb6-4b4b-bc02-ffe84044b2dd/downloadf337d95da1fce0a22c77480e5e9a7aecMD52falseAnonymousREAD20.500.14289/200652025-02-06 02:30:56.647http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazilopen.accessoai:repositorio.ufscar.br:20.500.14289/20065https://repositorio.ufscar.brRepositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufscar.br/oai/requestrepositorio.sibi@ufscar.bropendoar:43222025-02-06T05:30:56Repositório Institucional da UFSCAR - Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR)false
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