"Fotoquímica “verde”: desenvolvimento de complexos de metais de transição luminescentes para ativação de oxigênio singleto e a sua aplicação na desinfecção de água contaminada com microorganismos patogênicos (Escherichia Coli e Enterococcus Faecalis)”
Ano de defesa: | 2015 |
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Resumo: | Green Photochemistry: Development of transition metal complexes for activation of luminescent singlet oxygen and its application in the disinfection of wastewaters contaminated with pathogenic microorganisms (Escherichia coli and Enterococcus faecalis). The development of the perylenes derivatives complexes Ru (II) and Re (I) has received increasing attention in energy transfer. Here in we investigated, the synthesis, characterization, energy transfer studies and biological testing of three complexes of Ru (II) and Re (I) cis-RuCl2(PDI1)2, cis-RuCl2(1,10- phen)(PDI1 ), fac-[Re(CO)3(PDI1)Br] and [Ru(1,10-phen)2(PDI2)]2+. The complexes are simple and stable preparation of both solid as well as DMSO solution (in the absence and presence of light) and are resistant to hydrolysis at pH 4 to 8. All compounds were characterized by 1H NMR, IV, elemental analysis and theoretical calculations whose results were consistent with the proposed structural. The complexes exhibit intense absorption in the visible region (500 nm, ε = 20,000 mol-1Lcm-1) and an intense band emission around 600nm, long emission lifetime 500 nsec and a small Stokes shift (600 cm-1), consistent with the rigid structure of the perylene chromophore. We observed that some complexes have paramagnetism ability in the ground state and both solution and on solid medium which was confirmed by RPE and theoretical calculation. These complexes were not able to produce photochemical 1O2. However, [Ru(1,10-phen)2(PDI2)]2+ presented photochemical generation of 1O2 dissolved in methanol, ethanol, acetone and acetonitrile and quantum yield of the formation of this species (Φ1O2) in order 0.30. Thus, we immobilize this complex on silica gel functionalized with aminopropyl group and it produced 1O2 with Φ1O2 around 0.20. The ability microbicide of these complexes were tested against the yeast Candida and values obtained show they are toxic for these microorganisms. These results lead us to believe that the complex can act on wastewater treatment. |
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Maia, Paulo José de SousaCarlos, Rose Mariahttp://lattes.cnpq.br/1589143355309943http://lattes.cnpq.br/75630569097201082018-09-27T22:47:00Z2018-09-27T22:47:00Z2015-11-06MAIA, Paulo José de Sousa. "Fotoquímica “verde”: desenvolvimento de complexos de metais de transição luminescentes para ativação de oxigênio singleto e a sua aplicação na desinfecção de água contaminada com microorganismos patogênicos (Escherichia Coli e Enterococcus Faecalis)”. 2015. Tese (Doutorado em Química) – Universidade Federal de São Carlos, São Carlos, 2015. Disponível em: https://repositorio.ufscar.br/handle/ufscar/10519.https://repositorio.ufscar.br/handle/ufscar/10519Green Photochemistry: Development of transition metal complexes for activation of luminescent singlet oxygen and its application in the disinfection of wastewaters contaminated with pathogenic microorganisms (Escherichia coli and Enterococcus faecalis). The development of the perylenes derivatives complexes Ru (II) and Re (I) has received increasing attention in energy transfer. Here in we investigated, the synthesis, characterization, energy transfer studies and biological testing of three complexes of Ru (II) and Re (I) cis-RuCl2(PDI1)2, cis-RuCl2(1,10- phen)(PDI1 ), fac-[Re(CO)3(PDI1)Br] and [Ru(1,10-phen)2(PDI2)]2+. The complexes are simple and stable preparation of both solid as well as DMSO solution (in the absence and presence of light) and are resistant to hydrolysis at pH 4 to 8. All compounds were characterized by 1H NMR, IV, elemental analysis and theoretical calculations whose results were consistent with the proposed structural. The complexes exhibit intense absorption in the visible region (500 nm, ε = 20,000 mol-1Lcm-1) and an intense band emission around 600nm, long emission lifetime 500 nsec and a small Stokes shift (600 cm-1), consistent with the rigid structure of the perylene chromophore. We observed that some complexes have paramagnetism ability in the ground state and both solution and on solid medium which was confirmed by RPE and theoretical calculation. These complexes were not able to produce photochemical 1O2. However, [Ru(1,10-phen)2(PDI2)]2+ presented photochemical generation of 1O2 dissolved in methanol, ethanol, acetone and acetonitrile and quantum yield of the formation of this species (Φ1O2) in order 0.30. Thus, we immobilize this complex on silica gel functionalized with aminopropyl group and it produced 1O2 with Φ1O2 around 0.20. The ability microbicide of these complexes were tested against the yeast Candida and values obtained show they are toxic for these microorganisms. These results lead us to believe that the complex can act on wastewater treatment.“Fotoquímica “verde”: Desenvolvimento de complexos de metais de transição luminescentes para ativação de oxigênio singleto e a sua aplicação na desinfecção de água contaminada com microorganismos patogênicos (Escherichia coli e Enterococcus faecalis)” O desenvolvimento de complexos polipiridínicos de Ru(II) e Re(I) coordenados a derivados de perileno com atuação na transferência de energia tem recebido cada vez mais destaque. Neste trabalho foi feito a síntese, caracterização, estudos de transferência de energia e testes biológicos de três complexos de Ru(II) e um de Re(I) cis-RuCl2(PDI1)2, cis-RuCl2(1,10-fen)(PDI1), fac- [Re(CO)3(PDI1)Br] e [Ru(1,10-fen)2(PDI2)]2+. Os complexos são de preparação simples e estáveis tanto no estado sólido como em solução de DMSO (na ausência e presença de luz) além de serem resistentes a hidrólise na faixa de pH de 4 a 8. Todos os compostos foram caracterizados por RMN de 1H, infravermelho, análise elementar e cálculos teóricos cujos resultados foram condizentes com a formulação proposta. Os complexos exibem uma intensa absorção na região do visível (500 nm, ε = 20000 mol-1Lcm-1) e uma intensa banda de emissão por volta de 600nm, longo tempo de vida de 300 ns e um pequeno deslocamento de Stokes (600 cm-1), condizente com a estrutura rígida dos anéis aromáticos do cromóforo perileno. Observamos que alguns complexos apresentaram paramagnetismo no estado fundamental tanto em solução como em meio sólido o qual foi confirmado por RPE e cálculo teórico. Esses complexos não foram capazes de produzir 1O2 via fotoquímica. No entanto, o complexo [Ru(1,10-fen)2(PDI2)]2+ apresentou geração de 1O2 via fotoquímica dissolvido em metanol, etanol, acetona e acetonitrila com rendimento quântico de formação desta espécie (Φ1O2) na ordem de 0.30. Dessa forma, esse complexo foi imobilizado em sílica gel funcionalizada com grupo aminopropil e que também produziu 1O2 com Φ1O2 na ordem de 0.20. A capacidade microbicida desses complexos foi testada frente à levedura Cândida e os valores obtidos mostram que estes são tóxicos a esses microorganismos. Esses resultados nos fazem acreditar que os complexos podem atuar na desinfecção de águas contaminas com os microorganismos coliformes fecais.Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)FAPESP: 2012/09449-8porUniversidade Federal de São CarlosCâmpus São CarlosPrograma de Pós-Graduação em Química - PPGQUFSCarTransferência de energiaDerivados de perilenoLevedura cândidaEnergy tranferPerylenes derivativeYeast CandidaCIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA INORGANICA::FISICO QUIMICA INORGANICA"Fotoquímica “verde”: desenvolvimento de complexos de metais de transição luminescentes para ativação de oxigênio singleto e a sua aplicação na desinfecção de água contaminada com microorganismos patogênicos (Escherichia Coli e Enterococcus Faecalis)”Green photochemistry: development of transition metal complexes for activation of luminescent singlet oxygen and its application in the disinfection of wastewaters contaminated with pathogenic microorganisms (Escherichia coli and Enterococcus faecalis)info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisOnlineinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFSCARinstname:Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR)instacron:UFSCARORIGINALMAIA_Paulo_2015.pdfMAIA_Paulo_2015.pdfapplication/pdf3421007https://{{ getenv "DSPACE_HOST" "repositorio.ufscar.br" }}/bitstream/ufscar/10519/1/MAIA_Paulo_2015.pdf7c1b33eba9e51214ce591382b194b960MD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81957https://{{ getenv "DSPACE_HOST" "repositorio.ufscar.br" }}/bitstream/ufscar/10519/2/license.txtae0398b6f8b235e40ad82cba6c50031dMD52TEXTMAIA_Paulo_2015.pdf.txtMAIA_Paulo_2015.pdf.txtExtracted texttext/plain212446https://{{ getenv "DSPACE_HOST" "repositorio.ufscar.br" }}/bitstream/ufscar/10519/3/MAIA_Paulo_2015.pdf.txt64cc5c8391c5e5478d6f65f5c50546daMD53THUMBNAILMAIA_Paulo_2015.pdf.jpgMAIA_Paulo_2015.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg10933https://{{ getenv "DSPACE_HOST" "repositorio.ufscar.br" }}/bitstream/ufscar/10519/4/MAIA_Paulo_2015.pdf.jpgf6e7493d602fa97290b4fd2be89e2e67MD54ufscar/105192019-09-11 03:22:31.055oai:repositorio.ufscar.br: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Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufscar.br/oai/requestopendoar:43222023-05-25T12:56:32.649719Repositório Institucional da UFSCAR - Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR)false |
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