Estudo fitoquímico de Rauia sp e Conchocarpus macrophyllus (Rutaceae) e avaliação da atividade antiparasitária de extratos e substãncias isoladas.

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2006
Autor(a) principal: Albarici, Tatiane Regina
Orientador(a): Vieira, Paulo Cezar lattes
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Tese
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de São Carlos
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química - PPGQ
Departamento: Não Informado pela instituição
País: BR
Palavras-chave em Português:
Área do conhecimento CNPq:
Link de acesso: https://repositorio.ufscar.br/handle/ufscar/6078
Resumo: This work involved the study of plant extracts of the Rutaceae species. Among 16 extracts tested in assays carried out with T. cruzi gGAPDH and L. tarentolae APRT enzymes and trypomastigote forms of T. cruzi, four showed significant activities at least in one of them. The petroleum ether extract of stems of Conchocarpus macrophyllus (CMCF) and the methanolic extract of leaves of Rauia sp (RFM) showed 94% and 75% of parasitic lyses on trypomastigote forms of T. cruzi. The methanolic extract of leaves of Rauia sp1 (RF1M) showed 74% of inhibition of gGAPDH enzyme and the dichloromethane extract of stems of Conchocarpus macrophyllus (CMCD) showed 74% of inhibition of APRT enzyme. The methanolic extract of leaves of Rauia sp1 (RF1M) showed 67,9% of inhibition on the APRT enzyme assay. The phytochemical study of Rauia sp allowed the isolation of 30 substances among them 4 are described for the first time, the coumarins 3-ethylrauianin and 5-methoxyrauianin and the alkaloids 7-hydroxy-8-methoxy-N-methylflindersine and 8- hydroxy-Nmethylflindersine that is described as a natural product at first time. Among them 26 have already been described in the literature the coumarins murranganone, 7- methoxy-8-(2-acetyloxy-3-methyl-1-oxobut-2-enyl)-coumarin, isomurranganone, murralongin, murrangatin, munomicrolin, murrangatin diacetate, rauianin, umbeliferone e isoescopoletin, the alkaloids N-methyl-4-methoxy-2-quinolone, mirtopsine, dictamine, γ-fagarine, skimmianine, Z-dimethylrhoifolinate, zantobungeanine, zantodioline and veprissine, the amides paprazine and N-transferuloyltyramine, the flavone 3,7,4 -trimethoxy-5-hydroxyflavone, the lignan siringaresinol, the fenolic coumpound vanilic acid and the steroids β-sitosterol and stigmasterol. The phytochemical study of Conchocarpus macrophyllus allowed the isolation of 4 substances the alkaloids arborinine and methylarborinine and the steroids β-sitosterol and stigmasterol. Among the substances tested in one or more assays none of them showed satisfactory results, leading to conclude that either the active compounds have not been isolated or their activity is related to the combination effects.
id SCAR_c46fa7e582faf41c5ef5865276174596
oai_identifier_str oai:repositorio.ufscar.br:ufscar/6078
network_acronym_str SCAR
network_name_str Repositório Institucional da UFSCAR
repository_id_str
spelling Albarici, Tatiane ReginaVieira, Paulo Cezarhttp://genos.cnpq.br:12010/dwlattes/owa/prc_imp_cv_int?f_cod=K4781745U2http://lattes.cnpq.br/24001814073098702016-06-02T20:34:04Z2007-08-062016-06-02T20:34:04Z2006-05-17ALBARICI, Tatiane Regina. Phytochemical investigation of Rauia sp and Conchocarpus macrophyllus (Rutaceae) and evaluation of antiparasitic activity of extracts and isolated substances.. 2006. 200 f. Tese (Doutorado em Ciências Exatas e da Terra) - Universidade Federal de São Carlos, São Carlos, 2006.https://repositorio.ufscar.br/handle/ufscar/6078This work involved the study of plant extracts of the Rutaceae species. Among 16 extracts tested in assays carried out with T. cruzi gGAPDH and L. tarentolae APRT enzymes and trypomastigote forms of T. cruzi, four showed significant activities at least in one of them. The petroleum ether extract of stems of Conchocarpus macrophyllus (CMCF) and the methanolic extract of leaves of Rauia sp (RFM) showed 94% and 75% of parasitic lyses on trypomastigote forms of T. cruzi. The methanolic extract of leaves of Rauia sp1 (RF1M) showed 74% of inhibition of gGAPDH enzyme and the dichloromethane extract of stems of Conchocarpus macrophyllus (CMCD) showed 74% of inhibition of APRT enzyme. The methanolic extract of leaves of Rauia sp1 (RF1M) showed 67,9% of inhibition on the APRT enzyme assay. The phytochemical study of Rauia sp allowed the isolation of 30 substances among them 4 are described for the first time, the coumarins 3-ethylrauianin and 5-methoxyrauianin and the alkaloids 7-hydroxy-8-methoxy-N-methylflindersine and 8- hydroxy-Nmethylflindersine that is described as a natural product at first time. Among them 26 have already been described in the literature the coumarins murranganone, 7- methoxy-8-(2-acetyloxy-3-methyl-1-oxobut-2-enyl)-coumarin, isomurranganone, murralongin, murrangatin, munomicrolin, murrangatin diacetate, rauianin, umbeliferone e isoescopoletin, the alkaloids N-methyl-4-methoxy-2-quinolone, mirtopsine, dictamine, γ-fagarine, skimmianine, Z-dimethylrhoifolinate, zantobungeanine, zantodioline and veprissine, the amides paprazine and N-transferuloyltyramine, the flavone 3,7,4 -trimethoxy-5-hydroxyflavone, the lignan siringaresinol, the fenolic coumpound vanilic acid and the steroids β-sitosterol and stigmasterol. The phytochemical study of Conchocarpus macrophyllus allowed the isolation of 4 substances the alkaloids arborinine and methylarborinine and the steroids β-sitosterol and stigmasterol. Among the substances tested in one or more assays none of them showed satisfactory results, leading to conclude that either the active compounds have not been isolated or their activity is related to the combination effects.Este trabalho envolveu estudo fitoquímico de plantas pertencentes à família Rutaceae. Foram testados 16 extratos de plantas pertencentes à família Rutaceae em ensaios sobre as enzimas GAPDH de T. cruzi e APRT de L. tarentolae e sobre formas tripomastigotas de T. cruzi quatro apresentaram atividades satisfatórias em pelo menos um dos ensaios a que foram submetidos. O extrato em éter de petróleo do caule de Conchocarpus macrophyllus (CMCE) e o extrato metanólico das folhas de Rauia sp (RFM) apresentaram 94% e 75% de lise parasitária frente às formas tripomastigotas de T. cruzi. O extrato metanólico das folhas de Rauia sp1 (RF1M) apresentou 74% de inibição frente à enzima GAPDH e o extrato diclorometânico do caule de Conchocarpus macrophyllus (CMCD) apresentou 77% de inibição sobre a enzima APRT. O extrato metanólico das folhas de Rauia sp1 (RF1M) apresentou resultado próximo ao considerado satisfatório (67,9% de inibição) no ensaio sobre a enzima APRT. O estudo fitoquímico de Rauia sp resultou no isolamento de 30 substâncias. Destas, 4 são inéditas na literatura; as cumarinas 3-etilrauianina e 5-metoxirauianina e os alcalóides 7-hidroxi-8-metoxi-N-metilflindersina e 8-hidroxi-N-metilflindersina, este último não foi ainda relatado como produto natural e 26 já foram descritas na literatura; as cumarinas murranganona, 7-metoxi-8-(2-acetoxi-3-metil-1-oxobut-2- enil)-cumarina, isomurranganona, murralongina, murrangatina, munomicrolina, acetato de murrangatina, rauianina, umbeliferona e isoescopoletina, os alcalóides Nmetil- 4-metoxi-2-quinolona, mirtopsina, dictamina, γ-fagarina, esquimianina, Zrhoifolinato de dimetila, zantobungeanina, zantodiolina e veprissina, as amidas paprazina e N-trans-feruloiltiramina, a flavona 3,7,4 -trimetoxi-5-hidroxi flavona, a lignana siringaresinol, o composto fenólico ácido vanílico e a mistura dos esteróides sitosterol e estigmasterol. O estudo de Conchocarpus macrophyllus resultou no isolamento de 4 substâncias, os alcalóides acridônicos arborinina e metilarborinina e a mistura dos esteróides sitosterol e estigmasterol. Dentre as substâncias que tiveram o potencial biológico avaliado frente a um ou mais ensaios nenhuma apresentou resultado satisfatório.application/pdfporUniversidade Federal de São CarlosPrograma de Pós-Graduação em Química - PPGQUFSCarBRQuímica orgânicaRutaceaEnsaios enzimáticosEnsaios biológicosProdutos naturaisCIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICAEstudo fitoquímico de Rauia sp e Conchocarpus macrophyllus (Rutaceae) e avaliação da atividade antiparasitária de extratos e substãncias isoladas.Phytochemical investigation of Rauia sp and Conchocarpus macrophyllus (Rutaceae) and evaluation of antiparasitic activity of extracts and isolated substances.info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFSCARinstname:Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR)instacron:UFSCARORIGINALTeseTRA.pdfapplication/pdf6023275https://{{ getenv "DSPACE_HOST" "repositorio.ufscar.br" }}/bitstream/ufscar/6078/1/TeseTRA.pdf87890c0b29cd99b76805b302af8bc9acMD51THUMBNAILTeseTRA.pdf.jpgTeseTRA.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg10610https://{{ getenv "DSPACE_HOST" "repositorio.ufscar.br" }}/bitstream/ufscar/6078/2/TeseTRA.pdf.jpg6489b4700b4460424d60d4d8e3c3a03cMD52ufscar/60782019-09-11 02:55:39.94oai:repositorio.ufscar.br:ufscar/6078Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufscar.br/oai/requestopendoar:43222023-05-25T12:50:48.345860Repositório Institucional da UFSCAR - Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR)false
dc.title.por.fl_str_mv Estudo fitoquímico de Rauia sp e Conchocarpus macrophyllus (Rutaceae) e avaliação da atividade antiparasitária de extratos e substãncias isoladas.
dc.title.alternative.eng.fl_str_mv Phytochemical investigation of Rauia sp and Conchocarpus macrophyllus (Rutaceae) and evaluation of antiparasitic activity of extracts and isolated substances.
title Estudo fitoquímico de Rauia sp e Conchocarpus macrophyllus (Rutaceae) e avaliação da atividade antiparasitária de extratos e substãncias isoladas.
spellingShingle Estudo fitoquímico de Rauia sp e Conchocarpus macrophyllus (Rutaceae) e avaliação da atividade antiparasitária de extratos e substãncias isoladas.
Albarici, Tatiane Regina
Química orgânica
Rutacea
Ensaios enzimáticos
Ensaios biológicos
Produtos naturais
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA
title_short Estudo fitoquímico de Rauia sp e Conchocarpus macrophyllus (Rutaceae) e avaliação da atividade antiparasitária de extratos e substãncias isoladas.
title_full Estudo fitoquímico de Rauia sp e Conchocarpus macrophyllus (Rutaceae) e avaliação da atividade antiparasitária de extratos e substãncias isoladas.
title_fullStr Estudo fitoquímico de Rauia sp e Conchocarpus macrophyllus (Rutaceae) e avaliação da atividade antiparasitária de extratos e substãncias isoladas.
title_full_unstemmed Estudo fitoquímico de Rauia sp e Conchocarpus macrophyllus (Rutaceae) e avaliação da atividade antiparasitária de extratos e substãncias isoladas.
title_sort Estudo fitoquímico de Rauia sp e Conchocarpus macrophyllus (Rutaceae) e avaliação da atividade antiparasitária de extratos e substãncias isoladas.
author Albarici, Tatiane Regina
author_facet Albarici, Tatiane Regina
author_role author
dc.contributor.authorlattes.por.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/2400181407309870
dc.contributor.author.fl_str_mv Albarici, Tatiane Regina
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv Vieira, Paulo Cezar
dc.contributor.advisor1Lattes.fl_str_mv http://genos.cnpq.br:12010/dwlattes/owa/prc_imp_cv_int?f_cod=K4781745U2
contributor_str_mv Vieira, Paulo Cezar
dc.subject.por.fl_str_mv Química orgânica
Rutacea
Ensaios enzimáticos
Ensaios biológicos
Produtos naturais
topic Química orgânica
Rutacea
Ensaios enzimáticos
Ensaios biológicos
Produtos naturais
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA
dc.subject.cnpq.fl_str_mv CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA
description This work involved the study of plant extracts of the Rutaceae species. Among 16 extracts tested in assays carried out with T. cruzi gGAPDH and L. tarentolae APRT enzymes and trypomastigote forms of T. cruzi, four showed significant activities at least in one of them. The petroleum ether extract of stems of Conchocarpus macrophyllus (CMCF) and the methanolic extract of leaves of Rauia sp (RFM) showed 94% and 75% of parasitic lyses on trypomastigote forms of T. cruzi. The methanolic extract of leaves of Rauia sp1 (RF1M) showed 74% of inhibition of gGAPDH enzyme and the dichloromethane extract of stems of Conchocarpus macrophyllus (CMCD) showed 74% of inhibition of APRT enzyme. The methanolic extract of leaves of Rauia sp1 (RF1M) showed 67,9% of inhibition on the APRT enzyme assay. The phytochemical study of Rauia sp allowed the isolation of 30 substances among them 4 are described for the first time, the coumarins 3-ethylrauianin and 5-methoxyrauianin and the alkaloids 7-hydroxy-8-methoxy-N-methylflindersine and 8- hydroxy-Nmethylflindersine that is described as a natural product at first time. Among them 26 have already been described in the literature the coumarins murranganone, 7- methoxy-8-(2-acetyloxy-3-methyl-1-oxobut-2-enyl)-coumarin, isomurranganone, murralongin, murrangatin, munomicrolin, murrangatin diacetate, rauianin, umbeliferone e isoescopoletin, the alkaloids N-methyl-4-methoxy-2-quinolone, mirtopsine, dictamine, γ-fagarine, skimmianine, Z-dimethylrhoifolinate, zantobungeanine, zantodioline and veprissine, the amides paprazine and N-transferuloyltyramine, the flavone 3,7,4 -trimethoxy-5-hydroxyflavone, the lignan siringaresinol, the fenolic coumpound vanilic acid and the steroids β-sitosterol and stigmasterol. The phytochemical study of Conchocarpus macrophyllus allowed the isolation of 4 substances the alkaloids arborinine and methylarborinine and the steroids β-sitosterol and stigmasterol. Among the substances tested in one or more assays none of them showed satisfactory results, leading to conclude that either the active compounds have not been isolated or their activity is related to the combination effects.
publishDate 2006
dc.date.issued.fl_str_mv 2006-05-17
dc.date.available.fl_str_mv 2007-08-06
2016-06-02T20:34:04Z
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2016-06-02T20:34:04Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.citation.fl_str_mv ALBARICI, Tatiane Regina. Phytochemical investigation of Rauia sp and Conchocarpus macrophyllus (Rutaceae) and evaluation of antiparasitic activity of extracts and isolated substances.. 2006. 200 f. Tese (Doutorado em Ciências Exatas e da Terra) - Universidade Federal de São Carlos, São Carlos, 2006.
dc.identifier.uri.fl_str_mv https://repositorio.ufscar.br/handle/ufscar/6078
identifier_str_mv ALBARICI, Tatiane Regina. Phytochemical investigation of Rauia sp and Conchocarpus macrophyllus (Rutaceae) and evaluation of antiparasitic activity of extracts and isolated substances.. 2006. 200 f. Tese (Doutorado em Ciências Exatas e da Terra) - Universidade Federal de São Carlos, São Carlos, 2006.
url https://repositorio.ufscar.br/handle/ufscar/6078
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal de São Carlos
dc.publisher.program.fl_str_mv Programa de Pós-Graduação em Química - PPGQ
dc.publisher.initials.fl_str_mv UFSCar
dc.publisher.country.fl_str_mv BR
publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal de São Carlos
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UFSCAR
instname:Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR)
instacron:UFSCAR
instname_str Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR)
instacron_str UFSCAR
institution UFSCAR
reponame_str Repositório Institucional da UFSCAR
collection Repositório Institucional da UFSCAR
bitstream.url.fl_str_mv https://{{ getenv "DSPACE_HOST" "repositorio.ufscar.br" }}/bitstream/ufscar/6078/1/TeseTRA.pdf
https://{{ getenv "DSPACE_HOST" "repositorio.ufscar.br" }}/bitstream/ufscar/6078/2/TeseTRA.pdf.jpg
bitstream.checksum.fl_str_mv 87890c0b29cd99b76805b302af8bc9ac
6489b4700b4460424d60d4d8e3c3a03c
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UFSCAR - Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR)
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1767351095919640576