Biotransformação de cicloadutos de Diels-Alder por células intactas de Penicillium brasilianum, endofítico de Melia azedarach

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2014
Autor(a) principal: Santos, Ana Carolina Alves dos
Orientador(a): Rodrigues Filho, Edson lattes
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de São Carlos
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química - PPGQ
Departamento: Não Informado pela instituição
País: BR
Palavras-chave em Português:
Microorganismos endofíticos
Penicillium brasilianum
Biotransformação
Células intactas
Diels-Alder
Área do conhecimento CNPq:
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Link de acesso: https://repositorio.ufscar.br/handle/20.500.14289/6610
Resumo: Endophytic microorganisms have a great enzymatic potential to biotransformate substances of natural and synthetic origin due to strategies developed during colonization to coexist with the plant in an initial hostile environment. Microbial transformation of Diels-Alder cycloadducts were trailed by the endophyte P. brasilianum using intact cells and resulted in the production of several products (17). These products were identified as products of chlorination (Q4_F2_15), epoxidation (Q1A_CR_16, Q2A_CR_6, Q3A_CR_5), epoxidation and reduction of conjugated double bond (Q2A_CR_5), reduction of conjugated double bond (Q2A_CR_9, Q3A_CR_7_pico2, Q3A_CR_8, Q4A_CR_23), reduction of isolated double bond (Q1A_CR_26), oxidation of allilic methyl group and reduction of conjugated double bond (Q4A_CR_10), reduction of carbonyl and conjugated double bond (Q4A_CR_20), reduction of carbonyl and ether formation (Q5A_CR_15) and finally, reduction of carbonyl group (Q4A_CR_15 e Q5A_CR_18). The reduction of conjugated double bond can be performed by enzymes called Old Yellow Enzymes (OYE), also known as enoate reductase enzymes. The products of carbonilic or double bond reduction were also synthesized chemically and the enantioselectivity of both in vitro and in vivo process were compared. In all cases, microbiological transformations were more enantioselectivity.
id SCAR_ecc8977acce3260e75fff11300ded144
oai_identifier_str oai:repositorio.ufscar.br:20.500.14289/6610
network_acronym_str SCAR
network_name_str Repositório Institucional da UFSCAR
repository_id_str
spelling Santos, Ana Carolina Alves dosRodrigues Filho, Edsonhttp://lattes.cnpq.br/3667941735597178http://lattes.cnpq.br/6169045230374129b08dfd09-5c7d-4025-a4e0-2069aaeba50c2016-06-02T20:36:55Z2015-03-102016-06-02T20:36:55Z2014-03-27SANTOS, Ana Carolina Alves dos. Biotransformation of Diels-Alder cycloadducts using intacts cell by Penicillium brasilianum, an endophyte isolated from Melia azedarach. 2014. 196 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Exatas e da Terra) - Universidade Federal de São Carlos, São Carlos, 2014.https://repositorio.ufscar.br/handle/20.500.14289/6610Endophytic microorganisms have a great enzymatic potential to biotransformate substances of natural and synthetic origin due to strategies developed during colonization to coexist with the plant in an initial hostile environment. Microbial transformation of Diels-Alder cycloadducts were trailed by the endophyte P. brasilianum using intact cells and resulted in the production of several products (17). These products were identified as products of chlorination (Q4_F2_15), epoxidation (Q1A_CR_16, Q2A_CR_6, Q3A_CR_5), epoxidation and reduction of conjugated double bond (Q2A_CR_5), reduction of conjugated double bond (Q2A_CR_9, Q3A_CR_7_pico2, Q3A_CR_8, Q4A_CR_23), reduction of isolated double bond (Q1A_CR_26), oxidation of allilic methyl group and reduction of conjugated double bond (Q4A_CR_10), reduction of carbonyl and conjugated double bond (Q4A_CR_20), reduction of carbonyl and ether formation (Q5A_CR_15) and finally, reduction of carbonyl group (Q4A_CR_15 e Q5A_CR_18). The reduction of conjugated double bond can be performed by enzymes called Old Yellow Enzymes (OYE), also known as enoate reductase enzymes. The products of carbonilic or double bond reduction were also synthesized chemically and the enantioselectivity of both in vitro and in vivo process were compared. In all cases, microbiological transformations were more enantioselectivity.Devido às estratégias usadas para a colonização do hospedeiro e à convivência com a planta em um ambiente inicialmente hostil, os micro-organismos endofíticos possuem um grande potencial enzimático para biotransformar substâncias de origem natural e seus análogos sintéticos. A transformação dos cicloadutos de Diels-Alder feitas pelo endofítico P. brasilianum utilizando-se células intactas resultou na produção de 17 produtos de biotransformação. Esses produtos foram identificados como sendo produtos de halogenação (Q4_F2_15), epoxidação (Q1A_CR_16, Q2A_CR_6, Q3A_CR_5), epoxidação e redução da olefina conjugada (Q2A_CR_5), redução da dupla ligação α, β- insaturada (Q2A_CR_9, Q3A_CR_7_pico2, Q3A_CR_8, Q4A_CR_23), redução da olefina isolada (Q1A_CR_26), oxidação alílica de metila e redução da dupla conjugada (Q4A_CR_10), redução carbonílica e dupla conjugada (Q4A_CR_20), redução carbonílica e formação de éter (Q5A_CR_15) e redução de grupos carbonílicos (Q4A_CR_15 e Q5A_CR_18). As reduções das olefinas pertencentes ao sistema α, β- insaturada podem ter sido catalisadas por enzimas da família Old Yellow Enzymes (OYE), também conhecidas por enoato redutases. Os produtos de redução C=C do sistema α, β- insaturado e redução carbonílica também foram sintetizados quimicamente e a enantiosseletividade de ambos os processos foram comparadas. Em todos os casos, as transformações microbiológicas apresentaram uma maior enantiosseletividade.Financiadora de Estudos e Projetosapplication/pdfporUniversidade Federal de São CarlosPrograma de Pós-Graduação em Química - PPGQUFSCarBRMicroorganismos endofíticosPenicillium brasilianumBiotransformaçãoCélulas intactasDiels-AlderCIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICABiotransformação de cicloadutos de Diels-Alder por células intactas de Penicillium brasilianum, endofítico de Melia azedarachBiotransformation of Diels-Alder cycloadducts using intacts cell by Penicillium brasilianum, an endophyte isolated from Melia azedarachinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesis-1-138736a86-d071-4ee1-8969-144f8d20b7ccinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFSCARinstname:Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR)instacron:UFSCARORIGINAL6548.pdfapplication/pdf4383232https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/49146296-50d2-4fdf-9f32-f63c5791ce30/download8fc19ea524835c26efc13265b5ea37adMD51trueAnonymousREADTEXT6548.pdf.txt6548.pdf.txtExtracted texttext/plain0https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/da07b632-0e0f-43b5-a123-43e87764aad1/downloadd41d8cd98f00b204e9800998ecf8427eMD54falseAnonymousREADTHUMBNAIL6548.pdf.jpg6548.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg10256https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/072ddf14-c11f-4448-9df4-05ad92a7a0fe/downloada3a54b6da42429af24d7264ea63a5215MD55falseAnonymousREAD20.500.14289/66102025-02-05 15:33:23.422open.accessoai:repositorio.ufscar.br:20.500.14289/6610https://repositorio.ufscar.brRepositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufscar.br/oai/requestrepositorio.sibi@ufscar.bropendoar:43222025-02-05T18:33:23Repositório Institucional da UFSCAR - Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR)false
dc.title.por.fl_str_mv Biotransformação de cicloadutos de Diels-Alder por células intactas de Penicillium brasilianum, endofítico de Melia azedarach
dc.title.alternative.eng.fl_str_mv Biotransformation of Diels-Alder cycloadducts using intacts cell by Penicillium brasilianum, an endophyte isolated from Melia azedarach
title Biotransformação de cicloadutos de Diels-Alder por células intactas de Penicillium brasilianum, endofítico de Melia azedarach
spellingShingle Biotransformação de cicloadutos de Diels-Alder por células intactas de Penicillium brasilianum, endofítico de Melia azedarach
Santos, Ana Carolina Alves dos
Microorganismos endofíticos
Penicillium brasilianum
Biotransformação
Células intactas
Diels-Alder
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
title_short Biotransformação de cicloadutos de Diels-Alder por células intactas de Penicillium brasilianum, endofítico de Melia azedarach
title_full Biotransformação de cicloadutos de Diels-Alder por células intactas de Penicillium brasilianum, endofítico de Melia azedarach
title_fullStr Biotransformação de cicloadutos de Diels-Alder por células intactas de Penicillium brasilianum, endofítico de Melia azedarach
title_full_unstemmed Biotransformação de cicloadutos de Diels-Alder por células intactas de Penicillium brasilianum, endofítico de Melia azedarach
title_sort Biotransformação de cicloadutos de Diels-Alder por células intactas de Penicillium brasilianum, endofítico de Melia azedarach
author Santos, Ana Carolina Alves dos
author_facet Santos, Ana Carolina Alves dos
author_role author
dc.contributor.authorlattes.por.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/6169045230374129
dc.contributor.author.fl_str_mv Santos, Ana Carolina Alves dos
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv Rodrigues Filho, Edson
dc.contributor.advisor1Lattes.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/3667941735597178
dc.contributor.authorID.fl_str_mv b08dfd09-5c7d-4025-a4e0-2069aaeba50c
contributor_str_mv Rodrigues Filho, Edson
dc.subject.por.fl_str_mv Microorganismos endofíticos
Penicillium brasilianum
Biotransformação
Células intactas
Diels-Alder
topic Microorganismos endofíticos
Penicillium brasilianum
Biotransformação
Células intactas
Diels-Alder
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
dc.subject.cnpq.fl_str_mv CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
description Endophytic microorganisms have a great enzymatic potential to biotransformate substances of natural and synthetic origin due to strategies developed during colonization to coexist with the plant in an initial hostile environment. Microbial transformation of Diels-Alder cycloadducts were trailed by the endophyte P. brasilianum using intact cells and resulted in the production of several products (17). These products were identified as products of chlorination (Q4_F2_15), epoxidation (Q1A_CR_16, Q2A_CR_6, Q3A_CR_5), epoxidation and reduction of conjugated double bond (Q2A_CR_5), reduction of conjugated double bond (Q2A_CR_9, Q3A_CR_7_pico2, Q3A_CR_8, Q4A_CR_23), reduction of isolated double bond (Q1A_CR_26), oxidation of allilic methyl group and reduction of conjugated double bond (Q4A_CR_10), reduction of carbonyl and conjugated double bond (Q4A_CR_20), reduction of carbonyl and ether formation (Q5A_CR_15) and finally, reduction of carbonyl group (Q4A_CR_15 e Q5A_CR_18). The reduction of conjugated double bond can be performed by enzymes called Old Yellow Enzymes (OYE), also known as enoate reductase enzymes. The products of carbonilic or double bond reduction were also synthesized chemically and the enantioselectivity of both in vitro and in vivo process were compared. In all cases, microbiological transformations were more enantioselectivity.
publishDate 2014
dc.date.issued.fl_str_mv 2014-03-27
dc.date.available.fl_str_mv 2015-03-10
2016-06-02T20:36:55Z
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2016-06-02T20:36:55Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.citation.fl_str_mv SANTOS, Ana Carolina Alves dos. Biotransformation of Diels-Alder cycloadducts using intacts cell by Penicillium brasilianum, an endophyte isolated from Melia azedarach. 2014. 196 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Exatas e da Terra) - Universidade Federal de São Carlos, São Carlos, 2014.
dc.identifier.uri.fl_str_mv https://repositorio.ufscar.br/handle/20.500.14289/6610
identifier_str_mv SANTOS, Ana Carolina Alves dos. Biotransformation of Diels-Alder cycloadducts using intacts cell by Penicillium brasilianum, an endophyte isolated from Melia azedarach. 2014. 196 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Exatas e da Terra) - Universidade Federal de São Carlos, São Carlos, 2014.
url https://repositorio.ufscar.br/handle/20.500.14289/6610
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.relation.confidence.fl_str_mv -1
-1
dc.relation.authority.fl_str_mv 38736a86-d071-4ee1-8969-144f8d20b7cc
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal de São Carlos
dc.publisher.program.fl_str_mv Programa de Pós-Graduação em Química - PPGQ
dc.publisher.initials.fl_str_mv UFSCar
dc.publisher.country.fl_str_mv BR
publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal de São Carlos
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UFSCAR
instname:Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR)
instacron:UFSCAR
instname_str Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR)
instacron_str UFSCAR
institution UFSCAR
reponame_str Repositório Institucional da UFSCAR
collection Repositório Institucional da UFSCAR
bitstream.url.fl_str_mv https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/49146296-50d2-4fdf-9f32-f63c5791ce30/download
https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/da07b632-0e0f-43b5-a123-43e87764aad1/download
https://repositorio.ufscar.br/bitstreams/072ddf14-c11f-4448-9df4-05ad92a7a0fe/download
bitstream.checksum.fl_str_mv 8fc19ea524835c26efc13265b5ea37ad
d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e
a3a54b6da42429af24d7264ea63a5215
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UFSCAR - Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR)
repository.mail.fl_str_mv repositorio.sibi@ufscar.br
_version_ 1851688731280408576

Registros relacionados