Síntese catalítica de diarilpirimidinonas e dihidropirimidinonas via reação multicomponente do tipo Biginelli-like

• Ano de defesa: 2016
• Autor(a) principal: Lourenço, Felipe Bruno
• Orientador(a): Ramos, Luciana Machado
• Banca de defesa: Ramos, Luciana Machado, Lemes, Geralda de Fatima, Oliveira, Guilherme Roberto de
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Estadual de Goiás
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação Stricto sensu em Ciências Moleculares
• Departamento: UEG ::Coordenação de Mestrado Ciências Moleculares
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Biginelli-like; Heterocíclicos; Química verde; Reação multicomponente; Líquidos Iônicos
• Área do conhecimento CNPq: CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
• Link de acesso: http://www.bdtd.ueg.br/handle/tede/692

As dihidropirimidinonas (DHPM’s)e diarilpirimidinonas (DAPM’s) são compostos heterocíclicos conhecidas por seu potencial farmacológico que abrangem atividades antitumoral, anti-inflamatórias, antiviral e analgésica. Dentre as possíveis metodologias para a síntese das mesmas destacam-se as Reações Multicomponentes (RMC) que seguem os padrões da química verde, sendo uma excelente estratégia para a combinação de reagentes, obtendo excelentes rendimentos e promovendo economia atômica. Englobadas nessas reações destacam-se as reações de Biginelli por ser uma metodologia eficiente na síntese de heterocíclicos. Baseando-se na reação de Biginelli, surgiu a reação de Biginelli-like que objetiva gerar uma biblioteca importante de novos compostos. Tanto produtos do tipoDHPM’s quanto DAPM’s podem ser sintetizados a partir dessa variante. Fundamentado em uma variada gama de atividades biológicas e conhecimento prévio de ampla variabilidade sintética, este trabalho tem como objetivo desenvolver DHPM’s e DAPM’s com potencial farmacológico através de variação dos reagentes de partida empregando um catalisador heteropoliácido (HPA) funcionalizado com líquido iônico (LI) na proposta sintética. Foram avaliadas as melhores condições reacionais para essa metodologia, em seguida foram sintetizados 12 compostos (7 DAPM’s e 5 DHPM’s). Para síntese desses compostos utilizou-se também variação de aldeídos aromáticos com diferentes grupamentos doadores ou retiradores de elétronsdo anel aromático, em queforam obtidos rendimentos variando de 36% a 88%. As DHPM’s e DAPM’s sintetizadas apresentaram bioatividade frente à Artemia salina, porém nos antibiograma não foram observados bioatividade frente à cepas de Staphylococcus aureus e Escherichia coli.