Chalconas metoxiladas bioativas : critalização, estrutura e arranjo supramolecular

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2012
Autor(a) principal: Carvalho Júnior, Paulo de Sousa
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Estadual de Goiás
UEG ::Coordenação de Mestrado Ciências Moleculares
Brasil
UEG
Programa de Pós-Graduação Stricto sensu em Ciências Moleculares
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Chalconas Metoxiladas
Cristalografia
Arranjo supramolecular
Methoxylated chalcones
Crystallography
Supramolecular analysis
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Link de acesso: http://www.bdtd.ueg.br/handle/tede/625
Resumo: Chalconas e seus derivados são cetonas α, β insaturadas. Estruturalmente são flavonóides de cadeia aberta com o fragmento –CO–CH=CH– conectando anéis aromáticos. A substituição aromática gera diferentes compostos tais como as chalconas metoxiladas que apresentam atividades antiinflamatórias, anti-câncer, antioxidante. Este trabalho apresenta conceitos fundamentais da elucidação cristalográfica e a estrutura cristalina de cinco destes compostos. Cristalograficamente, a busca ao CDS mostra que o base estrutural de chalcona não é plano e o empacotamento cristalino se faz essencialmente por interações C-H···O. No entanto, conforme são adicionados grupos metoxilas à base molecular de chalconas, diferentes contatos moleculares passam a existir. O composto (1) exibe comportamento semelhante ao núcleo estrutural de chalcona, tanto em termo conformacional como supramolecular. Os compostos dimetoxilados tornam-se mais planos, a B-para-substituição (composto 2b) contribui substancialmente para isso, enquanto a meta-substituição (composto 2a) ao anel B propicia contatos C-H···O em direções opostas que torcionam o núcleo molecular em 10,05(9)°. O compostos (E)-3-(3,5-dimetóxfenil)-1-(4-metóxfenil)prop-2-en-1-ona, cristaliza num grupo espacial centrossimétrico R3 . No interstício molecular há uma cavidade parcialmente preenchida por moléculas de solventes identificadas com alta desordem ocupacional. Esta chalcona metoxilada é completamente plana e expressa interação C-H···O e empilhamentos π-π que contribuem substancialmente para conformação molecular. Além disso, o arranjo destas interações cria um dímero não-clássico. Em contrapartida a substituição etil ao anel B (composto (4)), gera uma estrutura que cristaliza num grupo espacial P21/c, cujo comportamento conformacional planar desvia em 15,13(9)° como conseqüência da ausência de interações relevantes ao anel B.
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O composto (1) exibe comportamento semelhante ao núcleo estrutural de chalcona, tanto em termo conformacional como supramolecular. Os compostos dimetoxilados tornam-se mais planos, a B-para-substituição (composto 2b) contribui substancialmente para isso, enquanto a meta-substituição (composto 2a) ao anel B propicia contatos C-H···O em direções opostas que torcionam o núcleo molecular em 10,05(9)°. O compostos (E)-3-(3,5-dimetóxfenil)-1-(4-metóxfenil)prop-2-en-1-ona, cristaliza num grupo espacial centrossimétrico R3 . No interstício molecular há uma cavidade parcialmente preenchida por moléculas de solventes identificadas com alta desordem ocupacional. Esta chalcona metoxilada é completamente plana e expressa interação C-H···O e empilhamentos π-π que contribuem substancialmente para conformação molecular. Além disso, o arranjo destas interações cria um dímero não-clássico. Em contrapartida a substituição etil ao anel B (composto (4)), gera uma estrutura que cristaliza num grupo espacial P21/c, cujo comportamento conformacional planar desvia em 15,13(9)° como conseqüência da ausência de interações relevantes ao anel B.The Chalcones and their derivatives are α, β unsaturated ketones. Structurally, they are open chain flavonoids containing the reactive –CO–CH=CH– fragment connecting aromatic rings. The aromatic substitution results in interesting compounds such as methoxylated chalcones that shows anti-inflammatory, anti-cancer, anti-oxidant activity. This dissertation shows the main of crystallographic elucidation concepts and objectives know the crystal structure of five methoxylated chalcones. Crystallographically, the chalcone molecule is not planar due the C-H...O supramolecular arrangement. This behavior is evidenced by the angle between the two aromatic rings. However, as methox groups are added to the molecule, different intermolecular contacts come into existence. The methoxylated chalcones (1) display similar arrangement to structural core of chalcone, both conformational and supramolecular. The dimethoxylated chalcones is more planar, the B-para- substitution contributes substantially with conformation, while the meta-orientation (compound 2a) to B ring gives C-H...O contacts along opposite directions that twist the molecular core at 10,5º. The methoxylated chalcones (E)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ona crystallize in the centrosymmetric space group R3 . In the crystal structure there is a disordered solvent molecule in the vacancies of lattice. The compound (3) is completely planar and express C-H...O and π-π interactions that contributes with the planar conformation. In addition, this arrangement creates a non-classical dimer. On the other hand, the ethyl substitution in the B-ring (compound 4) results in a molecule that crystallize in the P21/c space group, with the aromatic rings twisted at 15,4º as consequence of absence of relevant interactions in the B-ring.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESUniversidade Estadual de GoiásUEG ::Coordenação de Mestrado Ciências MolecularesBrasilUEGPrograma de Pós-Graduação Stricto sensu em Ciências MolecularesNapolitano, Hamilton Barbosahttps://orcid.org/0000-0002-6047-9995http://lattes.cnpq.br/2082714083282861Carvalho Júnior, Paulo de Sousa2021-05-26T11:56:23Z2012-02-01info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfCARVALHO JÚNIOR, P. S. Chalconas metoxiladas bioativas : critalização, estrutura e arranjo supramolecular. 2012. 81 f. Dissertação(Mestrado em Ciências Moleculares) - Câmpus Central - Sede: Anápolis – CET, Universidade Estadual de Goiás, Anápolis-GO.http://www.bdtd.ueg.br/handle/tede/625porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital Brasileira de Teses e Dissertações da UEGinstname:Universidade Estadual de Goiás (UEG)instacron:UEG2021-05-26T11:56:23Zoai:tede2:tede/625Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://www.bdtd.ueg.br/PUBhttps://www.bdtd.ueg.br/oai/requestbibliotecaunucet@ueg.br||opendoar:2021-05-26T11:56:23Biblioteca Digital Brasileira de Teses e Dissertações da UEG - Universidade Estadual de Goiás (UEG)false
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