Polimorfismo e solvatação em compostos sintéticos com potencial biológico

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2017
Autor(a) principal: Custodio, Jean Marcos Ferreira
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Estadual de Goiás
UEG ::Coordenação de Mestrado Ciências Moleculares
Brasil
UEG
Programa de Pós-Graduação Stricto sensu em Ciências Moleculares
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Neolignana
Sulfonamida chalcona
Análise estrutural
Neolignane
Sulfonamide chalcone
Structural analysis
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
QUIMICA::FISICO-QUIMICA
Link de acesso: http://www.bdtd.ueg.br/handle/tede/489
Resumo: O estudo de compostos biológicos sintéticos tem tomado espaço na comunidade científica. Como exemplo, um amplo número de atividade farmacológicas como anti-leishmaniose, antioxidante and antitumoral foram descobertas para análogos de neolignana, enquanto que as sulfonamidas chalconas são conhecidas por suas atividades anticâncer, entre outras. Nesse sentido, o objetivo desse trabalho foi a análise detalhada de um análogo de neolignana cetônica, com capacidade comprovada de reduzir efeitos citotóxicos e genotóxicos de ciclofosfamida e de dois polimorfos de um híbrido sulfonamida chalcona com atividade biológica contra três linhas celulares tumorais: SF-295 (sistema nervoso central), PC-3 (câncer da próstata) e HCT-116 (cancêr do cólon). A partir dos dados obtidos por difração de raio X de monocristal, foram avaliados parâmetros geométricos, interações intermoleculares e arranjo supramolecular. Também foi utilizada a metodologia da Teoria Quântica de Átomos em Moléculas (QTAIM) para a avaliação energética das interações envolvidas no empacotamento cristalino da neolignana. Os parâmetros geométricos calculados pelo programa Mercury evidenciam o caráter planar da neolignana e os desvios de planaridade dos polimorfos da sulfonamida chalcona. Os compostos cristalinos são estabilizados por interações do tipo C─H···O, π···π e C─H··· π, empacotando-se na forma de camadas. Como metodologia adicional de estudo de interações intermoleculares, as superfícies de Hirshfeld avaliaram quantitativamente e qualitativamente as interações hidrofóbicas dos compostos estudados e a QTAIM revelou baixas energias referentes às interações C─H···O da neolignana. A análise da estrutura obtida por Cristalografia de Raios-X de pó sugeriu uma possível susceptibilidade polimórfica para a neolignana analisada. Além disso, a esse mesmo composto também foi analisado por cálculos teóricos através da Teoria do Funcional da Densidade (DFT). A alta estabilidade química foi explicada pelo alto valor da diferença entre o orbital molecular ocupado de maior energia e o orbital molecular desocupado de menor energia, bem como os sítios de interações intermoleculares foram explicados pelo mapa de potencial eletrostático
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A partir dos dados obtidos por difração de raio X de monocristal, foram avaliados parâmetros geométricos, interações intermoleculares e arranjo supramolecular. Também foi utilizada a metodologia da Teoria Quântica de Átomos em Moléculas (QTAIM) para a avaliação energética das interações envolvidas no empacotamento cristalino da neolignana. Os parâmetros geométricos calculados pelo programa Mercury evidenciam o caráter planar da neolignana e os desvios de planaridade dos polimorfos da sulfonamida chalcona. Os compostos cristalinos são estabilizados por interações do tipo C─H···O, π···π e C─H··· π, empacotando-se na forma de camadas. Como metodologia adicional de estudo de interações intermoleculares, as superfícies de Hirshfeld avaliaram quantitativamente e qualitativamente as interações hidrofóbicas dos compostos estudados e a QTAIM revelou baixas energias referentes às interações C─H···O da neolignana. A análise da estrutura obtida por Cristalografia de Raios-X de pó sugeriu uma possível susceptibilidade polimórfica para a neolignana analisada. Além disso, a esse mesmo composto também foi analisado por cálculos teóricos através da Teoria do Funcional da Densidade (DFT). A alta estabilidade química foi explicada pelo alto valor da diferença entre o orbital molecular ocupado de maior energia e o orbital molecular desocupado de menor energia, bem como os sítios de interações intermoleculares foram explicados pelo mapa de potencial eletrostáticoThe study of synthetic biological compounds has taken place in the scientific community. As an example, a large number of pharmacological activities such as anti-leishmanial, antioxidant and antitumor have been discovered for neolignan analogues, while chalcone sulfonamides are known for their anticancer activities, among others.In this sense, the objective of this work was the detailed analysis of a ketone neolignane analogue, with a proven ability to reduce cytotoxic and genotoxic effects of cyclophosphamide and two polymorphs of a sulfonamide chalcone hybrid with biological activity against three tumor cell lines: SF-295 ( Central nervous system), PC-3 (prostate cancer) and HCT-116 (cancers of the colon). From the data obtained by X-ray diffraction of monocrystal, geometric parameters, intermolecular interactions and supramolecular arrangement were evaluated. The methodology of the Quantum Theory of Atoms in Molecules (QTAIM) was also used for the energetic evaluation of the interactions involved in the neolignan crystalline packaging. The geometric parameters calculated by the Mercury program show the planar character of the neolignan and the planarity deviations of the polymorphs of the sulfonamide chalcone. The crystalline compounds are stabilized by C-H···O, π···π and C─H···π interactions, being packaged in the form of layers. As an additional methodology for studying intermolecular interactions, Hirshfeld surfaces quantitatively and qualitatively assessed the hydrophobic interactions of the compounds studied and QTAIM revealed low energies regarding the C-H···O interactions of neolignan. Analysis of the structure obtained by powder X-ray crystallography suggested a possible polymorphic susceptibility for the neolignan analyzed. In addition, this same compound was also analyzed by theoretical calculations through of Density Functional Theory (DFT). The high chemical stability was explained by the high value of the difference between the highest occupied molecular orbital and lower unoccupied molecular orbital, as well as the sites of intermolecular interactions were explained by the potential.electrostatic potential map.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESUniversidade Estadual de GoiásUEG ::Coordenação de Mestrado Ciências MolecularesBrasilUEGPrograma de Pós-Graduação Stricto sensu em Ciências MolecularesNapolitano, Hamilton Barbosahttps://orcid.org/0000-0002-6047-9995http://lattes.cnpq.br/2082714083282861Napolitano, Hamilton BarbosaCamargo, Ademir JoãoPérez, Caridad NodaCustodio, Jean Marcos Ferreira2021-04-05T18:00:32Z2017-02-23info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfCUSTODIO, J. M. F. Polimorfismo e solvatação em compostos sintéticos com potencial biológico. 2017. 145 f. 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