Síntese de derivados benzimidazólicos contendo grupos benzamidas e N'-ilideno-substituído-benzoidrazidas ligados na posição-2' do benzimidazol como novos potenciais agentes antitumorais

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2012
Autor(a) principal: Tanabe, Eduardo
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Estadual de Maringá
Brasil
Departamento de Química
Programa de Pós-Graduação em Química
UEM
Maringá, PR
Centro de Ciências Exatas
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Benzomidazol
Substituição na posição-2
Atividade antitumoral
Antitumor
Sintese orgânica
Brasil.
Benzimidazole
Substitution at position-2
Antitumoral
Brazil.
Ciências Exatas e da Terra
Química
Link de acesso: http://repositorio.uem.br:8080/jspui/handle/1/3903
Resumo: Based on studies of antitumor activity performed by our research group using the β-carboline nucleus, we synthesized a series benzimidazole of derivatives bearing the same substituents of β-carboline derivatives which showed the best pharmacological activity. As the β-carbolines, the benzimidazole presents itself as a good pharmacophoric group, being widely used in medicinal chemistry. The synthesized derivatives containing benzamide group (28a-g) and (E, Z)-N -ylidene-substituted benzohydrazide group (32a-f e 33a-e) in the position2 of the benzimidazole showed poor antitumor activity against glioma cells (U251), breast cancer (MCF-7), ovarian expressing phenotype multiple drugs resistance (NCI-ADR/RES), renal carcinoma (786-0), lung (NCI-H460), human ovarian carcinoma (OVCAR-03) colon (HT-29) and leukemia (K562), with the exception of the derivatives N -(o-chloro-benzylidene)-2-(1 H-benzimidazol -2 yl) benzohydrazide (32c) and N -(o-chlorobenzylidene)-2-(6 -methyl-1 Hbenzimidazol-2 -yl)benzohydrazide (33c), in which both showed IC50 values lower than 10.0 µM for almost all tumor cell lines. Nevertheless, it was possible to draw some conclusions that will help our group to guide the future researches regarding the use of the benzimidazole nucleus in the search for new antitumor agents.
id UEM-10_deaac552cbad7e9402fb3b40527974a7
oai_identifier_str oai:localhost:1/3903
network_acronym_str UEM-10
network_name_str Repositório Institucional da Universidade Estadual de Maringá (RI-UEM)
repository_id_str
spelling Síntese de derivados benzimidazólicos contendo grupos benzamidas e N'-ilideno-substituído-benzoidrazidas ligados na posição-2' do benzimidazol como novos potenciais agentes antitumoraisSynthesis of benzimidazole derivatives containing groups benzamides and n -ylidene-substituted benzohydrazides attached in the position-2 of the benzimidazole as new potential antitumor agentsBenzomidazolSubstituição na posição-2Atividade antitumoralAntitumorSintese orgânicaBrasil.BenzimidazoleSubstitution at position-2AntitumoralBrazil.Ciências Exatas e da TerraQuímicaBased on studies of antitumor activity performed by our research group using the β-carboline nucleus, we synthesized a series benzimidazole of derivatives bearing the same substituents of β-carboline derivatives which showed the best pharmacological activity. As the β-carbolines, the benzimidazole presents itself as a good pharmacophoric group, being widely used in medicinal chemistry. The synthesized derivatives containing benzamide group (28a-g) and (E, Z)-N -ylidene-substituted benzohydrazide group (32a-f e 33a-e) in the position2 of the benzimidazole showed poor antitumor activity against glioma cells (U251), breast cancer (MCF-7), ovarian expressing phenotype multiple drugs resistance (NCI-ADR/RES), renal carcinoma (786-0), lung (NCI-H460), human ovarian carcinoma (OVCAR-03) colon (HT-29) and leukemia (K562), with the exception of the derivatives N -(o-chloro-benzylidene)-2-(1 H-benzimidazol -2 yl) benzohydrazide (32c) and N -(o-chlorobenzylidene)-2-(6 -methyl-1 Hbenzimidazol-2 -yl)benzohydrazide (33c), in which both showed IC50 values lower than 10.0 µM for almost all tumor cell lines. Nevertheless, it was possible to draw some conclusions that will help our group to guide the future researches regarding the use of the benzimidazole nucleus in the search for new antitumor agents.Com base em estudos de atividade antitumoral feitos pelo nosso grupo de pesquisa utilizando β-carbolinas, efetuamos a síntese de derivados benzimidazólicos com os mesmos substituintes dos derivados β-carbolínicos que demonstraram a melhor atividade farmacológica. Como as β-carbolinas, o benzimidazol apresenta-se como um ótimo grupo farmacofórico, sendo utilizado amplamente na química medicinal. Os derivados sintetizados contendo grupos benzamidas (28a-g) e N ilideno-substituído-benzoidrazida (32a-f e 33a-e) na posição-2 do benzimidazol apresentaram apenas uma pequena atividade antitumoral frente às células de glioma (U251), carcinoma mamário (MCF-7), ovário com fenótipo de resistência a múltiplos fármacos (NCI-ADR/RES), renal (786-0), pulmão (NCI-H460), ovário (OVCAR-03), cólon (HT-29) e leucemia (K562), exceto os derivados (E, Z) -N (o-clorobenzilideno) -2 -(1 H- benzimidazol- 2 - il) benzoidrazida (32c) e o (E, Z) -N -(o-clorobenzilideno) -2 -(6 metil -1 H-benzimidazol-2 -il)benzoidrazida (33c), que apresentaram valores de IC50 menores que 10,0 µM para praticamente todas linhagens de células tumorais. Apesar disso, foi possível tirar algumas conclusões que ajudarão o nosso grupo de pesquisa a nortear as futuras pesquisas que devem ser realizadas para utilizar o benzimidazol como núcleo na busca de novos agentes antitumorais.55 fUniversidade Estadual de MaringáBrasilDepartamento de QuímicaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUEMMaringá, PRCentro de Ciências ExatasEmerson MeyerFernanda Andreia Rosa - UEMLuciano fernandes - UTFPRTanabe, Eduardo2018-04-17T17:52:57Z2018-04-17T17:52:57Z2012info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttp://repositorio.uem.br:8080/jspui/handle/1/3903porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da Universidade Estadual de Maringá (RI-UEM)instname:Universidade Estadual de Maringá (UEM)instacron:UEM2018-10-15T19:24:24Zoai:localhost:1/3903Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.uem.br:8080/oai/requestopendoar:2024-04-23T14:57:03.656046Repositório Institucional da Universidade Estadual de Maringá (RI-UEM) - Universidade Estadual de Maringá (UEM)false
dc.title.none.fl_str_mv Síntese de derivados benzimidazólicos contendo grupos benzamidas e N'-ilideno-substituído-benzoidrazidas ligados na posição-2' do benzimidazol como novos potenciais agentes antitumorais
Synthesis of benzimidazole derivatives containing groups benzamides and n -ylidene-substituted benzohydrazides attached in the position-2 of the benzimidazole as new potential antitumor agents
title Síntese de derivados benzimidazólicos contendo grupos benzamidas e N'-ilideno-substituído-benzoidrazidas ligados na posição-2' do benzimidazol como novos potenciais agentes antitumorais
spellingShingle Síntese de derivados benzimidazólicos contendo grupos benzamidas e N'-ilideno-substituído-benzoidrazidas ligados na posição-2' do benzimidazol como novos potenciais agentes antitumorais
Tanabe, Eduardo
Benzomidazol
Substituição na posição-2
Atividade antitumoral
Antitumor
Sintese orgânica
Brasil.
Benzimidazole
Substitution at position-2
Antitumoral
Brazil.
Ciências Exatas e da Terra
Química
title_short Síntese de derivados benzimidazólicos contendo grupos benzamidas e N'-ilideno-substituído-benzoidrazidas ligados na posição-2' do benzimidazol como novos potenciais agentes antitumorais
title_full Síntese de derivados benzimidazólicos contendo grupos benzamidas e N'-ilideno-substituído-benzoidrazidas ligados na posição-2' do benzimidazol como novos potenciais agentes antitumorais
title_fullStr Síntese de derivados benzimidazólicos contendo grupos benzamidas e N'-ilideno-substituído-benzoidrazidas ligados na posição-2' do benzimidazol como novos potenciais agentes antitumorais
title_full_unstemmed Síntese de derivados benzimidazólicos contendo grupos benzamidas e N'-ilideno-substituído-benzoidrazidas ligados na posição-2' do benzimidazol como novos potenciais agentes antitumorais
title_sort Síntese de derivados benzimidazólicos contendo grupos benzamidas e N'-ilideno-substituído-benzoidrazidas ligados na posição-2' do benzimidazol como novos potenciais agentes antitumorais
author Tanabe, Eduardo
author_facet Tanabe, Eduardo
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Emerson Meyer
Fernanda Andreia Rosa - UEM
Luciano fernandes - UTFPR
dc.contributor.author.fl_str_mv Tanabe, Eduardo
dc.subject.por.fl_str_mv Benzomidazol
Substituição na posição-2
Atividade antitumoral
Antitumor
Sintese orgânica
Brasil.
Benzimidazole
Substitution at position-2
Antitumoral
Brazil.
Ciências Exatas e da Terra
Química
topic Benzomidazol
Substituição na posição-2
Atividade antitumoral
Antitumor
Sintese orgânica
Brasil.
Benzimidazole
Substitution at position-2
Antitumoral
Brazil.
Ciências Exatas e da Terra
Química
description Based on studies of antitumor activity performed by our research group using the β-carboline nucleus, we synthesized a series benzimidazole of derivatives bearing the same substituents of β-carboline derivatives which showed the best pharmacological activity. As the β-carbolines, the benzimidazole presents itself as a good pharmacophoric group, being widely used in medicinal chemistry. The synthesized derivatives containing benzamide group (28a-g) and (E, Z)-N -ylidene-substituted benzohydrazide group (32a-f e 33a-e) in the position2 of the benzimidazole showed poor antitumor activity against glioma cells (U251), breast cancer (MCF-7), ovarian expressing phenotype multiple drugs resistance (NCI-ADR/RES), renal carcinoma (786-0), lung (NCI-H460), human ovarian carcinoma (OVCAR-03) colon (HT-29) and leukemia (K562), with the exception of the derivatives N -(o-chloro-benzylidene)-2-(1 H-benzimidazol -2 yl) benzohydrazide (32c) and N -(o-chlorobenzylidene)-2-(6 -methyl-1 Hbenzimidazol-2 -yl)benzohydrazide (33c), in which both showed IC50 values lower than 10.0 µM for almost all tumor cell lines. Nevertheless, it was possible to draw some conclusions that will help our group to guide the future researches regarding the use of the benzimidazole nucleus in the search for new antitumor agents.
publishDate 2012
dc.date.none.fl_str_mv 2012
2018-04-17T17:52:57Z
2018-04-17T17:52:57Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://repositorio.uem.br:8080/jspui/handle/1/3903
url http://repositorio.uem.br:8080/jspui/handle/1/3903
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Estadual de Maringá
Brasil
Departamento de Química
Programa de Pós-Graduação em Química
UEM
Maringá, PR
Centro de Ciências Exatas
publisher.none.fl_str_mv Universidade Estadual de Maringá
Brasil
Departamento de Química
Programa de Pós-Graduação em Química
UEM
Maringá, PR
Centro de Ciências Exatas
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da Universidade Estadual de Maringá (RI-UEM)
instname:Universidade Estadual de Maringá (UEM)
instacron:UEM
instname_str Universidade Estadual de Maringá (UEM)
instacron_str UEM
institution UEM
reponame_str Repositório Institucional da Universidade Estadual de Maringá (RI-UEM)
collection Repositório Institucional da Universidade Estadual de Maringá (RI-UEM)
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da Universidade Estadual de Maringá (RI-UEM) - Universidade Estadual de Maringá (UEM)
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1797150436137893888

Registros relacionados