Síntese de dipirrol e pirrol ancorado ao corante Azo Para-Red visando a síntese de polímeros conjugados com propriedades eletrocrômicas

• Ano de defesa: 2019
• Autor(a) principal: Tavares, Ricarte
• Orientador(a): Ribeiro, Adriana Santos
• Banca de defesa: Nogueira, Fred Augusto Ribeiro , Malta, Valéria Rodrigues dos Santos
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Alagoas
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química e Biotecnologia
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Síntese orgânica; Pirrol; Polímeros conjugados; Corantes; Compostos azo; Organic Synthesis; Pyrrole Conjugated polymers; Dye
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
• Link de acesso: http://www.repositorio.ufal.br/handle/riufal/6566

O polipirrol é um dos polímeros que desperta interesse de pesquisadores pelo fato de apresentar boa estabilidade térmica, propriedades magnéticas, elétricas e ópticas. Concomitantemente, estes apresentam variedade estrutural a qual pode ser modificada pela incorporação de substituintes eletrocrômicos, como corante azo, e pela extensão da cadeia, como os dipirróis, com o intuito de otimizar suas propriedades eletrônicas e eletroquímicas. Dessa forma, a preparação de derivados do pirrol permite obter novos materiais poliméricos para aplicação em dispositivos optoeletrônicos, sensores, capacitores, LEDs, células solares, músculos artificiais, dentre outros. Com esse intuito, foram sintetizados dois monômeros derivados do pirrol, um ligado ao corante azo Para-Red através da reação de substituição entre o corante azo Para-Red e o 1-(Iodopropil)pirrol e o monômero 1,6–dipirrol alquil que ocorreu através da reação de Clauson-Kaas entre o 1,6-hexanodiamina e o 2,5-dimetoxitetrahidrofurano. Os monômeros foram caracterizados por RMN 1H, RMN 13C e FTIR. A polimerização química dos monômeros conduziram os derivados de polipirrol, sendo confirmados por FTIR. Foi observada a diminuição da banda em 714 cm-1 referente à ligação C-H das posições 2 e 5 do pirrol, o que indica que houve acoplamento α-α das unidades monoméricas. Realizaram-se estudos eletroquímicos dos monômeros 1,6-di(pirrol)hexano (1,6-ByPy) e Pirrol/Para-Red (PyPR). Os respectivos filmes foram eletrodepositados utilizando o método potenciodinâmico. Durante o experimento de deposição potenciodinâmica, evidenciaram-se a oxidação dos monômeros em potenciais de 0,9 V (1,6-ByPy) e 1,0V (PyPR) com a subsequente formação do polímero. Após a caracterização espectroeletroquímica destes filmes, foram observados os gap de energia, sendo 1,66 eV para o 1,6-ByPY e 2,29 eV para PyPR. Além do mais, na caracterização dos filmes poliméricos, pode observar as mudanças na tonalidade dos filmes durante os experimentos. Durante a caracterização, os filmes 1,6-PByPy e PPyPR não evidenciaram propriedades para serem aplicados em dispositivos eletrocrômicos, mas os voltamogramas mostraram feição característica de material capacitivo.