Estudos de complexos de estanho (IV) contendo ligantes ALQUIL, cloro ou hidróxido em reações de obtenção de ésteres metílicos de ácidos graxos
Ano de defesa: | 2015 |
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Programa de Pós-Graduação em Química e Biotecnologia
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Resumo: | No intuito de produzir combustíveis alternativos oriundos de recursos renováveis (biomassa) e ambientalmente corretos, foi investigada neste trabalho a atividade catalítica de três complexos organometálicos exibindo caráter ácido de Lewis: n-butilclorodihidróxiestanho (BCDH-Sn), nbutiltricloroestanho (BTC-Sn) e di n-butildicloroestanho (DBDC-Sn). Esses complexos foram testados na metanólise do óleo de soja e na esterificação do ácido oléico visando obtenção de uma mistura de ésteres alquílicos de ácidos graxos (biodiesel). Nos experimentos de metanólise, as reações foram realizadas em um reator de vidro acoplado a um condensador de refluxo ou num reator fechado. As reações foram realizadas em temperaturas de 80 °C, 120 ºC e 150 °C, e o tempo reacional variou de 15 min a 10 h. Os produtos reacionais, obtidos por transesterificação, foram analisados por cromatografia gasosa com detector de ionização de chama (CG-FID). No caso da esterificação do ácido oléico, foram empregadas as mesmas condições da metanólise empregando apenas reator fechado. Nesse caso, a análise do teor de monoéster foi determinada por titulação ácido-base. Para caracterização dos complexos, foram usadas técnicas de espectroscopia no infravermelho e ressonância magnética nuclear de hidrogênio. A fim de estabelecer o mecanismo reacional de transesterificação e esterificação, foi realizado um conjunto de reações com acompanhamento por espectroscopia de RMN de 1H e 119Sn. Na transesterificação, a seqüência em termos de eficiência catalítica foi: BTC-Sn>BCDH-Sn>DBDC-Sn. Já na esterificação, a seqüência foi: BTC-Sn>DBDC-Sn>BCDH-Sn. Essas diferenças reacionais foram atribuídas a fatores como impedimento estéreo, solubilidade do catalisador no meio reacional, interações entre o catalisador e o substrato na reação e força ácida dos catalisadores. Resultados de RMN´s de 1H e 119Sn indicaram que as reações de transesterificação e esterificação usando os 3 complexos organometálicos de estanho ocorrem através de mecanismo ácido-base de Lewis. |
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Tese (Doutorado em Química e Biotecnologia) - Instituto de Química e Biotecnologia, Programa de Pós-Graduação em Química e Biotecnologia, Universidade Federal de Alagoas, Maceió, 2015.http://www.repositorio.ufal.br/handle/riufal/1893No intuito de produzir combustíveis alternativos oriundos de recursos renováveis (biomassa) e ambientalmente corretos, foi investigada neste trabalho a atividade catalítica de três complexos organometálicos exibindo caráter ácido de Lewis: n-butilclorodihidróxiestanho (BCDH-Sn), nbutiltricloroestanho (BTC-Sn) e di n-butildicloroestanho (DBDC-Sn). Esses complexos foram testados na metanólise do óleo de soja e na esterificação do ácido oléico visando obtenção de uma mistura de ésteres alquílicos de ácidos graxos (biodiesel). Nos experimentos de metanólise, as reações foram realizadas em um reator de vidro acoplado a um condensador de refluxo ou num reator fechado. 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In methanolysis experiments, the reactions were performed in a glass reactor equipped with a reflux condenser or a closed reactor. The reactions were performed at temperatures ranging from 80 ° C, 120 ° C and 150 ° C, and the reaction time ranged from 15 minutes to 10 hours. The reaction products, obtained by transesterification, were analyzed by gas chromatography with flame ionization detector (GC-FID). In case of esterification of the oleic acid, was subjected to the same conditions of methanolysis using only the closed reactor. In this case, monoester analysis content was determined by acid-base titration. For characterization of catalysts, spectroscopic techniques were used in infrared and nuclear magnetic resonance. To determine reaction mechanism (trans) esterification, a set of reactions were made with subsequent NMR study 1H and 119Sn. In transesterification, the sequence in terms of catalytic efficiency was: BTC-Sn>BCDHSn>DBDC-Sn. In the esterification, the sequence was: BTC- Sn> DBDC -Sn>BCDHSn. These reactive differences were attributed to factors such as steric hindrance, catalyst solubility in reaction environment, interactions between the catalyst and substrate reaction and the acid strength of the catalysts. RMN's results of 1H and 119Sn indicated that the reactions of transesterification and esterification using three organometallic complexes of tin occur through Lewis´s acid-base mechanism.porUniversidade Federal de AlagoasPrograma de Pós-Graduação em Química e BiotecnologiaUFALBrasilCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICABiodíesel - CombustívelEsterificaçãoTransesterificaçãoÓleo de soja - CombustívelEstanho - Compostos complexosBiodiesel - FuelEsterificationTransesterificationSoybean Oil - FuelTin - Complex compoundsEstudos de complexos de estanho (IV) contendo ligantes ALQUIL, cloro ou hidróxido em reações de obtenção de ésteres metílicos de ácidos graxosStudies of tin (IV) complexes containing alkyl, chlorine or hydroxide linkers in reactions to obtain methyl esters of fatty acidsinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da Universidade Federal de Alagoas (UFAL)instname:Universidade Federal de Alagoas (UFAL)instacron:UFALORIGINALEstudos de complexos de estanho (IV) contendo ligantes ALQUIL, cloro ou hidróxido em reações de obtenção de ésteres metílicos de ácidos graxos.pdfEstudos de complexos de estanho (IV) contendo ligantes ALQUIL, cloro ou hidróxido em reações de obtenção de ésteres metílicos de ácidos graxos.pdfapplication/pdf2517322http://www.repositorio.ufal.br/jspui/bitstream/riufal/1893/1/Estudos%20de%20complexos%20de%20estanho%20%28IV%29%20contendo%20ligantes%20ALQUIL%2c%20cloro%20ou%20hidr%c3%b3xido%20em%20rea%c3%a7%c3%b5es%20de%20obten%c3%a7%c3%a3o%20de%20%c3%a9steres%20met%c3%adlicos%20de%20%c3%a1cidos%20graxos.pdfa1754e8c8c509045e1f87e30ee2a73b6MD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81866http://www.repositorio.ufal.br/jspui/bitstream/riufal/1893/2/license.txt43cd690d6a359e86c1fe3d5b7cba0c9bMD52riufal/18932018-10-24 20:14:51.042oai:www.repositorio.ufal.br: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ório InstitucionalPUBhttp://www.repositorio.ufal.br/oai/requestri@sibi.ufal.bropendoar:46482018-10-24T20:14:51Repositório Institucional da Universidade Federal de Alagoas (UFAL) - Universidade Federal de Alagoas (UFAL)false |
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