Interação de naftoquinonas biologicamente ativas em superfícies de quitosana: mecanismo, cinética de adsorção e liberação controlada

• Ano de defesa: 2010
• Autor(a) principal: Miranda, Paulo Rogério Barbosa de
• Orientador(a): Goulart, Marília Oliveira Fonseca
• Banca de defesa: Galdino, Fabiana Caxico de Abreu , Meneghetti, Simone Margareti Plentz , Ricardo, Nágila Maria Pontes Silva , Cestari, Antonio Reinaldo , Rodrigues, Christiano Cantarelli
• Tipo de documento: Tese
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Alagoas
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química e Biotecnologia
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Lapachol; Isolapachol; Quitosana; Adsorção; Isotermas; Chitosan; Adsorption; Isotherms
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
• Link de acesso: http://www.repositorio.ufal.br/handle/riufal/2151

As quinonas são compostos orgânicos sintéticos ou naturais e desempenham uma grande variedade de funções biológicas e fisiológicas. Na classe das naftoquinonas, duas aparecem como compostos promissores: o lapachol, encontrado em abundância em plantas da família Bignoniaceae, e seu isômero sintético, o isolapachol. Diversas atividades foram atribuidas ao lapachol e seu derivado, frente ao hospedeiro intermediário, o caramujo Biomphalaria glabrata e à cercária, forma larval do Schistosoma mansoni, agente causador da esquistossomose; ao Trypanosoma cruzi, causador da Doença de Chagas entre outras; possuindo também toxicidade frente a peixes (Tilapia nilotica) e a Artemia salina. Um fator que pode prejudicar diretamente a atividade destas substâncias são suas baixas solubilidades em meio aquoso, o que faz necessário a utilização de derivados mais solúveis como alguns seus sais. Outra substância estudada é a quitosana, um polissacarídeo derivado da quitina encontrada em grandes quantidades em diversos crustáceos, insetos e fungos. Ela apresenta uma série de aplicações, tais como sua utilização para a remoção de substâncias no tratamento de águas residuais, e em destaque na área de liberação controlada de fármacos. Não existem registros que mostrem a interação entre os sais de sódio do lapachol (LPS) e isolapachol (IPS) e a quitosana. Diante disso a pesquisa com estas substâncias se torna relevante. O objetivo do trabalho consistiu em realizar uma análise detalhada da interação entre a quitosana e o LPS e IPS, visando conhecer os parâmetros físico-químicos que podem influenciar no desenvolvimento da metodologia de adsorção de tais substâncias. Estudos prévios mostraram que o LPS e o IPS sofrem degradação quando estocados por longos períodos de tempo. Outros resultados também mostraram que as soluções destas quinonas também são instáveis, com a solução de IPS sofrendo modificações após 15 dias. Foi visto também que é necessário deixar a quitosana em meio ácido durante 15 minutos para a sua protonação, o que é confirmado pela elevação do pH para 7,0 após este procedimento. Os estudos de adsorção do LPS e do IPS em flocos de quitosana mostraram que ambos adsorvem na quitosana, e que este processo se mostrou mais efetivo em pH igual a 4,0, confirmando a influência da protonação da quitosana na adsorção. Os estudos cinéticos mostraram que a adsorção de ambas as quinonas ocorre de forma rápida, atingindo o equilíbrio em 60 minutos, seguindo o modelo de pseudosegunda- ordem. As isotermas de adsorção do LPS e IPS exibiram maiores quantidades de IPS adsorvido na quitosana e que as duas seguem preferencialmente o modelo descrito por Langmuir, indicando uma adsorção em monocamadas com uma superfície energeticamente homogênea. Esta adsorção também foi influenciada pelo aumento da força iônica indicando que o principal tipo de interação é de natureza eletrostática. Os parâmetros termodinâmicos químicos mostraram que o processo é espontâneo para as duas quinonas. Para o LPS, o processo de adsorção é endotérmico, com entropia positiva. Para o IPS, a adsorção é exotérmica, com diminuição da entropia. Estes resultados mostram a importância da ressonância do grupo naftoquinônico com a ligação dupla na cadeia lateral na adsorção do isolapachonato, em relação ao lapachonato. Quando se avalia a liberação, foi visto que a presença de um meio tamponado em pH 8,0 influencia de forma mais significativa, enquanto que a temperatura não afetou o processo e que o IPS é liberado em uma quantidade sensivelmente menor que o LPS.