Planejamento, síntese e avaliação Anti-Trypanosoma cruzi de novos derivados Aminoguanidina hidrazonasa
Ano de defesa: | 2016 |
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Universidade Federal de Alagoas
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Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas
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Brasil
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Palavras-chave em Português: | |
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Link de acesso: | http://www.repositorio.ufal.br/handle/riufal/4503 |
Resumo: | A doença de Chagas, uma infecção parasitária amplamente distribuída na América Latina, é um problema grave de saúde pública com consequências devastadoras em termos de morbidade e mortalidade humana. As alternativas terapêuticas existentes são limitadas e insuficientes devido principalmente à baixa eficácia e elevada toxicidade. Visando o planejamento de novos agentes antichagásicos, desenvolvemos, neste trabalho, a síntese de cinco novas substâncias, contendo os núcleos indol e aminoguanidina hidrazonas com potencial atividade anti-T. cruzi e sua avaliação biológica. Para a síntese das substâncias planejadas, partiu-se da N-feniltioureia através da reação de substituição com MeI, onde esta foi convertida no intermediário LQM-45, sintetizada via reação de S-alquilação. Este intermediário, por sua vez, através da reação de aminação com hidrazina resultou no LQM-44, o qual reagiu com cinco diferentes 3-indol-carboxaldeídos para obtenção das cinco novas substâncias com potencial atividade anti-T. cruzi, obtidas por reação de condensação. As substâncias finais foram sintetizadas com rendimentos entre 62 a 99%, e caracterizados por RMN 1H, onde foi possível observar a presença de singletos relativos aos sinais químicos dos hidrogênios ligados ao nitrogênio (NH), em uma faixa que variou entre 12.63 – 7.21 ppm. Além disso, foi também observado o sinal imínico característico (CH=N) na faixa de 8.44 – 8.54 ppm. Já nos espectros de RMN 13C, foi possível observar um sinal característico da ligação C=N na faixa de 152.4 – 153.2 ppm. A espectrometria de massas confirmou todas as substâncias sintetizadas através da averiguação do pico do íon molecular. Todas as substâncias foram submetidas à avaliação in vitro de suas atividades anti-T. cruzi, na forma epimastigota, além do ensaio de citotoxicidade em esplenócitos de camundongos. O LQM-31 apresentou melhor atividade frente a forma epimastigota (CI50 =10,61 μM) quando comparado as outras substâncias testadas. Por outro lado as substâncias apresentaram CC50 variando entre 4,37 – 5,62 μM apresentando elevada citotoxidade quando comparadas ao benznidazol. Diante dos resultados obtidos, serão realizadas novas modificações estruturais a partir da estrutura do LQM-31, modificando-se o anel ou grupo ligado à aminoguanidina, no intuito de se obter novos derivados aminoguanidínicos menos tóxicos e mais ativos frente ao parasito T. cruzi. |
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As alternativas terapêuticas existentes são limitadas e insuficientes devido principalmente à baixa eficácia e elevada toxicidade. Visando o planejamento de novos agentes antichagásicos, desenvolvemos, neste trabalho, a síntese de cinco novas substâncias, contendo os núcleos indol e aminoguanidina hidrazonas com potencial atividade anti-T. cruzi e sua avaliação biológica. Para a síntese das substâncias planejadas, partiu-se da N-feniltioureia através da reação de substituição com MeI, onde esta foi convertida no intermediário LQM-45, sintetizada via reação de S-alquilação. Este intermediário, por sua vez, através da reação de aminação com hidrazina resultou no LQM-44, o qual reagiu com cinco diferentes 3-indol-carboxaldeídos para obtenção das cinco novas substâncias com potencial atividade anti-T. cruzi, obtidas por reação de condensação. 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Por outro lado as substâncias apresentaram CC50 variando entre 4,37 – 5,62 μM apresentando elevada citotoxidade quando comparadas ao benznidazol. Diante dos resultados obtidos, serão realizadas novas modificações estruturais a partir da estrutura do LQM-31, modificando-se o anel ou grupo ligado à aminoguanidina, no intuito de se obter novos derivados aminoguanidínicos menos tóxicos e mais ativos frente ao parasito T. cruzi.Chagas disease, a parasitic infection widespread in Latin America, is a serious public health problem with devastating consequences in terms of human morbidity and mortality. Existing treatment options are limited and insufficient mainly due to low efficacy and high toxicity. In order to plan new antichagasic agents, developed in this work the synthesis of five new substances containing the indole and aminoguanidine hydrazones with potential anti-T. cruzi activity and their biological evaluation. For the synthesis of scheduled substances departed from the N-phenyl-thiourea by substitution reaction with MeI, where it was converted to LQM-45 intermediate synthesized via S-alkylation reaction. This intermediate, in turn, through amination reaction with hydrazine resulted in LQM-44, which was reacted with five different indol- 3-carboxaldehydes to obtain the five new substances with potential anti-T. cruzi activity, obtained by condensation reaction. The final compounds were synthesized in yields between 62 to 99%, and characterized by 1H NMR, it was possible to observed the presence of singlets for the chemical signals of hydrogens attached to the nitrogen (NH), in a range varying between 12.63 - 7.21 ppm. Furthermore, it was also observed the characteristic signal imine (CH = N) in the range of 8.44 - 8.54 ppm. Already in the 13C NMR spectra, we observed a characteristic sign of the C = N bond in the range of 152.4 - 153.2 ppm. Mass spectrometry confirmed all synthesized substances by investigating the molecular ion peak. All substances were subjected to in vitro assessment of their anti-T. cruzi activity epimastigote in shape in addition to cytotoxicity assay in splenocytes of mice. The LQM-31 showed better activity against epimastigote form (IC50 = 10.61 μM) when compared to the other substances tested. On the other hand the substances showed CC50 ranging from 4.37 to 5.62 μM showing high cytotoxicity when compared to benznidazole. Based on the results, will be carried out further structural changes from the structure of the LQM-31, changing the ring or group linked to aminoguanidine in order to obtain new less toxic aminoguanidínicos derivatives and most active against the parasite T. cruzi.CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível SuperiorporUniversidade Federal de AlagoasPrograma de Pós-Graduação em Ciências FarmacêuticasUFALBrasilCNPQ::CIENCIAS DA SAUDE::FARMACIADoença de ChagasAminoguanidina hidrazonasDerivados indólicosT. cruziFarmacologiaChagas diseaseAminoguanidine hydrazonesIndole derivativesPlanejamento, síntese e avaliação Anti-Trypanosoma cruzi de novos derivados Aminoguanidina hidrazonasainfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da Universidade Federal de Alagoas (UFAL)instname:Universidade Federal de Alagoas (UFAL)instacron:UFALORIGINALPlanejamento, Síntese e Avaliação Anti-Trypanosoma cruzi de Novos Derivados Aminoguanidina Hidrazonas.pdfPlanejamento, Síntese e Avaliação Anti-Trypanosoma cruzi de Novos Derivados Aminoguanidina Hidrazonas.pdfapplication/pdf3433543http://www.repositorio.ufal.br/jspui/bitstream/riufal/4503/1/Planejamento%2c%20S%c3%adntese%20e%20Avalia%c3%a7%c3%a3o%20Anti-Trypanosoma%20cruzi%20de%20Novos%20Derivados%20Aminoguanidina%20Hidrazonas.pdface43046b1c1ed7eda773ab080492213MD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81866http://www.repositorio.ufal.br/jspui/bitstream/riufal/4503/2/license.txt43cd690d6a359e86c1fe3d5b7cba0c9bMD52riufal/45032019-03-13 18:39:36.315oai:www.repositorio.ufal.br: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ório InstitucionalPUBhttp://www.repositorio.ufal.br/oai/requestri@sibi.ufal.bropendoar:46482019-03-13T18:39:36Repositório Institucional da Universidade Federal de Alagoas (UFAL) - Universidade Federal de Alagoas (UFAL)false |
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