Estudo de sorbicilinoides e outros metabólitos de Penicillium chrysogenum isolado de Gustavia sp.

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2018
Autor(a) principal: Sousa, Airi dos Santos
Outros Autores: http://lattes.cnpq.br/8852389828660209
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal do Amazonas
Instituto de Ciências Exatas
Brasil
UFAM
Programa de Pós-graduação em Química
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Link de acesso: https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/9893
Resumo: Penicillium chrysogenum é um fungo filamentoso encontrado em diversos habitats inclusive em interior de células vegetais, como fungo endofítico. Essa espécie é bastante conhecida pela produção de antibióticos β-lactâmicos, como a penicilina e seus derivados, que são de grande importância para as indústrias farmacêuticas, além de serem produtores de crisogina, roquerfortina e sorbicilinoides. Os sorbicilinoides são relatados em sua maioria como dímeros, denominados bisorbicilinoides, e são considerados como uma classe de substâncias com propriedades bioativas bastante acentuadas, tais como: citotóxicas, antiviral, antimicrobiana, antioxidante, entre outras. Com o objetivo de aprofundar os estudos dos extratos do meio líquido da linhagem 401 de P. chrysogenum, isolada Gustavia sp., a qual produziu bisorbicilinoides (trichodimentol, dihidrotrichodimerol e tetrahidrotrichodimerol), neste trabalho foram isolados por técnicas cromatográficas, além dos metabólitos citados anteriormente, outros metabólitos pertencentes a essa classe como o monômero 2’,3’-dihidrosorbicilina e o dímero éter tetrahidrotrichodímero, relatado pela primeira vez no gênero Penicillium, o alcalóide crisogina e o ácido amida N-(2-hidroxipropanoil)-2-aminobenzoico, todos identificados através das técnicas espectrométricas e espectroscópicas e confirmados por comparação com dados da literatura. Todas as substâncias isoladas foram submetidas pela primeira vez a ensaio de antiglicação. Destacam-se os bisorbicilinoides éter tetrahidrotrichodímero, tricodimerol, tetrahidrotricodimerol, e o monômero 2’,3’-dihidrosorbicilina que apresentaram excelente a moderada atividade antiglicante, inibindo a formação de produtos finais de glicação avançada (AGEs) pelos dois sistemas ensaiados glioxal/BSA e frutose/BSA.
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spelling Estudo de sorbicilinoides e outros metabólitos de Penicillium chrysogenum isolado de Gustavia sp.PenicilliumFungosCIENCIAS EXATAS E DA TERRA: QUIMICA: QUIMICA ORGANICA: QUIMICA DOS PRODUTOS NATURAISPenicillium chrysogenumSorbicilinoidesAtividade antiglicaçãoÉter tetrahidrotricodímeroPenicillium chrysogenum é um fungo filamentoso encontrado em diversos habitats inclusive em interior de células vegetais, como fungo endofítico. Essa espécie é bastante conhecida pela produção de antibióticos β-lactâmicos, como a penicilina e seus derivados, que são de grande importância para as indústrias farmacêuticas, além de serem produtores de crisogina, roquerfortina e sorbicilinoides. Os sorbicilinoides são relatados em sua maioria como dímeros, denominados bisorbicilinoides, e são considerados como uma classe de substâncias com propriedades bioativas bastante acentuadas, tais como: citotóxicas, antiviral, antimicrobiana, antioxidante, entre outras. Com o objetivo de aprofundar os estudos dos extratos do meio líquido da linhagem 401 de P. chrysogenum, isolada Gustavia sp., a qual produziu bisorbicilinoides (trichodimentol, dihidrotrichodimerol e tetrahidrotrichodimerol), neste trabalho foram isolados por técnicas cromatográficas, além dos metabólitos citados anteriormente, outros metabólitos pertencentes a essa classe como o monômero 2’,3’-dihidrosorbicilina e o dímero éter tetrahidrotrichodímero, relatado pela primeira vez no gênero Penicillium, o alcalóide crisogina e o ácido amida N-(2-hidroxipropanoil)-2-aminobenzoico, todos identificados através das técnicas espectrométricas e espectroscópicas e confirmados por comparação com dados da literatura. Todas as substâncias isoladas foram submetidas pela primeira vez a ensaio de antiglicação. Destacam-se os bisorbicilinoides éter tetrahidrotrichodímero, tricodimerol, tetrahidrotricodimerol, e o monômero 2’,3’-dihidrosorbicilina que apresentaram excelente a moderada atividade antiglicante, inibindo a formação de produtos finais de glicação avançada (AGEs) pelos dois sistemas ensaiados glioxal/BSA e frutose/BSA.Penicillium chrysogenum is a filamentous fungus, found in several habitats, including inside to plant cells, as endophytic fungus. This species is well known for the production of β-lactam antibiotics, such as penicillin and its derivatives, which are of great importance for the pharmaceutical industries, as well as producing crisogin, roquerfortina and sorbicillinoids. Sorbicillinoids are mostly reported as dimers, called bisorbicilinoids, and are considered as a class of substances with very accentuated bioactive properties, such as: cytotoxic, antiviral, antimicrobial, antioxidant, among others. In order to further study the extracts from the liquid medium of P. chrysogenum strain 401, isolated Gustavia sp., which produced bisorbicillinoids (trichodimerol, dihydrotrichodimerol and tetrahydrotrichodimerol), in this work were isolated by chromatographic techniques in addition to the aforementioned metabolites, other metabolites belonging to this class such as 2',3'-dihydrosorbicillin monomer and the tetrahydrotrichodimer ether dimer, this late reported for the first time in the genus Penicillium, the alkaloid chrysogine and N-(2-hydroxypropanoyl)-2-aminobenzoic acide amide, all identified by spectrometric and spectroscopic techniques and confirmed by comparison with literature data. All the isolated substances were submitted for the first time to the anti-glycation assay. Among the isolated main compounds are the bisorbicillinoids tetrahydrotrichodimer ether, trichodimerol, tetrahydrotrichodimerol, and the 2',3'-dihydrosorbicillin monomer, which exhibited excellent to moderate anti-glycation, inhibiting the formation of advanced glycation end products (AGEs) by the two systems tested glyoxal / BSA and fructose / BSA.CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível SuperiorUniversidade Federal do AmazonasInstituto de Ciências ExatasBrasilUFAMPrograma de Pós-graduação em QuímicaSouza, Afonso Duarte Leão dehttp://lattes.cnpq.br/5784405197320526Oliveira, Camila Martins dehttp://lattes.cnpq.br/0897793846591143Marinho, Patricia Santana Barbosahttp://lattes.cnpq.br/4826647905254039Sousa, Airi dos Santoshttp://lattes.cnpq.br/88523898286602092023-12-21T19:54:15Z2018-05-11info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfSOUSA, Airi dos Santos. Estudo de sorbicilinoides e outros metabólitos de Penicillium chrysogenum isolado de Gustavia sp. 2018. 94 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal do Amazonas, Manaus, 2018.https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/9893porhttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFAMinstname:Universidade Federal do Amazonas (UFAM)instacron:UFAM2023-12-22T05:03:38Zoai:https://tede.ufam.edu.br/handle/:tede/9893Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttp://200.129.163.131:8080/PUBhttp://200.129.163.131:8080/oai/requestddbc@ufam.edu.br||ddbc@ufam.edu.bropendoar:65922023-12-22T05:03:38Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFAM - Universidade Federal do Amazonas (UFAM)false
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