Estudo químico das espécies Kielmeyera argentea e K. lathrophyton (Calophyllaceae) e avaliação da atividade citotóxica de 4-fenil e 4-alquilcumarinas frente a células de glioblastoma humano

• Ano de defesa: 2016
• Autor(a) principal: Boness, Heiter Valverde Magalhães
• Orientador(a): Cruz, Frederico Guaré
• Banca de defesa: Cruz , Frederico Guaré , Souza Neta, Lourdes Cardoso de , Batista , Ronan
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal da Bahia
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
• Departamento: Instituto de Química
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Kielmeyera; 4-alquilcumarinas; 4-fenilcumarinas; Xantonas; Atividade citotóxica
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA
• Link de acesso: https://repositorio.ufba.br/handle/ri/34944

O presente trabalho descreve o estudo químico dos extratos hexânicos das raízes de Kielmeyera argentea e do caule de Kielmeyera lathrophyton (Calophyllaceae) e a avaliação da atividade citotóxica in vitro de 4-fenil e 4-alquilcumarinas frente a linhagem de células U251 de glioblastoma humano. Através de sucessivos processos cromatográficos do extrato hexânico de K. argentea, isolaram-se pela primeira vez no gênero Kielmeyera as 4-alquilcumarinas mammea B/BA, mammea B/BA ciclo F e ferruol A e a 4-fenilcumarina mammea A/BB. Verificou-se também a presença das 4-alquilcumarinas mammea B/AB ciclo D e mammea B/AA ciclo D além das substâncias friedelina e -tocotrienol. A partir do estudo do extrato hexânico de K. lathrophyton, relata-se pela primeira vez na família Calophyllaceae a presença das xantonas 1-hidroxi-3,6-dimetoxi-8-metilxantona e 1,8-dihidroxi-3-metoxi-6-metilxantona assim como a substância 2,4-dihidroxi-3,6-dimetilbenzoato de metila. Adicionalmente, isolaram-se as substâncias 7-metoxi-2,2-dimetil-6-(2-metilbutanoil)-10-fenil-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipiran-8-ona, 1-hidroxi-7-metoxixantona, friedelina e epifriedelanol. A identificação destas substâncias foram realizadas com base nos dados espectroscópicos de Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C uni e bidimensionais e comparação com a literatura. O ensaio biológico demonstrou que a 4-alquilcumarina mammea B/BA apresentou significativa citotoxicidade com um valor de IC50 correspondente a 6,60 μM enquanto que as 4-alquilcumarinas mammea B/BA ciclo F (IC50 = 52,26 μM) e ferruol A (IC50 = 37,07 μM) e a 4-fenilcumarina mammea A/BB (IC50 = 27,00 μM) apresentaram atividade citotóxica moderada frente às células de glioblastoma humano.