Síntese de bis-1,2,3-triazóis 1,4-dissubstituídos aromáticos simétricos via reação CuAAC com potencial atividade leishmanicida.
Ano de defesa: | 2021 |
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Programa de Pós-Graduação em Química
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Resumo: | A reação de cicloadição azida-alcino catalisada por Cu(I) é uma reação de elevada regiosseletividade uma vez que forma apenas o 1,2,3-triazol 1,4-dissubstituído e é uma adaptação de reação térmica de cicloadição 1,3-dipolar de Huisgen que forma ambos regioisômeros. Além disso, a CuAAC se encontra dentro dos preceitos da química clique, o que a torna muito acessível em diversas sínteses devido a possibilidade de obtenção de moléculas de alta complexidade, em condições brandas, usando solventes não agressivos ao meio ambiente e sem necessidade de métodos cromatográficos para purificação. Anteriormente no grupo foram feitos testes leishmanicida e foi observado que os bis-1,2,3-triazóis 1,4-dissubstituídos aromáticos simétricos apresentavam considerável atividade leishmanicida, então foi proposta uma segunda geração de bis-triazóis aromáticos simétricos uma vez que é comprovado na literatura que os triazóis apresentam atividade leishmanicida além de outras. Essa atividade biológica é justificada principalmente devido a forma planar do anel triazólico que permite que ele realize interações do tipo π-stacking além da possibilidade de ligações de hidrogênio. Assim, para a síntese dos bis-1,2,3-triazóis aromáticos 1,4-dissubstituídos simétricos foram obtidas primeiramente as azidas orgânicas e alguns alcinos foram de origem comercial enquanto que outro foi obtido através da reação de acoplamento cruzado de Sonogashira. Foi também realizado um estudo in silico para a avaliação da potencial atividade leishmanicida dos compostos e alguns apresentaram resultados promissores. Durante a pesquisa também foi realizado um trabalho em paralelo que gerou um artigo intitulado “Utilização de biomassa em aulas de graduação de química orgânica experimental: Extração de flavonoides a partir de resíduos de cascas de frutas cítricas”. |
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2023-09-27T09:09:20Z2023-09-27T09:09:20Z2021-03-02RAMOS, Gabriel dos Santos. Síntese de bis-1,2,3-triazóis 1,4-dissubstituídos aromáticos simétricos via reação CuAAC com potencial atividade leishmanicida. 2021. 167 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Instituto de Química, Universidade Federal da Bahia, Salvador (Bahia), 2021.https://repositorio.ufba.br/handle/ri/37885A reação de cicloadição azida-alcino catalisada por Cu(I) é uma reação de elevada regiosseletividade uma vez que forma apenas o 1,2,3-triazol 1,4-dissubstituído e é uma adaptação de reação térmica de cicloadição 1,3-dipolar de Huisgen que forma ambos regioisômeros. Além disso, a CuAAC se encontra dentro dos preceitos da química clique, o que a torna muito acessível em diversas sínteses devido a possibilidade de obtenção de moléculas de alta complexidade, em condições brandas, usando solventes não agressivos ao meio ambiente e sem necessidade de métodos cromatográficos para purificação. Anteriormente no grupo foram feitos testes leishmanicida e foi observado que os bis-1,2,3-triazóis 1,4-dissubstituídos aromáticos simétricos apresentavam considerável atividade leishmanicida, então foi proposta uma segunda geração de bis-triazóis aromáticos simétricos uma vez que é comprovado na literatura que os triazóis apresentam atividade leishmanicida além de outras. Essa atividade biológica é justificada principalmente devido a forma planar do anel triazólico que permite que ele realize interações do tipo π-stacking além da possibilidade de ligações de hidrogênio. Assim, para a síntese dos bis-1,2,3-triazóis aromáticos 1,4-dissubstituídos simétricos foram obtidas primeiramente as azidas orgânicas e alguns alcinos foram de origem comercial enquanto que outro foi obtido através da reação de acoplamento cruzado de Sonogashira. Foi também realizado um estudo in silico para a avaliação da potencial atividade leishmanicida dos compostos e alguns apresentaram resultados promissores. Durante a pesquisa também foi realizado um trabalho em paralelo que gerou um artigo intitulado “Utilização de biomassa em aulas de graduação de química orgânica experimental: Extração de flavonoides a partir de resíduos de cascas de frutas cítricas”.The azide-alkaline cycloaddition reaction catalyzed by Cu (I) is a highly regioselectivity reaction since it forms only the 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole and is an adaptation of the 1,3- Huisgen dipolar that forms both regioisomers. In addition, CuAAC is within the precepts of click chemistry, which makes it very accessible in several syntheses due to the possibility of obtaining highly complex molecules, in mild conditions, using solvents that are not aggressive to the environment and without the need for methods chromatographic for purification. Previously in the group, leishmanicidal tests were performed and it was observed that the symmetrical aromatic 1,4-disubstituted bis-1,2,3-triazoles showed considerable leishmanicidal activity, so a second generation of symmetrical aromatic bis-triazoles has been proposed since it is proven in the literature that triazoles have leishmanicidal activity in addition to others. This biological activity is justified mainly due to the planar shape of the triazolic ring that allows it to perform π-stacking interactions in addition to the possibility of hydrogen bonds. Thus, for the synthesis of the symmetrical 1,4-disubstituted aromatic bis-1,2,3-triazoles, organic azides were obtained first and some alkynes were of commercial origin while another was obtained through the Sonogashira cross-coupling reaction. An in silico study was also carried out to evaluate the potential leishmanicidal activity of the compounds and some presented promising results. During the research, a parallel work was also carried out that generated an article entitled "Use of biomass in undergraduate classes in experimental organic chemistry: Extraction of flavonoids from citrus peel residues"Submitted by Tiago Almeida Alves (secprofnit@ufba.br) on 2023-09-26T14:38:55Z No. of bitstreams: 1 Dissertação Gabriel Ramos UFBA - Corrigida.pdf: 6777252 bytes, checksum: a185d4170c95efbb8ec51b547750f03b (MD5)Approved for entry into archive by Cátia Silva dos Santos (catia.santos@ufba.br) on 2023-09-27T09:09:20Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Dissertação Gabriel Ramos UFBA - Corrigida.pdf: 6777252 bytes, checksum: a185d4170c95efbb8ec51b547750f03b (MD5)Made available in DSpace on 2023-09-27T09:09:20Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Dissertação Gabriel Ramos UFBA - Corrigida.pdf: 6777252 bytes, checksum: a185d4170c95efbb8ec51b547750f03b (MD5) Previous issue date: 2021-03-02Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior, CAPESporUniversidade Federal da BahiaPrograma de Pós-Graduação em Química UFBABrasilInstituto de QuímicaBistriazolesOrganic chemistryLeishmanicidal activityCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICACNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::SINTESE ORGANICABis-triazóisQuímica orgânicaAtividade leishmanicidaSíntese de bis-1,2,3-triazóis 1,4-dissubstituídos aromáticos simétricos via reação CuAAC com potencial atividade leishmanicida.Synthesis of aromatic 1,4-disubstituted bis-1,2,3-triazoles symmetrical processes via CuAAC reaction with potential activity leishmanicide.Mestrado Acadêmicoinfo:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionVictor, Mauricio Moraeshttps://orcid.org/0000-0003-1236-1973http://lattes.cnpq.br/7610291615437934Victor, Mauricio Moraeshttps://orcid.org/0000-0003-1236-1973http://lattes.cnpq.br/7610291615437934Cunha, Silvio do Desterrohttps://orcid.org/0000-0002-8822-517Xhttp://lattes.cnpq.br/5661286013847300Freitas, Rossimiriam Pereira dehttps://orcid.org/0000-0001-6974-3724http://lattes.cnpq.br/0117954518807172http://lattes.cnpq.br/1002442935401227Ramos, Gabriel dos Santosreponame:Repositório Institucional da UFBAinstname:Universidade Federal da Bahia (UFBA)instacron:UFBAinfo:eu-repo/semantics/openAccessTEXTDissertação Gabriel Ramos UFBA - Corrigida.pdf.txtDissertação Gabriel Ramos UFBA - Corrigida.pdf.txtExtracted texttext/plain173532https://repositorio.ufba.br/bitstream/ri/37885/3/Disserta%c3%a7%c3%a3o%20Gabriel%20Ramos%20UFBA%20-%20Corrigida.pdf.txt1dd1cb43ac2b1eb329bf37d605b1423cMD53ORIGINALDissertação Gabriel Ramos UFBA - Corrigida.pdfDissertação Gabriel Ramos UFBA - Corrigida.pdfDissertação mestrado de Gabriel dos Santos Ramosapplication/pdf6777252https://repositorio.ufba.br/bitstream/ri/37885/1/Disserta%c3%a7%c3%a3o%20Gabriel%20Ramos%20UFBA%20-%20Corrigida.pdfa185d4170c95efbb8ec51b547750f03bMD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain1715https://repositorio.ufba.br/bitstream/ri/37885/2/license.txt67bf4f75790b0d8d38d8f112a48ad90bMD52ri/378852023-09-30 02:04:55.377oai:repositorio.ufba.br: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Repositório InstitucionalPUBhttp://192.188.11.11:8080/oai/requestopendoar:19322023-09-30T05:04:55Repositório Institucional da UFBA - Universidade Federal da Bahia (UFBA)false |
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