Síntese de triazóis com potencial atividade biológica através de reações Click

• Ano de defesa: 2017
• Autor(a) principal: Lima, Cintia Maria Carneiro Franco
• Orientador(a): Victor, Maurício Moraes
• Banca de defesa: David, Jorge Maurício , Capim, Saulo Luís
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal da Bahia
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
• Departamento: Instituto de Química
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Química; Triazóis; CuAAC; Atividade biológica; Síntese orgânica; Chemical; Triazoles; Biological activity; Organic synthesis
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA; CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA
• Link de acesso: https://repositorio.ufba.br/handle/ri/34795

Esta dissertação de mestrado do curso de Pós-Graduação em Química aborda a síntese de substâncias com potencial atividade biológica, empregando como etapa chave a reação de CuAAC - cicloadição azida-alcino com o uso do cobre como catalisador da reação - que segue os preceitos da Click Chemistry, introduzidos por K. Barry Sharpless em 2001. O trabalho foi dividido em duas vertentes principais: a primeira consistiu na síntese de substâncias com potencial atividade antileishmania similares as que foram apresentadas no trabalho de Silva e colaboradores em 2010, empregando reações de CuAAC, mas apresentando como inovação a inserção da unidade triazol. Essa rota sintética teve como precursor o 3-oxo-glutarato de dimetila nas rotas sintéticas A e B. Foram desenvolvidas também as rotas sintéticas (C e D), além da reação de transcetalização e reações complementares, que culminaram com a síntese de 22 substâncias. A segunda vertente, por sua vez, foi sintetizar uma família de triazóis quirais a partir de azidas quirais por resolução cinética e alcinos terminais, empregando também a reação de CuAAC, sendo possível a obtenção de uma variedade de triazóis quirais (7 no total) com potencial atividade fungicida. Grande parte dos triazós sintetizados nessa dissertação foi submetida a testes biológicos na Universidade Federal de Lavras (UFLA) em Minas Gerais. Entretanto, somente o triazol 78 foi ativo para ambas as raças 65 e 89 do fungo agrícola Colletotrichum lindemunthianum e no teste posterior para verificação da atividade fungicida, o valor encontrado no MIC foi igual a 250 μg/mL. Os resultados, as discussões acerca desses experimentos, além de toda caracterização dos produtos obtidos a partir de técnicas analíticas como RMN 1H e 13C, FTIR, ponto de fusão e testes biológicos serão apresentadas no decorrer deste trabalho.