Semi-síntese e avaliação da atividade citotóxica e antimicrobiana de derivados da annonalida, diterpeno isolado de humirianthera ampla

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2014
Autor(a) principal: Gomes, Akenaton Onassis Cardoso Viana
Orientador(a): Oliveira, Maria da Conceição Ferreira de
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Não Informado pela instituição
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Annonalida
Diterpenos pimaranos
Atividade citotóxica
Atividade antimicrobiana
Humirianthera ampla
Link de acesso: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/40098
Resumo: The pimarane diterpeno annonalida (11) was isolated from roots of Humirianthera ampla and chemically converted into derivatives ANN-ACET (79), ANN-PROP (80), ANNHEXA (81), ANN-DECA (82) e ANN-Cl (83). Among them, compounds 80-83 are new in the literature. Natural products 16 and 17, and the semisynthetic derivatives 11 were tested in cytotoxicity assays against the human tumor cell lines OVCAR-8 (ovarian), HCT-116 (colon), HL-60 (leukemia) and SF-295 (glioblastoma), and antimicrobial activity against strains of Escherichia coli (ATCC 10536), Pseudomonas aeruginosa (ATCC 1026), Staphylococcus aureus (ATCC 6538), Bacillus subtilis (ATCC 6633) and Candida albicans (ATCC 10231). Annonalida (11) showed high cytotoxicity against SF-295 (IC50 0.09 mg/mL), and compound 80 was more active than 11 against two of the four strains tested (0.32 µg/mL against HL-60 and 2.56 µg/mL against OVCAR-8). In the antimicrobial assay, all compounds showed no zone of inhibition against bacteria, and FICI=1.5 (no synergism with fluconazole) against resistant fungi.
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Natural products 16 and 17, and the semisynthetic derivatives 11 were tested in cytotoxicity assays against the human tumor cell lines OVCAR-8 (ovarian), HCT-116 (colon), HL-60 (leukemia) and SF-295 (glioblastoma), and antimicrobial activity against strains of Escherichia coli (ATCC 10536), Pseudomonas aeruginosa (ATCC 1026), Staphylococcus aureus (ATCC 6538), Bacillus subtilis (ATCC 6633) and Candida albicans (ATCC 10231). Annonalida (11) showed high cytotoxicity against SF-295 (IC50 0.09 mg/mL), and compound 80 was more active than 11 against two of the four strains tested (0.32 µg/mL against HL-60 and 2.56 µg/mL against OVCAR-8). In the antimicrobial assay, all compounds showed no zone of inhibition against bacteria, and FICI=1.5 (no synergism with fluconazole) against resistant fungi.O diterpeno pimarano annonalida (11) foi isolado das raízes de Humirianthera ampla e convertido quimicamente nos derivados ANN-ACET (79), ANN-PROP (80), ANN-HEXA (81), ANN-DECA (82) e ANN-Cl (83). Destes, os compostos 80-83 são inéditos na literatura. Os produtos naturais 16 e 17, e os derivados semi-sintéticos de 11 foram testados em ensaios de atividade citotóxica contra as linhagens celulares tumorais humanas OVCAR-8 (ovário), HCT-166 (cólon), HL-60 (leucemia) e SF-295 (glioblastoma), e atividade antimicrobiana contra cepas de Escherichia coli (ATCC 10536), Pseudomonas aeruginosa (ATCC 1026), Staphylococcus aureus (ATCC 6538), Bacillus subtilis (ATCC 6633) e Candida albicans (ATCC 10231). A annonalida (11) apresentou elevada citotoxicidade contra SF-295 (IC50 0,09µg/mL), e o derivado 80 apresentou melhor atividade citotóxica que 11 contra duas das quatro linhagens testadas (0,32 µg/mL contra HL-60 e 2,56 µg/mL contra OVCAR-8). Nos ensaios de atividade antimicrobiana, os compostos não apresentaram halo de inibição contra bactérias e FICI=1,5 (não apresentando sinergismo com fluconazol) contra fungos resistentes.AnnonalidaDiterpenos pimaranosAtividade citotóxicaAtividade antimicrobianaHumirianthera amplaSemi-síntese e avaliação da atividade citotóxica e antimicrobiana de derivados da annonalida, diterpeno isolado de humirianthera amplainfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisporreponame:Repositório Institucional da Universidade Federal do Ceará (UFC)instname:Universidade Federal do Ceará (UFC)instacron:UFCinfo:eu-repo/semantics/openAccessORIGINAL2014_dis_aocvgomes.pdf2014_dis_aocvgomes.pdfapplication/pdf353834http://repositorio.ufc.br/bitstream/riufc/40098/1/2014_dis_aocvgomes.pdfa4a1fef31daef84156b9a3509e5ff986MD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81748http://repositorio.ufc.br/bitstream/riufc/40098/2/license.txt8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33MD52riufc/400982019-08-09 13:08:19.301oai:repositorio.ufc.br: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Repositório InstitucionalPUBhttp://www.repositorio.ufc.br/ri-oai/requestbu@ufc.br || repositorio@ufc.bropendoar:2019-08-09T16:08:19Repositório Institucional da Universidade Federal do Ceará (UFC) - Universidade Federal do Ceará (UFC)false
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